Fmoc-Tyr(tBu)-aldehyde | 154524-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Tyr(tBu)-aldehyde
• 英文别名: (S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl (1-(4-(tert-butoxy)phenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154524-72-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: QCTFVRXYCSNFDR-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(tBu)-aldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 碳酸二异丙酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel, potent and selective chimeric FXa inhibitors featuring hydrophobic p1-ketoamide moieties

  摘要：

  Judicious combination of P-region sequences of highly potent anticoagulant proteins including NAPS, NAP6, Ecotin, and Antistasin with SAR from small molecule FXa inhibitors led to a series of chimeric inhibitors of formula 1a-j. We report herein the design, synthesis, and biological activity of this novel family of FXa inhibitors that express both high in vitro potency and superb selectivity against related serine proteases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00458-3
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Fmoc-Tyr(tBu)-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  肽α-酮酰胺衍生物作为蛋白酶体抑制剂的合成及生物活性。

  摘要：

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00233

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• Triazolo-Peptidomimetics: Novel Radiolabeled Minigastrin Analogs for Improved Tumor Targeting
  作者：Nathalie M. Grob、Daniel Häussinger、Xavier Deupi、Roger Schibli、Martin Behe、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01936

  日期：2020.5.14

  different tumors. Thus, radiolabeled MG11 derivatives have great potential for use in cancer diagnosis and therapy. A drawback of MG11 is its fast degradation by proteases, leading to moderate tumor uptake in vivo. We introduced 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as metabolically stable bioisosteres to replace labile amide bonds of the peptide. The "triazole scan" yielded peptidomimetics with improved

  MG11是minigastrin的截短类似物，minigastrin是一种对胆囊收缩素2受体（CCK2R）具有高亲和力和特异性的肽，在不同的肿瘤中过表达。因此，放射性标记的MG11衍生物具有用于癌症诊断和治疗的巨大潜力。MG11的一个缺点是它可以被蛋白酶快速降解，从而导致体内中等程度的肿瘤吸收。我们引入了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为代谢稳定的生物等排体，以取代该肽的不稳定酰胺键。“三唑扫描”产生的拟肽具有改善的对酶促降解的抗性和/或对CCK2R的亲和力。值得注意的是，我们的先导化合物的受体亲和力提高了10倍，导致体内肿瘤吸收提高了2.6倍。配体-CCK2R络合物的模型表明，芳香三唑部分与受体的Arg356残基的额外阳离子-π相互作用是造成这些现象的原因。我们首次展示了酰胺基至三唑的取代策略为药物开发提供了新的机遇，其超越了生物活性肽的代谢稳定性。
• Somatostatin-Dopamine Chimeric Analogs
  申请人：DONG Zheng Xin

  公开号：US20150290330A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to novel somatostatin-dopamine chimeric analogs and their therapeutic uses for the inhibition, prevention, and/or treatment of neoplasia, neuroendocrine tumors, Cushing's disease/syndrome, and other conditions.

  本发明涉及新型生长抑素-多巴胺嵌合类似物及其用于抑制、预防和/或治疗肿瘤、神经内分泌肿瘤、库欣病/综合征和其他疾病的治疗用途。
• New Synthetic Technology for Efficient Construction of α-Hydroxy-β-amino Amides via the Passerini Reaction¹
  作者：J. Edward Semple、Timothy D. Owens、Khanh Nguyen、Odile E. Levy

  DOI：10.1021/ol0061485

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] The Passerini reaction of N-protected amino aldehydes, isonitriles, and TFA using pyridine-type bases proceeds under mild conditions and directly affords alpha-hydroxy-beta-amino amide derivatives in moderate to high yields. These adducts are readily hydrolyzed to alpha-hydroxy-beta-amino carboxylic acids. Application of these key intermediates to concise syntheses of P(1)-alpha-ketoamide

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。
• Formation of bis (Fmoc-amino ethyl)-N-glycine derivatives by reductive amination of Fmoc-amino aldehydes with NaBH3CN
  作者：Jean-Paul Salvi、Nadia Walchshofer、Joelle Paris

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88018-2

  日期：1994.2

  amination of Fmoc-amino aldehydes by NaBH3CN are described. From glycine and Fmoc-4-t-Butoxy-tyrosinal, a small amount of double condensation product was obtained beside the initially desired product Fmoc-Tyr(OtBu)-ψ(CH2NH)-Gly-OH. From glycine methyl ester and Fmoc-glycinal, we only recovered the reduced peptide bond isostere, but from glycine and Fmoc-glycinal, bis(Fmoc-amino ethyl)-N-glycine was obtained

  描述了NaBH 3 CN还原Fmoc-氨基醛的意外结果。除了最初需要的产物Fmoc-Tyr（OtBu）-ψ（CH 2 NH）-Gly-OH，还从甘氨酸和Fmoc-4-t-丁氧基-酪氨酸中获得了少量的双缩合产物。从甘氨酸甲酯和Fmoc-甘氨酸，我们仅回收了还原的肽键等排体，但是从甘氨酸和Fmoc-甘氨酸，获得了双（Fmoc-氨基乙基）-N-甘氨酸作为主要产物。