((2-methylallyl)sulfinyl)benzene | 128326-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-methylallyl)sulfinyl)benzene
• 英文别名: 2-methylallyl phenyl sulfoxide；Benzene, [(2-methyl-2-propenyl)sulfinyl]-；2-methylprop-2-enylsulfinylbenzene
• CAS: 128326-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: IFQWVWJLSNFCEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methylallyl)sulfinyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基亚磺酸盐由烯丙基硅烷合成烯丙基亚砜

  摘要：

  烯丙基硅烷后行sila-烯与二氧化硫在路易斯酸催化剂的存在下反应。发现所获得的Vogel的甲硅烷基亚磺酸盐在与芳基，杂芳基，烷基和烯丙基格利雅试剂的反应中充当亚磺酰基转移剂，并继续排​​出三烷基甲硅烷基氧基，以最高83％的收率得到烯丙基亚砜。在甲苯中以及在作为路易斯酸性添加剂的LiCl或ZnCl 2的存在下，格氏试剂的亲核攻击得以加速。所开发的方法允许将烯丙基硅烷转化为烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.018
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 calcium hypobromite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2-methylallyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过次溴酸钙氧化芳基烯丙基硫醚的高度化学选择性合成芳基烯丙基亚砜

  摘要：

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.046

文献信息

• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• Baker’s yeast mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes curcumene, turmerone, dehydrocurcumene and nuciferal
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra、Andrea Dulio

  DOI：10.1039/a808772e

  日期：——

  yeast converts the allylic alcohol 6 into enantiomerically pure (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol 7 which is a useful chiral building block for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. The versatility of this approach is shown in the preparation of (S)-(+)-curcumene, (S)-(+)-turmerone, (S)-(+)-dehydrocurcumene and (E,S)-(+)-nuciferal.

  发酵的面包酵母将烯丙醇6转化为对映体纯的（S）-（+）-3-（对甲苯基）丁丹-1-醇7，这是合成双倍半硼烷倍半萜的有用的手性结构单元。该方法的通用性在（制备所示小号（+） - -姜黄烯，（）小号） - （+） -姜黄酮，（小号） - （+） - dehydrocurcumene和（ê，小号） - （+） -nuciferal。
• Sulfoxide synthesis from sulfinate esters under Pummerer-like conditions
  作者：Akihiro Kobayashi、Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02253e

  日期：——

  A facile synthetic method for the preparation of allyl sulfoxides by S-allylation of sulfinate esters proceeds through sulfonium intermediates without [3,3]-sigmatropic rearrangement and further Pummerer-type reactions of the resulting allyl sulfoxides. On the basis of the plausible reaction mechanism involving sulfonium salt intermediates, S-alkynylation and S-arylation were also accomplished.

  一种通过亚磺酸酯的S-烯丙基化制备烯丙基亚砜的简便合成方法，是通过sulf中间体进行的，而没有[3,3]-σ重排和所得烯丙基亚砜的进一步Pummerer型反应。在涉及involving盐中间体的合理反应机理的基础上，还完成了S-炔基化和S-芳基化。
• Aprotic conjugate addition of allyllithium reagents bearing polar groups to cyclic enones. 2. 2-Alkyl-, 2,3-dialkyl- and 1,3-dialkylallyl systems
  作者：Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis、Simone C. Vonwiller、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1021/ja00224a030

  日期：1988.8

  Addition conjuguee de sulfoxydes, d'oxydes de phosphines, et de phosphonates allyliques a des enones cycliques

  加成共轭脱亚砜、脱氧膦、脱膦酸烯丙酮和脱环烯酮
• Synthesis with manganic salts; part IV: Free radical trost allylation
  作者：P Breuilles、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94554-4

  日期：1990.1

  SH2, allylations of various keto compounds with 2-substituted allylic sulfones or sulfides have been efficiently performed using a ternary oxidizing mixture -i.e. manganic acetate, cupric acetate and lead dioxide- in acetic acid.

  SH 2，已使用三元氧化混合物（即乙酸锰，乙酸铜和二氧化铅）在乙酸中有效地进行了各种酮化合物与2-取代的烯丙基砜或硫化物的烯丙基化反应。