2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮 | 42945-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-1-morpholin-4-yl-ethanethione
• 英文别名: N-(4-methoxyphenylthioacetyl)morpholine；1-morpholino-2-(4-methoxyphenyl)ethanethione；4-methoxyphenylthioacetomorpholide；4-[(4-methoxy-phenyl)-thioacetyl]-morpholine；4-[(4-Methoxy-phenyl)-thioacetyl]-morpholin；4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethanethioyl]morpholine；2-(4-methoxyphenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• CAS: 42945-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00267742
• 分子量: 251.349
• InChiKey: XYZSOKXVIIHPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 8.0h， 生成 对甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  在PTC条件下通过Willgerodt-Kindler反应简便合成苯乙酸

  摘要：

  摘要 在相转移催化 (PTC) 条件下，苯乙酸通过硫代吗啉有效地由苯乙酮合成。该反应通过使用三乙基苄基氯化铵 (TEBA) 作为 PTC 有效进行，反应时间显着缩短至 1/5 (24-5)，以良好至极好的收率提供纯产品。

  DOI：

  10.1081/scc-120015559
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-methoxyacetophenone semicarbazone 在 sulfur 作用下， 反应 0.12h， 以44%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Extension of the Willgerodt–Kindler reaction: protected carbonyl compounds as efficient substrates for this reaction

  摘要：

  Nitrogen derivatives of carbonyl compounds such Lis oximes. hydrazones, and semicarbazones were found to be excellent candidates for the Willgerodt-Kindler reaction. They can be used directly in a solvent-free reaction, under both classical and inicrowave conditions. to give the corresponding thiomorpholides in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.130

文献信息

• A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides
  作者：Firouz Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian、Marjan Javan

  DOI：10.1055/s-2008-1042925

  日期：2008.4

  Copper(II) efficiently catalyzes the aerobic oxidation of aryl thioacetamides into the corresponding α-keto aryl thioamides in moderate to high yields in the presence of K2CO3 under O2 atmosphere. This protocol is simple, clean, and generates water as the only byproduct. A mechanism is proposed for the reaction course.

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。
• Ultrasound-Mediated Willgerodt–Kindler Reactions: Non-thermal Synthesis of Thioacetamides
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Tooba Alishiri、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/10426507.2010.550269

  日期：2011.9.1

  are conveniently synthesized. Similar experiments at controlled temperature (25 ± 1° C) resulted in comparable yields, showing the promotional role of ultrasound irradiation in the progress of the reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 几种芳基甲基酮与胺和元素硫的非热、无溶剂缩合可在短时间内使用超声波辐射有效地进行。因此，可以方便地合成各种硫代乙酰胺。在受控温度 (25 ± 1° C) 下进行的类似实验产生了可比的产率，显示了超声辐射在反应进程中的促进作用。图形概要
• Sulfated tungstate: A green catalyst for synthesis of thiomorpholides via Willgerodt–Kindler reaction
  作者：Suresh D. Salim、Sagar P. Pathare、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.06.022

  日期：2011.10

  Use of sulfated tungstate as an efficient, green and reusable catalyst for preparation of thiomorpholides via Willgerodt–Kindler reaction pathway is presented. The reaction proceeds under solvent free condition. The advantages of this method are high yields, short reaction times, ease of product isolation and recyclability of catalyst for a number of times without significant loss of activity.

  本文介绍了使用硫酸钨作为一种高效，绿色且可重复使用的催化剂，通过Willgerodt-Kindler反应途径制备硫吗啡内酯的方法。反应在无溶剂条件下进行。该方法的优点是产率高，反应时间短，产物分离容易和催化剂可循环使用多次，而活性没有明显损失。
• The rapid synthesis of thiomorpholides by Willgerodt-Kindler reaction under microwave heating
  作者：Masoud Nooshabadi、Kioumars Aghapoor、Hossein Reza Darabi、Mohammad Majid Mojtahedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01600-7

  日期：1999.10

  The Willgerodt-Kindler reaction of several aryl alkyl ketones with sulfur and morpholine under solvent-free conditions was performed in a domestic microwave oven. Good yields were attained within a very short reaction time (between 3.5–6 min.).

  在家用微波炉中，在无溶剂条件下，几种芳基烷基酮与硫和吗啉的Willgerodt-Kindler反应。在非常短的反应时间内（3.5-6分钟之间）即可获得良好的收率。
• BASE CATALYSIS IN THE WILLGERODT-KIM)LER REACTION
  作者：Jacques H. Poupaert、Karim Bouinidane、Marc Renard、Didier M. Lambert、Majed Isa

  DOI：10.1080/00304940109356597

  日期：2001.8

  been substituted by selenium.5 Whde the WK reaction is cited in most organic textbooks? and is of considerable synthetic interest, it has suffered from a rather poor reputation due to low yields and complex reaction mixtures generally encountered with multifunctional substrates.' It is noteworthy that the yield drops sharply when the number of methylenes linking the carbonyl to the terminal methyl

  已被硒取代。5 大多数有机教科书中都引用了 WK 反应吗？并且具有相当大的合成价值，但由于产率低和多功能底物通常遇到的复杂反应混合物，它的声誉相当差。值得注意的是，当连接羰基和末端甲基的亚甲基数量增加时，产率急剧下降。n 实际上，只有当亚甲基数量小于 3 时，该反应才有用。 芳香醛和各种苄基在这些条件下，苯甲胺、苄基氰和苄基卤等底物会转化为硫代苯甲酰胺。” 机理