((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 121958-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121958-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: VMDQLCMBJVXBFY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氯化铵 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 生成 (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法将2,3-环氧醇的对甲苯磺酸盐转化为烯丙醇

  摘要：

  描述了一种由非外消旋2，3-环氧醇的4-甲基苯磺酸酯合成合成有用的非外消旋烯丙基醇的简便有效的方法。通过用碘化钾，然后一锅法用锌粉和氯化铵处理非外消旋2,3-环氧醇的4-甲基苯磺酸盐，获得令人满意的收率。该方法已成功应用于C 30 30C 37葡萄球菌的关键构件的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10208-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉嵌入的桥连苯并噻嗪-1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  介绍了以前未知的含四氢喹啉的桥接 benzothiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的非对映选择性合成。三步协议使用现成的 N-芳基-2-氟苯磺酰胺和反式-2,3-环氧-肉桂醇衍生的甲苯磺酸盐作为起始材料，涉及磺酰胺的 N-烷基化、分子内环氧化物开环和 SNAr反应作为反应步骤，并且只需要一次色谱纯化即可以良好的总收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701152

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of arenes with epoxides promoted by fluorinated alcohols or water
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/b926684d

  日期：——

  The stereoselective intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with epoxides can take place in refluxing 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol owing to its weak acidity and high ionizing power.

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。
• Chemoselective reduction of 2,3-epoxy tosylates with DIBAL-H as a general route to enantiomerically-enriched 1-tosyloxy-2-alkanols
  作者：J. Michael Chong、James Johannsen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85359-2

  日期：1994.9

  2,3-Epoxy tosylates may be reduced with DIBAL-H in CH2Cl2 or ether at −40 °C to 1-tosyloxy-2-alkanols in high (94–98%) yields.

  用DIBAL-H的CH 2 Cl 2溶液或乙醚在-40°C下可将2,3-环氧甲苯磺酸酯还原为1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇，产率高（94-98％）。
• Brunner, Henri; Sicheneder, Adolf, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 730 - 731
  作者：Brunner, Henri、Sicheneder, Adolf

  DOI：——

  日期：——
• Tellurium in the “no-solvent” organic synthesis of allylic alcohols
  作者：Qinyu Xu、Bin Chao、Yongmei Wang、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00547-4

  日期：1997.8

  Elemental tellurium can be reduced by rongalite (HOCH2SO2Na . 2H(2)O)-KOH in the solid phase by application of ultrasound or by microwave irradiation. Without solvent, the organic substrate (eg sulfonate ester of an oxiranemethanol) is added with further sonication or irradiation to yield the desired organic product (eg allylic alcohols) and elemental Te which may be recycled. Phase-transfer conditions (water-toluene) also ate satisfactory. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BECK, GERHARD;BELOW, PETER;BERGMANN, ANDREAS;ANAGNOSTOPOULOS, HIRISTO
  作者：BECK, GERHARD、BELOW, PETER、BERGMANN, ANDREAS、ANAGNOSTOPOULOS, HIRISTO

  DOI：——

  日期：——