dibutyl γ-ketopimelate | 81733-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl γ-ketopimelate
• 英文别名: dibutyl 4-oxoheptanedioate；4-oxo-heptanedioic acid dibutyl ester；4-Oxo-heptandisaeure-dibutylester
• CAS: 81733-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: MBWFSTYYVKKLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl γ-ketopimelate 以65.4%的产率得到7-Butoxy-4,7-dioxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发酵面包酵母合成 (R)-(+)-γ-丁内酯-γ-3-丙酸酯并使用核磁共振技术测定对映体纯度

  摘要：

  光学纯的 (R)-(+)-γ-丁内酯-γ-3-丙酸酯 1 是通过用发酵面包酵母还原预制剂 3-酮庚烷-1,5-二羧酸单酯制备的。通过HPLC分析和NMR测定确定光学纯度(大于98％)。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1141
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 一氧化碳 、 异丙醇 作用下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到dibutyl γ-ketopimelate
  参考文献：
  名称：

  羰基铑催化丙烯酸衍生物羰基化反应合成γ-酮吡咯酸衍生物

  摘要：

  丙烯酸衍生物 (1) 与 CO 在异丙醇中的铑羰基催化反应以良好的收率选择性地得到 γ-酮基吡咯酸衍生物 (2)。在丙烯酸​​乙酯 (1b) 在异丙醇-d8 中的反应中，观察到氘在产物 (2b) 的亚甲基中乱序。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.361

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonylative dimerization of butyl acrylate: A model study
  作者：Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121134

  日期：2020.3

  A model study on carbonylative dimerization of butyl acrylate was described here. With [RhCp*Cl2]2 as the catalyst and Ac-Gly-OH as the acidic additive, dibutyl (E)-4-oxohept-2-enedioate (2) and dibutyl 4-oxoheptanedioate (3) were synthesized.

  本文描述了丙烯酸丁酯羰基化二聚的模型研究。以[RhCp * Cl 2 ] 2为催化剂，Ac-Gly-OH为酸性添加剂，合成了（E）-4-氧庚二-2-烯二酸二丁酯（2）和4-氧庚二酸二丁酯（3）。
• CuCN catalyzed one pot synthesis of γ-keto diesters: domino double Michael addition followed by Nef reaction
  作者：Saleem Farooq、Payare L. Sangwan、Rajeshwar R. Aleti、Praveen K. Chinthakindi、Mushtaq A. Qurishi、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.071

  日期：2012.6

  An efficient one pot synthesis of γ-keto diesters through double Michael addition coupled with Nef reaction in the presence of CuCN catalyst and Cs2CO3 base is described. The reaction proceeds rapidly in DCM to give the products in good yields. A plausible mechanism is proposed.

  描述了在CuCN催化剂和Cs 2 CO 3碱存在下，通过双迈克尔加成和Nef反应有效地一锅合成γ-酮二酯。该反应在DCM中快速进行，以高收率得到产物。提出了一种合理的机制。
• Lichoscherstow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 635,636; engl. Ausg. S. 671, 672
  作者：Lichoscherstow et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE854353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Esters of gamma-ketopimelic acid
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02665303A1

  公开（公告）日：1954-01-05