2-chloro-3-tert-butyloxirane | 30263-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-chloro-3-tert-butyloxirane
• 英文别名: t-butyl-2-chloro-3-oxiranne；3-tert-Butyl-2-chloroxiran；2-tert-butyl-3-chloro-oxirane；3-tert.-butyl-2-chloroxirane；1-Chlor-3.3-dimethyl-1.2-epoxybutan；2-Tert-butyl-3-chlorooxirane
• CAS: 30263-71-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: IYILYLSXJIVJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-tert-butyloxirane 生成 2-氯-3,3-二甲基丁醛肟
  参考文献：
  名称：

  Duhamel,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3641 - 3646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯频哪酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-3-tert-butyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Duhamel,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3641 - 3646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of diastereomeric compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04751312A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A new process for the controlled synthesis of the two diasteromeric forms of triazolyl-O,N-acetals of the formula ##STR1## in which R represents optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkylthio, alkylcarbonyl, nitro or halogen and n represents an integer from 0 to 5, with the proviso that R can represent identical or different radicals, if n represents an integer from 2 to 5. New trans-substituted oxiranes and their use as intermediates for the synthesis of compounds of the formula (I).

  一种用于控制合成式的两种对映异构体三唑基-O，N-缩醛的新工艺，其化学式为##STR1##其中R代表可选择取代的苯基，可选择取代的苯氧基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烷硫基，烷基羰基，硝基或卤素，n代表0到5之间的整数，条件是如果n代表2到5之间的整数，则R可以代表相同或不同的基团。新的反式取代环氧烷及其用作化合物(I)合成的中间体。
• Synthetic applications of 2-chlorooxiranes: preparation of thiazoles, dihydrothiazoles and selenazoles
  作者：Johann Gasteiger、Christian Herzig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98964-1

  日期：1981.1

  thioamides and thioureas provides access to thiazoles, 4-hydroxy-4,5-dihydrothiazoles and 2-imino-2,3-dihydrothiazoles under mild conditions and with excellent yields. With 1 and selenourea, near quantitative yields of selenazoles are obtained.

  2-氯代肟基1与硫酰胺和硫脲的反应可在温和条件下以高收率获得噻唑，4-羟基-4,5-二氢噻唑和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑。使用1和硒代脲，硒代唑的收率接近定量。
• Nucleophilic substitution at a saturated carbon atom with retention of configuration: The reaction of trans-2-halo-3-tert-butyloxiranes with phenolates
  作者：Johann Gasteiger、Karlheinz Kaufmann、Christian Herzig、T.William Bentley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98728-8

  日期：1985.1

  Whereas reaction of trans-2-chloro or 2-bromo-3-tert-butyloxirane with thiophenolate occurs at C-3 to give 2-phenylmercapto-3,3-dimethylbutanal, phenolates give substitution at C-2 with retention of the oxirane ring and retention of configuration with kinetics that indicate a bimolecular mechanism.

  反式-2-氯或2-溴-3-叔丁基环氧乙烷与硫酚盐在C-3处反应生成2-苯基巯基-3,3-二甲基丁醛，而酚盐在C-2处取代并保留环氧乙烷环并保留具有指示双分子机理的动力学的构型。
• Diastereospecific synthesis of fungicidal threo- and erythro- α-hydroxy aminals
  作者：Johann Gasteiger、Karlheinz Kaufmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98729-x

  日期：1985.1

  Sequential reactions of 2-chloro- or 2-bromo-3-tert-butyloxirane with p-chlorophenolate and then with sodium triazolate lead in two stereocontrolled steps to threo-Triadimenol; by inverse addition of the two nucleophiles the erythro-isomer is obtained.

  2-氯-或2-溴-3-叔丁基环氧乙烷与对氯苯酚盐然后再与三唑酸钠铅在两个立体控制步骤中依次反应生成苏-三苯二酚；通过反向添加两个亲核试剂，得到赤型异构体。
• Verfahren und Zwischenprodukte zur Synthese von diastereomeren Triazolyl-O,N-acetalen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0169439A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  Die Erfindung beschreibt ein neues Verfahren zur gezielten Synthese der beiden diastereomeren Formen von Triazolyl-O,N-acetalen der Formel in der R und n die im Text angegebenen Bedeutungen haben, sowie neue trans-substituierte Oxirane und deren Verwendung zur Synthese von Verbindungen der Formel (1).

  本发明描述了一种具体合成式（其中 R 和 n 具有文中给出的含义）中两种非对映形式的三唑基-O,N-乙醛的新工艺，以及新的反式取代环氧乙烷及其在合成式（1）化合物中的用途。