2-chloro-N-(4-fluorophenylsulfonyl)nicotinamide | 113513-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-fluorophenylsulfonyl)nicotinamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-fluorophenyl)sulfonylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 113513-68-1
• 化学式: C₁₂H₈ClFN₂O₃S
• 分子量: 314.725
• InChiKey: LOAWUZNIQCYMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 4-氟苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-chloro-N-(4-fluorophenylsulfonyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基磺酰烟酰胺衍生物作为新型抗肿瘤抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖的Ñ -phenylsulfonylnicotinamide衍生物（1 - 24）已被合成并评价潜在EGFR酪氨酸激酶（TK）抑制剂。在所有化合物中，化合物10（5-溴-N-（4-氯苯基磺酰基）烟酰胺）对EGFR TK的体外生长抑制作用最强，对MCF-7癌细胞系的体外增殖活性最强，IC 50值为0.09和0.07μM。进行对接模拟以将化合物10插入EGFR TK活性位点以确定可能的结合模型。根据初步结果，化合物10 对肿瘤生长具有强抑制活性的药物可能是潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.004

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of N-phenylsulfonylnicotinamide derivatives as novel antitumor inhibitors
  作者：Hui Zhang、Xiang Lu、Li-Rong Zhang、Jia-Jia Liu、Xian-Hui Yang、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.004

  日期：2012.2

  A series of novel N-phenylsulfonylnicotinamide derivatives (1–24) have been synthesized and evaluated as potential EGFR tyrosine kinase (TK) inhibitors. Among all the compounds, compound 10 (5-bromo-N-(4-chlorophenylsulfonyl)nicotinamide) showed the most potent growth inhibitory activity against EGFR TK and antiproliferative activity of MCF-7 cancer cell line in vitro, with IC50 value of 0.09 and 0

  一系列新颖的Ñ -phenylsulfonylnicotinamide衍生物（1 - 24）已被合成并评价潜在EGFR酪氨酸激酶（TK）抑制剂。在所有化合物中，化合物10（5-溴-N-（4-氯苯基磺酰基）烟酰胺）对EGFR TK的体外生长抑制作用最强，对MCF-7癌细胞系的体外增殖活性最强，IC 50值为0.09和0.07μM。进行对接模拟以将化合物10插入EGFR TK活性位点以确定可能的结合模型。根据初步结果，化合物10 对肿瘤生长具有强抑制活性的药物可能是潜在的抗癌药。