N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethan-1-amine | 227805-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethan-1-amine
• 英文别名: Benzyl({2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl})amine；N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanamine
• CAS: 227805-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: IPBDAKSGKWWXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethan-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl 2-[4-benzyl-6-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl)-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl]-2-(tert-butoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物，及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。

  公开号：

  WO2012140243A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Fluorous Peptide Nucleic Acids: PNA Analogues with Fluorine in Backbone (γ-CF₂-apg-PNA) Enhance Cellular Uptake

  摘要：

  Fluorous PNA analogues possessing fluorine as inherent part of aminopropylglycine (apg) backbone (gamma-CF2-apg PNA) have been synthesized and evaluated for biophysical and cell penetrating properties. These form duplexes of higher thermal stability with cRNA than cDNA, although destabilized compared to duplexes of standard aeg-PNA. Cellular uptake of the fluorinated gamma-CF2-apg PNAs in NIH 3T3 and HeLa cells was 2-3-fold higher compared to that of nonfluorinated apg PNA, with NIH 3T3 cells showing better permeability compared to HeLa cells. The backbone fluorinated PNAs, which are first in this class, when combined with other chemical modifications may have potential for future PNA-based antisense agents.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01614

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydocarbazoles and Exocyclic Pictet–Spengler-Type Reactions
  作者：Casper L. Hansen、Ragnhild G. Ohm、Lasse B. Olsen、Erhad Ascic、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02718

  日期：2016.12.2

  developed. The strategy relies on two types of 6-exo-trig cyclization of 3-substituted indole substrates. Enantioselective domino Friedel–Crafts-type reactions leading to THCAs can be catalyzed by chiral phosphoric acid derivatives (with up to >99% ee), and the first examples of exocyclic Pictet–Spengler reactions to form THCAs are reported.

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018213632A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present disclosure relates generally to compounds and compositions, intermediates, processes for their preparation, and their use as kinase inhibitors.

  本公开涉及化合物和组合物，中间体，它们的制备过程，以及它们作为激酶抑制剂的用途。
• [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015100363A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention provides hydroxamic acids of the formula described herein, that have activity toward inhibiting histone deacetylases, and in particular HDAC6. Also contemplated are pharmaceutical compositions and methods of use of an effective amount of the hydroxamic acid compounds provided, for treating a disease in a subject. In certain embodiments, the subject is afflicted with cancer, neurodegenerative disease, or HIV infection.

  本发明提供了本文中描述的具有对抑制组蛋白去乙酰化酶活性的羟肟酸，特别是HDAC6的羟肟酸。还考虑了含有有效量所述羟肟酸化合物的药物组合物和使用方法，用于治疗受试者的疾病。在某些实施例中，受试者患有癌症、神经退行性疾病或HIV感染。
• Sidearm as a Control in the Asymmetric Ring Opening Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropane
  作者：Qikai Kang、Lijia Wang、Zhongbo Zheng、Junfang Li、Yong Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201400053

  日期：2014.8

  trisoxazoline and bisthiazoline based ligands have been developed,which are absent of chiral motif on the parent skeleton and containa chiral backbone on sidearm. The ligands promote the amine nucleophilic ring opening reaction of 1,1‐cyclopropane diesters smoothly, furnishing the γ‐amino acid derivatives in high yield with moderate to good enantioselectivity.

  已开发出一种新型的基于三恶唑啉和联硫唑啉的配体，其在母体骨架上不具有手性基序，而在侧臂上则具有一个手性骨架。配体可顺利地促进1,1-环丙烷二酯的胺亲核开环反应，从而以中等至良好的对映选择性高产率地提供γ-氨基酸衍生物。
• Side-Arm-Promoted Highly Enantioselective Ring-Opening Reactions and Kinetic Resolution of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Amines
  作者：You-Yun Zhou、Li-Jia Wang、Jun Li、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja302691r

  日期：2012.6.6

  A Ni-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with aliphatic amines has been accomplished using the chiral indane-trisoxazoline (In-TOX) ligand. This highly enantioselective reaction provides an efficient approach to a variety of chiral γ-substituted γ-amino acid derivatives, which are readily transformed into multifunctionalized piperidines and γ-lactams

  使用手性茚满-三恶唑啉 (In-TOX) 配体完成了镍催化的 2-取代环丙烷-1,1-二羧酸酯与脂肪胺的不对称开环反应。这种高度对映选择性的反应为各种手性 γ-取代的 γ-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法，这些衍生物很容易转化为多功能化哌啶和 γ-内酰胺。提供了 TOX-Ni 配合物的单晶 X 射线结构，并讨论了侧臂在手性配体中的作用。