ethyl 2-oxo-4-(trimethylstannyl)but-3-ynoate | 1069138-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-(trimethylstannyl)but-3-ynoate
• 英文别名: 1-Ethoxyoxalyl-2-trimethylstannylacetylene；ethyl 2-oxo-4-trimethylstannylbut-3-ynoate
• CAS: 1069138-03-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃Sn
• 分子量: 288.918
• InChiKey: SJTUQYOGNFEPEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.6 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(trimethylstannyl)but-3-ynoate 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯与未活化烯烃的合成和不寻常的[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  高度活化的乙炔，即4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯和4-溴-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，是由易得的双（三甲基锡烷基）乙炔分两步制备的，具有很高的总收率。发现前者在不存在辐射和催化剂的情况下，具有1,1-二取代烯烃提供[2 + 2]-环加合物的非同寻常的能力。已证明用氯化锡可有效催化4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯向1，2-二取代的烯烃的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.066
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 双(三甲基锡)乙炔 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 2-oxo-4-(trimethylstannyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯的合成及其对烷基乙烯基醚的加成

  摘要：

  首次合成了 4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，并对其加成到各种结构的烷基乙烯基醚中进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0203-8

文献信息

• Synthesis of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate and its addition to alkyl vinyl ethers
  作者：A. B. Koldobskii、E. V. Solodova、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-008-0203-8

  日期：2008.7

  Ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate has been synthesized for the first time and its addition to alkyl vinyl ethers of various structures has been studied.

  首次合成了 4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，并对其加成到各种结构的烷基乙烯基醚中进行了研究。
• Synthesis and unusual [2+2]-cycloaddition reactions of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate with unactivated alkenes
  作者：Andrey B. Koldobskii、Ekaterina V. Solodova、Ivan A. Godovikov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.066

  日期：2008.9

  steps with high overall yield. An unusual ability of the former to furnish [2+2]-cycloadducts with 1,1-disubstituted alkenes in the absence of irradiation and catalysts was discovered. The cycloaddition of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate to the 1,2-disubstituted alkenes was shown to be effectively catalyzed with stannic chloride.

  高度活化的乙炔，即4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯和4-溴-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，是由易得的双（三甲基锡烷基）乙炔分两步制备的，具有很高的总收率。发现前者在不存在辐射和催化剂的情况下，具有1,1-二取代烯烃提供[2 + 2]-环加合物的非同寻常的能力。已证明用氯化锡可有效催化4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯向1，2-二取代的烯烃的环加成反应。