N-(4-bromophenyl)benzimidoyl chloride | 51300-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(4-Brom-phenyl)-benzimidoylchlorid；Benzenecarboximidoyl chloride, N-(4-bromophenyl)-；N-(4-bromophenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 51300-42-6
• 化学式: C₁₃H₉BrClN
• 分子量: 294.578
• InChiKey: OJLZVWJPGCYGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)benzimidoyl chloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-溴-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  亚胺基ulf氧鎓叶立德中的α-亚氨基铱碳酸钠：在吲哚的一步合成中的应用。

  摘要：

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00833
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺基ulf氧鎓叶立德中的α-亚氨基铱碳酸钠：在吲哚的一步合成中的应用。

  摘要：

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00833

文献信息

• Efficient Approach to 4-Sulfonamidoquinolines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines
  作者：Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol400219n

  日期：2013.4.5

  A novel and efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines has been developed in which a 1,3-dipole cycloaddition/ketenimine formation/6π-electrocyclization/[1,3]-H shift cascade reaction was involved. Various 4-sulfonamidoquinolines were afforded in up to 84% yield for 19 examples. This synthetic strategy features with atom

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。
• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• The impact of cation structure upon the acidity of triazolium salts in dimethyl sulfoxide
  作者：Nicholas Konstandaras、Michelle H. Dunn、Max S. Guerry、Christopher D. Barnett、Marcus L. Cole、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c9ob02258a

  日期：——

  in particular examining the effects of systematically altering electronic properties, quantified through the use of Hammett σ parameters. The first pKa value for an azolium salt that generates a mesionic carbene is also reported. These new data allow for the selection of appropriate bases for the deprotonation of such triazolium salts and the potential to correlate the pKa values determined herein

  制备了一系列因其不同的电子和空间特性而选择的三唑鎓盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C下测定了其p K a值。各系统的结构变化在所述三唑阳离子的酸性的效果已被认为，特别是检查系统改变电子性质，通过使用量化哈米特的效果σ参数。还报道了产生中性卡宾的偶氮盐的第一个p K a值。这些新数据允许选择适当的碱基，以使这种三唑鎓盐去质子化，并具有使p K a相关的潜力。 本文通过相应的羧苯甲酸酯的亲核性确定的值。
• Silver(II) oxide-mediated synthesis of 2,4-diarylquinazolines
  作者：Wing Cheung、Raymond J. Patch、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.019

  日期：2018.6

  4-diarylquinazolines is described which involves a silver oxide-mediated CH activation/CN bond formation process. The generality of this method with respect to substituent effects is presented along with studies leading to process optimization. Mechanistic investigations provide support for the involvement of radical intermediates in the reaction process.

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。
• Studies towards the Design and Synthesis of Novel 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic Acids and 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carbohydrazides as Host LEDGF/p75 and HIV-1 Integrase Interaction Inhibitors
  作者：Thompho J. Rashamuse、Muhammad Q. Fish、E. Mabel Coyanis、Moira L. Bode

  DOI：10.3390/molecules26206203

  日期：——

  Two targeted sets of novel 1,5-diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic acids 10 and carbohydrazides 11 were designed and synthesized from their corresponding ester intermediates 17, which were prepared via cycloaddition of ethyl isocyanoacetate 16 and diarylimidoyl chlorides 15. Evaluation of these new target scaffolds in the AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75 inhibition assay identified seventeen compounds exceeding the pre-defined 50% inhibitory threshold at 100 µM concentration. Further evaluation of these compounds in the HIV-1 IN strand transfer assay at 100 μM showed that none of the compounds (with the exception of 10a, 10l, and 11k, with marginal inhibitory percentages) were actively bound to the active site, indicating that they are selectively binding to the LEDGF/p75-binding pocket. In a cell-based HIV-1 antiviral assay, compounds 11a, 11b, 11g, and 11h exhibited moderate antiviral percentage inhibition of 33–45% with cytotoxicity (CC50) values of >200 µM, 158.4 µM, >200 µM, and 50.4 µM, respectively. The antiviral inhibitory activity displayed by 11h was attributed to its toxicity. Upon further validation of their ability to induce multimerization in a Western blot gel assay, compounds 11a, 11b, and 11h appeared to increase higher-order forms of IN.

  设计和合成了两组新型的1,5-二芳基-1H-咪唑-4-羧酸类化合物10和羧酰肼类化合物11，它们是从它们对应的酯中间体17合成的，这些酯中间体是通过乙酰氰乙酸乙酯16和二芳基咪唑基氯化物15的环加成反应制备的。在AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75抑制试验中评估了这些新的目标结构，发现17种化合物在100微米浓度下超过了预定义的50%抑制阈值。在100微米浓度下对这些化合物进行HIV-1 IN链转移试验的进一步评估显示，除了10a、10l和11k（具有边缘抑制百分比）之外，其他化合物均未活跃地结合到活性位点，表明它们选择性地结合到LEDGF/p75结合口袋。在基于细胞的HIV-1抗病毒试验中，化合物11a、11b、11g和11h表现出中等抗病毒百分比抑制率为33-45%，细胞毒性（CC50）值分别为>200微米、158.4微米、>200微米和50.4微米。11h表现出的抗病毒抑制活性归因于其毒性。通过在Western blot凝胶试验中验证它们诱导多聚体形成的能力，化合物11a、11b和11h似乎增加了IN的高阶形式。