2-(4-甲氧基苯基)-4-噻吩-2-基嘧啶 | 607393-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-噻吩-2-基嘧啶
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-thiophen-2-ylpyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-thienyl)pyrimidine；Pyrimidine, 2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-thienyl)-
• CAS: 607393-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: MMEQJQWBDJSAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4-噻吩-2-基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过偶联-加成-环缩合序列直接合成新型一锅法烯胺酮和嘧啶

  摘要：

  在 Sonogashira 条件下，酰氯 1 与末端炔烃 2 的偶联仅使用一当量 (！) 三乙胺，随后将伯胺或仲胺 4 添加到中间体炔酮 3 中，代表了一种直接的一锅三组分获得烯胺酮 5条件温和，产量高。此外，2,4-二和2,4,6-三取代的嘧啶7可以根据高度灵活的偶联-加成-环缩合序列以中等至良好的产率合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42480

文献信息

• New Entry to a Three-Component Pyrimidine Synthesis by TMS−Ynones via Sonogashira Coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol035212q

  日期：2003.9.1

  synthesized in an atom-economical fashion by coupling (het)aroyl chlorides and (TMS)-acetylene with only one equiv (!) of triethylamine under Sonogashira conditions. This mild ynone synthesis is also a suitable entry to 2,4-disubstituted pyrimidines in the sense of a one-pot three-component reaction, i.e., a coupling-addition-cyclocondensation sequence.

  [反应：见正文] TMS-炔酮是β-酮醛的多用途合成等同物，只需将（he）芳酰氯和（TMS）-乙炔仅与一个当量（！）偶合，就可以原子经济的方式轻松合成。 Sonogashira条件下的三乙胺。就一锅三组分反应，即偶联-加成-环缩合序列而言，这种温和的炔酮合成也是2,4-二取代的嘧啶的合适入口。