4-(4-fluorophenyl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione | 1116585-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)dithiazole-5-thione
• CAS: 1116585-94-4
• 化学式: C₈H₄FNS₃
• 分子量: 229.323
• InChiKey: FWVNQQYBDNEWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4-取代的5 H -1,2,3-二噻唑与伯胺和仲胺的反应：1,2,5-噻二唑，2-亚氨基硫代乙酰胺和2-氧代乙酰胺的快速便捷合成

  摘要：

  在室温下用伯脂族胺和苄胺处理在氯仿中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-硫酮1和在THF中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮2 1,2,5-噻二唑-3（2 H）-硫酮3和1,2,5-噻二唑-3（2 H）-ones 6。通过X射线衍射分析确认了二噻唑酮3f的结构。在4-位带有供电子甲基的二噻唑酮2e的反应以高收率得到2-氧代乙酰胺7e。硫酮的反应1用DMSO中的脂肪族仲胺与仲硫磺一起以中等收率得到2-亚氨基硫代乙酰胺8。有趣的是，在相同条件下用仲胺处理二噻唑酮2可获得2-氧代乙酰胺9-相应的亚氨基衍生物10的水解产物，其分离为10b。提出了形成产物的通用机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.033
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)ethanone O-acetyl oxime 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮中sp 3 C–H键的同位和异位环化用于噻吩并噻唑的合成

  摘要：

  通过苯乙酮中的C（sp 3）-H键直接官能化合成了稠合噻吩并[3,2- d ]噻唑。该转化是不同的，以提供2-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2- d ]噻唑或苯并[4，5]噻吩并[3，2 - d ]噻唑-2-基（苯基）甲烷。在苯乙酸，甲基氮杂芳烃和醛中，苯乙酮与C–H键的交叉偶联也是可行的。观察到对功能的极好的耐受性。我们的方法标志着苯乙酮中C（sp 3）–H键的罕见功能化是在没有预先官能化肟酯的情况下获得杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03414

文献信息

• Homo- and Heteroannulation of sp³ C–H Bonds in Acetophenones for Divergent Synthesis of Thienothiazoles
  作者：Phuc H. Pham、Khang X. Nguyen、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03414

  日期：2019.11.1

  2-d]thiazoles via direct functionalization of C(sp3)–H bonds in acetophenones was reported. The transformation is divergent to afford either 2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]thiazoles or benzo[4,5]thieno[3,2-d]thiazol-2-yl(phenyl)methanones. Cross-coupling of acetophenones with C–H bonds in phenylacetic acids, methylazaarenes, and aldehydes was also feasible. Excellent tolerance of functionalities was observed.

  通过苯乙酮中的C（sp 3）-H键直接官能化合成了稠合噻吩并[3,2- d ]噻唑。该转化是不同的，以提供2-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2- d ]噻唑或苯并[4，5]噻吩并[3，2 - d ]噻唑-2-基（苯基）甲烷。在苯乙酸，甲基氮杂芳烃和醛中，苯乙酮与C–H键的交叉偶联也是可行的。观察到对功能的极好的耐受性。我们的方法标志着苯乙酮中C（sp 3）–H键的罕见功能化是在没有预先官能化肟酯的情况下获得杂环。
• One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thieno or 5-oxo-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial and antitumor activity
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg I. Bol’shakov、Natalia V. Obruchnikova、Hélène Laborie、Annabelle Tanga、Valérie Sopéna、Isabelle Lanneluc、Laurent Picot、Sophie Sablé、Valérie Thiéry、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.010

  日期：2009.1

  We here report the synthesis and biological evaluation of rare 4-substituted-5-phenylimino, 5-thieno- and 5-oxo-1,2,3-dithiazoles. Dithiazoles were selectively obtained in moderate to high yields (25–73%) via a one-pot reaction from various ethanoneoximes with sulfur monochloride, pyridine in acetonitrile followed by treatment by corresponding nucleophiles (aniline, thioacetamide and formic acid).

  我们在这里报告了罕见的4-取代的5-苯基亚氨基，5-硫代-和5-氧代-1,2,3-二噻唑的合成和生物学评估。一锅反应是由多种乙酮肟与一氯化硫，吡啶在乙腈中的反应，然后通过相应的亲核试剂（苯胺，硫代乙酰胺和甲酸）进行处理，选择性地以中等至高收率（25-73％）获得二噻唑。所有合成的化合物进行了筛选对它们的抗菌（对细菌大肠杆菌，沙门氏菌 肠炎种鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯氏菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，蜡样芽胞杆菌和抗李斯特菌），抗真菌（针对白色念珠菌，光滑念珠菌，热带念珠菌和东方依斯念珠菌的致病性菌株）和抗肿瘤活性（在人类细胞系MCF-7和MDA-MB-231上）。4-（2-吡啶基）-5 ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮和4- ethylcarboxyl -5- ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮（5D，5H），它们有效对抗革兰氏阳性细菌对真菌具有显着活性。4-（2-苯并呋喃基）-5-苯基亚氨基-5
• Evaluation of Substituted 1,2,3-Dithiazoles as Inhibitors of the Feline Immunodeficiency Virus (FIV) Nucleocapsid Protein via a Proposed Zinc Ejection Mechanism
  作者：Christopher R. M. Asquith、Lidia S. Konstantinova、Tuomo Laitinen、Marina L. Meli、Antti Poso、Oleg A. Rakitin、Regina Hofmann-Lehmann、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/cmdc.201600260

  日期：2016.10.6

  5‐oxo‐, and 5‐imino‐1,2,3‐dithiazole derivatives was synthesized and evaluated for efficacy against the feline immunodeficiency virus (FIV) as a model for HIV in cells. Several diverse compounds from this series displayed nanomolar activity and low toxicity, representing a potential new class of compounds for the treatment of FIV and HIV.

  合成了5-噻吩并，5-氧代和5-亚氨基1,2,3-二噻唑衍生物的多样化文库，并针对作为细胞中HIV模型的猫免疫缺陷病毒（FIV）评估了功效。该系列中的几种不同化合物显示出纳摩尔活性和低毒性，代表了用于治疗FIV和HIV的一类潜在的新型化合物。
• Synthesis and properties of 4-substituted 5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidenes
  作者：V. V. Popov、O. I. Bol’shakov、L. S. Konstantinova、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-010-0029-z

  日期：2009.2

  Substituted ethanone oximes react with S2Cl2 and pyridine to give 1,2,3-dithiazolium chlorides. The treatment of these products with malonodinitrile in dichloromethane affords 4-substituted 5 H-1,2,3-dithiazol-5-ylidenes. The reaction of the latter compounds with n-butylamine unexpectedly yielded addition products at one of the nitrile groups, viz. substituted 1,2,3-dithiazol-5-ylideneethanimidamides.

  取代乙酮肟与S2Cl2和吡啶反应生成1,2,3-二硫杂唑盐。在二氯甲烷中用马隆二腈处理这些产物，得到4-取代的5H-1,2,3-二硫杂唑-5-亚烯。后者化合物与正丁胺的反应出乎意料地在一个腈基团上生成了加成产物，即取代的1,2,3-二硫杂唑-5-亚烯乙酸酰胺。
• The Conversion of 5,5′-Bi(1,2,3-dithiazolylidenes) into Isothiazolo[5,4-d]isothiazoles
  作者：Lidia Konstantinova、Ilia Baranovsky、Vlada Strunyasheva、Andreas Kalogirou、Vadim Popov、Konstantin Lyssenko、Panayiotis Koutentis、Oleg Rakitin

  DOI：10.3390/molecules23061257

  日期：——

  Thermolysis of 4,4′-dichloro-, 4,4′-diaryl-, and 4,4′-di(thien-2-yl)-5,5′-bi(1,2,3-dithiazol-ylidenes) affords the respective 3,6-dichloro-, 3,6-diaryl- and 3,6-di(thien-2-yl)isothiazolo[5,4-d]-isothiazoles in low to high yields. The transformation of the 4,4′-diaryl- and 4,4′-di(thien-2-yl)-5,5′-bi(1,2,3-dithiazolylidenes) occurs at lower temperatures in the presence of the thiophiles triphenylphosphine or tetraethylammonium iodide. Optimized reaction conditions and a mechanistic rationale for the thiophile-mediated ring transformation are presented.

  热解 4,4′-二氯、4,4′-二芳基和 4,4′-二(噻吩-2-基)-5,5′-双(1,2,3-二噻唑-亚基)可得到相应的 3、6-二氯、3,6-二芳基和 3,6-二(噻吩-2-基)异噻唑并[5,4-d]-异噻唑的低产率至高产率。4,4′-二芳基和 4,4′-二(噻吩-2-基)-5,5′-双(1,2,3-二噻唑亚基)在较低温度下，在亲硫剂三苯基膦或四乙基碘化铵存在下发生转化。文中介绍了优化的反应条件和亲硫剂介导环转化的机理。