1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-bromoethane-1-one | 162011-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-bromoethane-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone；2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone；1-(4-Fluorophenyl)-2-bromo-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone；2-bromo-2-(4-methylsulfonyl phenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone；2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone；2-bromo-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 162011-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrFO₃S
• 分子量: 371.227
• InChiKey: HPVDCBVHISKCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-bromoethane-1-one 以 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 3,5-二氯苯基硫脲 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到5-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-(N-(3,5-dichlorophenyl)amino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazoles for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类取代噻唑基化合物，用于治疗炎症性疾病。这些化合物由公式II定义，其中R.sup.1从氢化物、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷基胺基、芳基烷基、芳基胺基、杂环磺酰基烷基、杂环磺酰基卤代烷基、芳基胺基、芳氧基烷基、烷氧羰基、芳基（在可取代位置上可用一个或多个卤素和烷氧基选择的基团）和杂环（在可取代位置上可用一个或多个卤素和烷基选择的基团）中选择；其中R.sup.4从烷基和氨基中选择；其中R.sup.5从芳基和杂环中选择；其中R.sup.5在可取代位置上可用一个或多个卤素、烷基和烷氧基选择的基团进行取代；只要R.sup.5不是苯基在位置4时，当R.sup.1是α,α-双（三氟甲基）甲醇且R.sup.4是甲基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US05668161A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲烷磺酰基苯乙酸 在 四氯化碳 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-bromoethane-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Diaryl-substituted indole based COX-2 inhibitors as leads for imaging tracer development

  摘要：

  一系列含有氟或甲氧基的2,3-二芳基取代吲哚化合物通过菲舍尔吲哚合成、麦克默里环化反应或比希勒-默劳反应合成，以寻找正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂开发的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra05650g

文献信息

• Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05840746A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention provides a method of treating a neurodegenerative disease and in particular Alzheimers disease which comprises administering to a human in need thereof a therapeutically effective amount of a non-steroid COX-II inhibitor. Although a wide range of COX-II inhibitors may be employed but it is preferred to employ compounds of the Formula I: ##STR1##

  本发明提供了一种治疗神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病的方法，包括向需要的人类施用治疗有效量的非类固醇COX-II抑制剂。虽然可以使用各种COX-II抑制剂，但最好使用Formula I的化合物。
• Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05474995A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases, ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，##STR1## 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• Benzenesulfonamide subtituted imidazolyl compounds for the treatment of
  申请人：——

  公开号：US05620999A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  A class of imidazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from lower alkyl, lower haloalkyl, lower hydroxyalkyl, lower aralkenyl, lower aryloxyalkyl, lower arylthioalkyl and heteroaryl; wherein R.sup.3 is selected from lower alkyl and amino; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkyl and lower alkoxy; or where R.sup.4 together with the phenyl radical forms naphthyl or benzodioxolyl; provided R.sup.1 is not lower alkyl when R.sup.3 is methyl and when R.sup.4 is hydrido, methyl, methoxy or chloro; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类咪唑基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式II定义，其中R.sup.1从较低的烷基、较低的卤代烷基、较低的羟基烷基、较低的芳基烯基、较低的芳氧基烷基、较低的芳硫基烷基和杂芳基中选择；其中R.sup.3从较低的烷基和氨基中选择；其中R.sup.4是从氢化物、卤素、较低的烷基和较低的烷氧基中选择的一个或多个基团；或者R.sup.4与苯基一起形成萘基或苯二氧杂基；在R.sup.3为甲基且R.sup.4为氢化物、甲基、甲氧基或氯时，提供R.sup.1不是较低烷基；或其药用盐。
• Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05552422A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  The invention encompasses the novel compound of Formula I as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了公式I的新化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括向需要该治疗的患者施用公式I化合物的非毒性治疗有效量。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合，其中包括公式I的化合物。
• Substituted imidazo 1,2a}azines as selective inhibitors of cox-2
  申请人：Laboratorios S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：US06670365B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention refers to new compounds of formula (I), wherein A and B are selected from the group consisting of N and CH, with the condition that when A is N, B is N; R1 is selected from the group consisting of CH3 and NH2; R2 and R3 are selected from the group consisting of H, CH3, Br, Cl, COCH3 and OCH3; and R4, R5 and R6, are selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, (C1-C3)-alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)-alkoxy and trifluoromethoxy. Compounds of formula (I) are prepared by reaction of a substituted aminoazine with a substituted 2-bromo-2-(4-R1-sulfonylphenyl)-1-phenylethanone in a polar solvent. These new compounds inhibit COX-2 with high selectivity over COX-1. They are useful for the treatment of inflamation and/or cyclooxygenase-mediated diseases, having the additional advantage of a reduced potencial for ulcerogenic effects.

  该发明涉及公式（I）的新化合物，其中A和B选自N和CH的组，条件是当A为N时，B为N；R1选自CH3和NH2的组；R2和R3选自H、CH3、Br、Cl、COCH3和OCH3的组；R4、R5和R6选自H、F、Cl、Br、（C1-C3）-烷基、三氟甲基、（C1-C3）-烷氧基和三氟甲氧基的组。通过在极性溶剂中将取代的氨基嘧啶与取代的2-溴-2-(4-R1-磺酰基苯基)-1-苯基乙酮反应制备公式（I）的这些新化合物。这些新化合物对COX-2具有高选择性抑制作用，而对COX-1具有较低影响。它们可用于治疗炎症和/或环氧合酶介导的疾病，具有减少溃疡作用的额外优势。