4-{3-[3-(benzyloxy)propoxy]phenyl}-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 476371-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-{3-[3-(benzyloxy)propoxy]phenyl}-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Butyl-3-nitro-4-[3-(3-phenylmethoxypropoxy)phenyl]-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 476371-00-3
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₅
• 分子量: 487.555
• InChiKey: MDAUTESTZUULNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[3-(benzyloxy)propoxy]phenyl}-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3-amino-4-[3-(3-benzyloxypropoxy)phenyl]-1-butyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SMP-797的合成：新型有效的ACAT抑制剂

  摘要：

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 4-{3-[3-(benzyloxy)propoxy]phenyl}-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SMP-797的合成：新型有效的ACAT抑制剂

  摘要：

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.009