(2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 501012-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-Hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde；(2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 501012-25-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: ARECKKLLVPLJBZ-FKBYEOEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 三丁基膦 、 diamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3S,4R,7S)-7-(p-methoxybenzyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxymethyl)-3-phenyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Babu, B. Ravindra; Prasad, Ashok K.; Trikha, Smriti, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 22, p. 2509 - 2519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3RS,4R,7S)-1-methylsulfonyloxymethyl-3-methoxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 18-冠醚-6 、 氨 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 136.25h， 生成 (2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Babu, B. Ravindra; Prasad, Ashok K.; Trikha, Smriti, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 22, p. 2509 - 2519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel LNA compositions and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030224377A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Modified LNA units are provided that comprises unique base groups. Desirable nucleobase and nucleosidic base substitutions can mediate universal hybridization when incorporated into nucleic acid strands. The novel LNA compounds may be used in a wide variety of applications, such as PCR primers, sequencing, synthesis of antisense oligonucleotides, diagnostics and the like.

  提供了修改后的LNA单元，包括独特的碱基团。当这些理想的核碱基和核苷酸基团替代物被合并到核酸链中时，可以介导通用的杂交。这种新型的LNA化合物可以用于各种应用，如PCR引物、测序、合成反义寡核苷酸、诊断等。
• Oligonucleotides useful for detecting and analyzing nucleic acids of interest
  申请人：Kauppinen Sakari

  公开号：US20070117144A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention features improved nucleic acids and methods for expression profiling of mRNAs, identifying and profiling of particular mRNA splice variants, and detecting mutations, deletions, or duplications of particular exons or other splice variants, e.g., alterations associated with a disease such as cancer, in a nucleic acid sample, e.g., a biological sample or a patient sample.

  该发明涉及改进的核酸和表达谱分析mRNA的方法，识别和分析特定mRNA剪接变体，以及检测特定外显子或其他剪接变体的突变、缺失或复制，例如与癌症等疾病相关的改变，在核酸样品中，例如生物样品或患者样品。
• OLIGONUCLEOTIDES USEFUL FOR DETECTING AND ANALYZING NUCLEIC ACIDS OF INTEREST
  申请人：Kauppinen Sakari

  公开号：US20120157333A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention features improved nucleic acids and methods for expression profiling of mRNAs, identifying and profiling of particular mRNA splice variants, and detecting mutations, deletions, or duplications of particular exons or other splice variants, e.g., alterations associated with a disease such as cancer, in a nucleic acid sample, e.g., a biological sample or a patient sample.

  这项发明涉及改进的核酸和表达谱分析mRNA的方法，识别和分析特定的mRNA剪接变体，以及检测特定外显子或其他剪接变体的突变、缺失或复制，例如与疾病如癌症相关的变化，可以在核酸样品中进行检测，例如生物样品或患者样品。
• Introducing LNAzo: More Rigidity for Improved Photocontrol of Oligonucleotide Hybridization**
  作者：Nikolai Grebenovsky、Larita Luma、Patricia Müller、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/chem.201903240

  日期：2019.9.20

  a decreased hybridization affinity. Since the way the azobenzene is incorporated in the oligonucleotide is of utmost importance, we synthesized locked azobenzene C-nucleosides and compared their photocontrol capabilities to established azobenzene C-nucleosides in oligonucleotide test-sequences by means of fluorescence-, UV/Vis-, and CD-spectroscopy.

  基于寡核苷酸的治疗剂在多种疾病适应症的临床治疗中取得了快速进展。由于大多数治疗性寡核苷酸不仅具有一种功能，而且往往具有延长的寿命，所以希望对这些功能进行时空控制。像偶氮苯这样的光敏开关已被证明是解决此问题的有用工具。照射后，偶氮苯部分的光异构化导致相邻碱基对中的不稳定，导致杂交亲和力降低。由于将偶氮苯掺入寡核苷酸的方法至关重要，因此我们合成了锁定的偶氮苯C-核苷，并通过荧光，UV / Vis-和寡核苷酸测试序列，将它们的光控制能力与已建立的偶氮苯C-核苷进行了比较。 CD光谱。
• NOVEL LNA COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Exiqon A/S

  公开号：EP1446412A2

  公开（公告）日：2004-08-18