(S)-2-tert-butyl 3-methyl 3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate | 252008-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl 3-methyl 3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 252008-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: QEZVIPRJZMORTI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyl 3-methyl 3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tic-乙内酰脲衍生物作为选择性sigma1配体的合成和药理评价。第2部分。

  摘要：

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-2-tert-butyl 3-methyl 3,4-dihydroisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tic-乙内酰脲衍生物作为选择性sigma1配体的合成和药理评价。第2部分。

  摘要：

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.039

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019094312A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are PRMT5 inhibitors.

  本发明提供了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，这些化合物是PRMT5抑制剂。
• Discovery of isoindoline and tetrahydroisoquinoline derivatives as potent, selective PPARδ agonists
  作者：Christopher A. Luckhurst、Linda A. Stein、Mark Furber、Nicola Webb、Marianne J. Ratcliffe、Gary Allenby、Sara Botterell、Wendy Tomlinson、Barrie Martin、Andrew Walding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.117

  日期：2011.1

  We describe the discovery of small molecule isoindoline and tetrahydroisoquinoline derivatives as agonists of human peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ that displayed excellent selectivity over the PPARα and PPARγ subtypes. Compound demonstrated efficacy in upregulation of PDK4 in human primary myotubes, a biomarker for increased fatty acid oxidation.

  我们描述了小分子异吲哚啉和四氢异喹啉衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活受体 δ（PPARδ 的激动剂）的发现，对 PPARα 和 PPARγ 亚型表现出优异的选择性。化合物显示出上调人原代肌管中 PDK4 的功效，PDK4 是增加的生物标志物。脂肪酸氧化。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclization–3-Aza-Cope–Mannich Cascade and Its Application to the Synthesis of Cephalotaxine
  作者：Takeo Sakai、Chise Okumura、Masatoshi Futamura、Naotaka Noda、Akari Nagae、Chiharu Kitamoto、Madoka Kamiya、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01323

  日期：2021.6.4

  The discovery of a new gold(I)-catalyzed cascade reaction involving cyclization onto a vinylammonium, 3-aza-Cope rearrangement, and Mannich cyclization is reported. A variety of fused nitrogen heterocycles were prepared from simple cyclic tertiary amines using 1–5 mol % of a AuCl(PPh3)/Ag[C5(CN)5] cocatalyst system. The developed reaction was used in a study aimed at synthesizing cephalotaxine. A five-step

  据报道，发现了一种新的金 (I) 催化级联反应，包括环化到乙烯基铵、3-氮杂-科普重排和曼尼希环化。使用 1–5 mol% 的 AuCl(PPh 3 )/Ag[C 5 (CN) 5 ] 助催化剂体系，从简单的环状叔胺制备了多种稠氮杂环。开发的反应用于旨在合成头孢噻肟的研究中。来自去甲肼苯哒嗪的五步操作以 39.1% 的总收率提供了去甲基头孢噻吩，其分两步转化为 (-)-头孢噻肟。
• Direct and Oxidant-Free Electron-Deficient Arylation of <i>N</i>-Acyl-Protected Tetrahydroisoquinolines
  作者：Changcun Yan、Lili Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02326

  日期：2016.9.16

  A direct α-C–H electron-deficient arylation reaction of N-acyl protected tetrahydroisoquinolines is developed via visible light photoredox catalysis. The reaction was performed under mild conditions without any extra oxidant and could also proceed smoothly when sunlight was used as the light source. The protecting group on the tetrahydroisoquinolines could be removed easily.

  N-酰基保护的四氢异喹啉可直接进行α-C-H电子不足的芳基化反应，这是通过可见光光氧化还原催化来进行的。该反应在温和的条件下进行，没有任何额外的氧化剂，当使用日光作为光源时，反应也可以顺利进行。四氢异喹啉上的保护基很容易除去。