2-(4-甲氧基苯基)-1-咪唑啉 | 6302-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1-咪唑啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)imidazoline
• CAS: 6302-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: LPRQSQCAHSRGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-咪唑啉 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到2-[4-(methyloxy)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的高锰酸钾：一种在温和条件下化学降解2-咪唑啉的有效试剂。

  摘要：

  发现载于氧化铝上的高锰酸钾是在室温下于温和条件下将2-咪唑啉脱氢为咪唑的有效试剂体系。使用该试剂系统可以在2-芳基咪唑啉存在下选择性氧化2-烷基咪唑啉。在其他可氧化的官能团（例如硫化物，醚，醛，缩醛和THP醚）的存在下，还将2-咪唑啉选择性地转化为其相应的咪唑。这里描述的氧化过程容易进行，不需要严格的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.070
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  用次氯酸叔丁酯从醛轻松制备 2-咪唑啉

  摘要：

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983726

文献信息

• Full Cleavage of C≡C Bond in Electron-Deficient Alkynes via Reaction with Ethylenediamine
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Maria P. Davydova、Victor I. Mamatyuk、Nikolay Tsvetkov、Audrey Hughes、Denis S. Baranov、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1071/ch17026

  日期：——

  Reaction of 1,2-diaminioethane (ethylenediamine) with electron-deficient alkynes leads to full scission of the C≡C bond even in the absence of a keto group directly attached to the alkyne. This process involves oxidation of one of the alkyne carbons into C2 of a 2-R-4,5-dihydroimidazole with the concomitant reduction of the other carbon to a methyl group. The sequence of Sonogashira coupling with the

  1,2-二氨基乙烷（乙二胺）与缺电子的炔烃反应会导致C≡C键完全断裂，即使没有直接连接到炔烃上的酮基也是如此。该方法涉及将炔烃碳之一氧化成2 - R -4,5-二氢咪唑的C2，同时将另一个碳还原成甲基。这项工作中所述的Sonogashira与乙二胺介导的片段化偶联的序列可用于甲基或4,5-二氢咪唑-2-基部分选择性取代芳基卤化物中的卤素。
• Synthesis of Aldehydes from Carboxylic Acids via 2-Imidazolines
  作者：Zhen Shi、Huan Gu

  DOI：10.1080/00397919708004139

  日期：1997.8

  2-substituted-2-imidazolines as precursors to 2-hydroxy aldehyde, unsaturated aldehyde and a variety of functionalized aldehydes is reported. It provides a novel method for the preparation of aldehydes from carboxylic acids via 2-substituted-2-imidazolines.

  摘要报道了使用容易获得的 2-取代-2-咪唑啉作为 2-羟基醛、不饱和醛和各种功能化醛的前体。它提供了一种通过 2-取代-2-咪唑啉从羧酸制备醛的新方法。
• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。
• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Synthesis of tetrazoles, triazoles, and imidazolines catalyzed by magnetic silica spheres grafted acid
  作者：Ruihang Jiang、Hong-Bin Sun、Shuang Li、Kun Zhan、Junjie Zhou、Lei Liu、Kai Zhang、Qionglin Liang、Zhangpei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1510007

  日期：2018.10.18

  tetrazoles, triazoles, and imidazolines. The magnetic silica sphere grafted sulfonic acid (MSS-SO3H) is suitable for the synthesis of 1,2,3-triazole via the cycloaddition of nitroalkene with NaN3, whereas the zinc-modified silica sphere catalyst (MSS-SO3Zn) is more suitable for the synthesis of tetrazoles. The MSS-SO3Zn catalyst also works well for the synthesis of 2-substituted imidazoline via the condensation

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要