bis(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)acetylene | 152272-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: bis(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)acetylene
• 英文别名: bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)acetylene；9-[2-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethynyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-[2-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethynyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 152272-68-9
• 化学式: C₁₈H₂₈B₂
• 分子量: 266.042
• InChiKey: ZQUQSAVEUPRUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂烯 、 bis(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)acetylene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以55%的产率得到1-(4-methyl-3-pentenyl)-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  同位素效应以及同步，异步和逐步Diels–Alder反应之间的区别

  摘要：

  通过实验同位素效应，理论计算和速率观测的组合研究了各种对称或接近对称的Diels–Alder反应。Becke3LYP计算预测了双（硼基）乙炔，乙炔二羧酸二烷基酯，三唑啉二酮和马来酸二烷基酯的Diels-Alder反应的高度异步过渡结构。速率观测和动力学同位素效应与这些预测一致，尽管在某些情况下对计算结构的实验支持明显不明确。降冰片烯的Diels-Alder逆反应支持协同机制。总的来说，狄尔斯-阿尔德反应似乎只对同步过渡态有很小的偏见。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00354-4
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-9-borabicyclo{3.3.1}nonane 、 双(三甲基锡)乙炔 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到bis(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Schulz, Hartmut; Gabbert, Gernot; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schulz, Hartmut; Gabbert, Gernot; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1593 - 1596
  作者：Schulz, Hartmut、Gabbert, Gernot、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Isotope effects and the distinction between synchronous, asynchronous, and stepwise Diels–Alder reactions
  作者：Daniel A. Singleton、Brian E. Schulmeier、Chao Hang、Allen A. Thomas、Shun-Wang Leung、Steven R. Merrigan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00354-4

  日期：2001.6

  variety of symmetrical or nearly symmetrical Diels–Alder reactions are studied by a combination of experimental isotope effects, theoretical calculations, and rate observations. Becke3LYP calculations predicted highly asynchronous transition structures for Diels–Alder reactions of bis(boryl)acetylenes, dialkyl acetylenedicarboxylates, triazolinediones, and dialkyl maleates. Rate observations and kinetic

  通过实验同位素效应，理论计算和速率观测的组合研究了各种对称或接近对称的Diels–Alder反应。Becke3LYP计算预测了双（硼基）乙炔，乙炔二羧酸二烷基酯，三唑啉二酮和马来酸二烷基酯的Diels-Alder反应的高度异步过渡结构。速率观测和动力学同位素效应与这些预测一致，尽管在某些情况下对计算结构的实验支持明显不明确。降冰片烯的Diels-Alder逆反应支持协同机制。总的来说，狄尔斯-阿尔德反应似乎只对同步过渡态有很小的偏见。