methyl 2'-methyl-2,4'-bi-1,3-thiazole-4-carboxylate | 80337-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2'-methyl-2,4'-bi-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2'-methyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate；4-methoxycarbonyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-thiazole；methyl 2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 80337-72-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 240.307
• InChiKey: OTYVVTDWXXKIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-methyl-2,4'-bi-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 phosphotungstic acid 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些自旋标记的联噻唑的合成，用于研究博来霉素-DNA结合的有用探针

  摘要：

  已知抗生素抗肿瘤药博来霉素通过将其联苯二唑生色团插入DNA碱基对而与DNA结合。已经合成了四个带有4-（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶子基氧基）自由基的自旋标记的噻唑。这些氧化亚氮基团连接到各种长度的间隔基末端的衍生物，可以用作电子探针光谱学研究博来霉素杂环部分插入的探针。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210240
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 methyl 2-(2-bromoacetyl)thiazole-4-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2'-methyl-2,4'-bi-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类似物。与博来霉素a 2相关的噻唑酰胺的合成和质子核磁共振谱归属

  摘要：

  描述了一系列3-氨基丙基二甲基s氯化物的2-取代的噻唑-4-羧酰胺的合成，并对这些衍生物的质子核磁共振谱进行了表征。该化合物是抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的DNA结合部分的片段和类似物，将在该家族药物中用作构效关系的探针。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180629

文献信息

• Bleomycin analogs. Synthesis and proton nmr spectral assignments of thiazole amides related to bleomycin a₂
  作者：James M. Riordan、Ted T. Sakai

  DOI：10.1002/jhet.5570180629

  日期：1981.10

  The synthesis of a series of 2-substituted thiazole-4-carboxamides of 3-aminopropyldimethylsulfonium chloride is described and the proton nmr spectral assignments of these derivatives are made. The compounds, which are fragments and analogs of the DNA-binding portion of the antitumor antibiotic bleomycin A2, will serve as probes of structure-activity relationships in this family of drugs.

  描述了一系列3-氨基丙基二甲基s氯化物的2-取代的噻唑-4-羧酰胺的合成，并对这些衍生物的质子核磁共振谱进行了表征。该化合物是抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的DNA结合部分的片段和类似物，将在该家族药物中用作构效关系的探针。
• Ring-selective photorearrangement of bithiazoles
  作者：Isao Saito、Takashi Morii、Yukihisa Okumura、Satoru Mori、Kizashi Yamaguchi、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87815-6

  日期：1986.1

  Photoirradiation of methyl 2′-methyl-2,4′-bithiazole-4-carboxylate () leads predominantly to 4,4′-bithiazole with the formation of a small amount of isothiazole . The ring-selective photorearrangement is interpreted in terms of LUMO bond index.

  2'-甲基-2,4'-联噻唑-4-羧酸甲酯的光辐照主要导致4,4'-联噻唑并形成少量异噻唑。根据LUMO键指数来解释环选择性光重排。
• An efficient synthesis of 2,4′-bi-1,3-oxa(thia)zoles as scaffolds for bioactive products
  作者：S. Peña、L. Scarone、E. Manta、G. Serra

  DOI：10.1007/s10593-011-0823-z

  日期：2011.9

  A rapid and efficient methodology to prepare 2,4'-bi-1,3-azoles as scaffolds for biologically active marine natural products is described. Hantzsch reaction and oxidative cyclodehydration of beta-hydroxy amides or thioamides were used to construct the azole rings. The obtained biheterocycles displayed no cytotoxicity on HCT-15 cell line.
• Phototransformed bleomycin antibiotics. Structure and DNA cleavage activity
  作者：Takashi. Morii、Teruo. Matsuura、Isao. Saito、Tadashi. Suzuki、June. Kuwahara、Yukio. Sugiura

  DOI：10.1021/ja00282a040

  日期：1986.10
• SAITO ISAO; MORII TAKASHI; OKUMURA YUKIHISA; MORI SATORU; YAMAGUCHI KIZAS+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 52, 6385-6388
  作者：SAITO ISAO、 MORII TAKASHI、 OKUMURA YUKIHISA、 MORI SATORU、 YAMAGUCHI KIZAS+

  DOI：——

  日期：——