N-(4-phenoxyphenyl)pyrrolidine | 936823-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-Phenoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 936823-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: VQLFZBMWNNFMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 N-(4-phenoxyphenyl)pyrrolidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到4-(1-(4-phenoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚合成对电解直接α-氨基C（sp3）-H键的芳基化作用。

  摘要：

  已经开发了一种无金属的聚合成对电解策略，该策略通过在室温下通过叔胺和苄腈衍生物的直接芳基化反应来合成苄基胺。TEMPO介导的电催化反应充分利用了阳极氧化和阴极还原，而无需使用金属或化学计量的氧化剂，因此在实际合成中显示出巨大的潜力和优势。这种聚合成对的电解方法提供了一种简单而有效的方法来激活CH键并实现与阴极生成物种的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201909642
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-氨基二苯醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到N-(4-phenoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  饱和环胺催化好氧氧化C−H环化反应合成二吡咯并喹啉

  摘要：

  为了为含氮多环框架的一步构建提供一个有效的平台，我们报道了一种非均相铂催化的饱和环胺氧化 α,β-C(sp 3 )−H 双官能化。该方法涉及在有氧温和条件下的串联氧化脱氢/杂 Diels-Alder 反应，以良好的收率提供四环八氢-二吡咯并喹啉骨架。该反应应用于一步合成天然产物incargranine B aglycone和seneciobipyrrolidine。该研究以高度原子经济的方式提供了高效快速地获取含氮稠合四环化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201332

文献信息

• A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline–Aniline Cross-Coupling Reaction
  作者：Kenji Matsumoto、Satoshi Takeda、Tsukasa Hirokane、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02527

  日期：2019.9.20

  The first catalytic oxidative aniline-aniline cross-coupling reaction using oxygen as the terminal oxidant is reported. Anilines possessing a pyrrolidino group can be preferentially oxidized under mild aerobic conditions and reacted with other anilines to afford a variety of nonsymmetrical 2-aminobiphenyls with high selectivities. A heterogeneous palladium catalyst is used for the dehydrogenative cross-coupling

  报道了使用氧作为末端氧化剂的第一催化氧化苯胺-苯胺交叉偶联反应。具有吡咯烷基基团的苯胺可以在温和的好氧条件下被优先氧化，并与其他苯胺反应，以提供各种具有高选择性的非对称2-氨基联苯。多相钯催化剂用于苯胺与结构不同的芳烃的脱氢交叉偶联。该反应不需要化学计量的氧化剂，并且是经济和环境友好的方法。
• <i>N</i>-Heterocyclization of Primary Amines with Dihalides Using Microreactors
  作者：Hongjie He、Qi Lin、Xiaofeng Liu、Yongtai Yang、Yaming Zhou、Yu Jia、Xiang Gao

  DOI：10.1080/00397911.2011.561944

  日期：2012.9

  Abstract A practical, rapid, and efficient reaction using microreactors for the direct N-alkylation from aniline derivatives and alkyl dihalides has been achieved in the presence of aqueous potassium carbonate at an elevated temperature. This improved synthetic methodology provides a straightforward microfluid approach to the synthesis of a variety of N-aryl azacycloalkanes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在碳酸钾水溶液的存在下，在高温下，使用微反应器从苯胺衍生物和烷基二卤化物直接进行 N-烷基化，实现了实用、快速和有效的反应。这种改进的合成方法为合成各种 N-芳基氮杂环烷烃提供了一种直接的微流体方法。图形概要
• Inhibitors of IAP
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2253614A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula IV:

  抑制 Smac 蛋白与式 IV 的细胞凋亡抑制蛋白（IAPs）结合的新型化合物：
• Direct Arylation of α‐Amino C(sp ³ )‐H Bonds by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Yueyue Ma、Xiantong Yao、Lei Zhang、Pufan Ni、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201909642

  日期：2019.11.11

  A metal-free convergent paired electrolysis strategy to synthesize benzylic amines through direct arylation of tertiary amines and benzonitrile derivatives at room temperature has been developed. This TEMPO-mediated electrocatalytic reaction makes full use of both anodic oxidation and cathodic reduction without metals or stoichiometric oxidants, thus showing great potential and advantages for practical

  已经开发了一种无金属的聚合成对电解策略，该策略通过在室温下通过叔胺和苄腈衍生物的直接芳基化反应来合成苄基胺。TEMPO介导的电催化反应充分利用了阳极氧化和阴极还原，而无需使用金属或化学计量的氧化剂，因此在实际合成中显示出巨大的潜力和优势。这种聚合成对的电解方法提供了一种简单而有效的方法来激活CH键并实现与阴极生成物种的交叉偶联。
• Catalytic and Aerobic Oxidative C−H Annulation Reaction of Saturated Cyclic Amines for Synthesis of Dipyrroloquinolines
  作者：Kenji Matsumoto、Rina Nakano、Ken‐ichi Yamada、Tsukasa Hirokane、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.202201332

  日期：2023.2.7

  With the aim of providing an efficient platform for the one-step construction of nitrogen-containing polycyclic frameworks, we report a heterogeneous platinum-catalyzed oxidative α,β-C(sp3)−H dual functionalization of saturated cyclic amines. This method involves a tandem oxidative dehydrogenation/hetero Diels-Alder reaction under aerobic mild conditions, providing tetracyclic octahydro-dipyrroloquinoline

  为了为含氮多环框架的一步构建提供一个有效的平台，我们报道了一种非均相铂催化的饱和环胺氧化 α,β-C(sp 3 )−H 双官能化。该方法涉及在有氧温和条件下的串联氧化脱氢/杂 Diels-Alder 反应，以良好的收率提供四环八氢-二吡咯并喹啉骨架。该反应应用于一步合成天然产物incargranine B aglycone和seneciobipyrrolidine。该研究以高度原子经济的方式提供了高效快速地获取含氮稠合四环化合物的途径。