2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1,3-恶唑烷 | 39931-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyloxazolidine
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-oxazolidine；2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-oxazolidin；2-(p-Methoxyphenyl)-3-methyl-oxazolidin；2-(p-Methoxyphenyl)-3-methyloxazolidine；2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 39931-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OVBXBCAOXQPBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1,3-恶唑烷 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(N-Methyl-p-methoxy-benzylamino)-aethanol
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage of Oxazolidines by Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a051
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 4-甲氧基苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  从解决方案到对酸敏感官能团的化学反应性的细胞内研究：改善生物特异性内体释放的可裂解连接子的合理方法†

  摘要：

  与生理pH相比，设计用于在酸性pH下进行选择性水解的pH敏感接头可用于在其作用部位选择性释放治疗剂。在本文中，研究了许多分子结构的水解裂解，据报道它们可用于pH敏感的递送系统。在经过测试的化学官能团中发现了各种各样的水解稳定性。即使在一个结构家族中，对取代模式的轻微修饰也会在水解稳定性方面产生意想不到的结果。这项工作使我们基于这些基团在pH 5.5时的反应性和在pH 5.5 vs. 5时的相对水解建立了这些基团的第一个分类。pH值7.4。从该分类中，选择了四个代表性的化学功能并进行了体外研究。结果表明，根据流式细胞仪测量，只有最活跃的功能才发生了明显的溶酶体裂解。这些最新结果质疑已知药物释放系统的基于酸的作用机理，并主张采用量身定制的方法进行深入的结构反应性研究对于合理设计和开发生物反应性接头的重要性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00846a

文献信息

• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。
• Observations on the Reaction of <i>N</i>-Alkyloxazolidines, Isocyanides and Carboxylic Acids: A Novel Three-Component Reaction Leading to <i>N</i>-Acyloxyethylamino Acid Amides
  作者：William Motherwell、Louis Diorazio、Tom Sheppard、Robert Waller

  DOI：10.1055/s-2006-950413

  日期：2006.9

  N-Alkyloxazolidines, readily prepared by condensation of the parent carbonyl compounds with β-aminoalcohols, were found to undergo three-component reactions with isocyanides and carboxylic acids to give N-acyloxyethylamino acid derivatives in good yield. The reaction allows the variation of substituents at five different sites in the products through suitable choice of reagents.

  N-烷基恶唑烷很容易通过母体羰基化合物与 β-氨基醇缩合制备，发现与异氰化物和羧酸进行三组分反应，以良好的收率得到 N-酰氧基乙基氨基酸衍生物。反应通过适当的试剂选择，允许通过适当的试剂在产品中的五种不同位点进行取代基的变异。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive cleavage of N-substituted 2-aryl-1,3-oxazolidines: generation of .alpha.-amino-substituted carbanions
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Cristina Nigra

  DOI：10.1021/jo00076a033

  日期：1993.11

  The behavior of several N-substituted 2-aryl-1,3-oxazolidines has been investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. The reduction led to the regioselective cleavage of the benzylic carbon-oxygen bond, with formation of the corresponding N-substituted benzylamino alcohols in good yields. Investigation of the mechanism of this reductive cleavage, with the aid of labeling experiments, showed the intermediate formation of alpha-tertiary amino-substituted carbanions.
• Experiments on the Catalytic Hydrogenation of Oxazolidines
  作者：E. Gil-Av

  DOI：10.1021/ja01125a510

  日期：1952.3