2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-吡咯 | 1000182-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrrole
• CAS: 1000182-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CFRSGJQPDCJREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  338.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-吡咯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 8-chloro-1,7-dimethyl-3,5-di(p-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Optimizing phenyl selenide-based BODIPYs as fluorescent probes for diagnosing cancer and drug-induced liver injury via cysteine

  摘要：

  通过优化基于苯硒的BODIPY，获得了探针BDP-Se-MOS，用于检测半胱氨酸。它不仅可以区分正常和癌细胞，还可以在带瘤小鼠中成像半胱氨酸以及在DILI模型中的半胱氨酸波动。

  DOI：

  10.1039/d2cc05038b
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以47%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp3-H的好氧氧化Heck型烯基化反应用于吡咯合成。

  摘要：

  描述了Csp（3）-H键的第一个钯催化的好氧氧化分子内烯基化。反应条件温和，使用分子氧作为末端氧化剂。动力学研究表明，Csp（3）-H金属化步骤是一个缓慢的步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc42307g

文献信息

• Pd(II)/Bu4NBr/DMSO Catalytic System for Practical Synthesis of Indoles and Pyrroles from Imines through Aerobic Dehydrogenative Cyclization
  作者：Naohiko Yoshikai、Wei Tan、Xiaoya Hou

  DOI：10.1055/s-0034-1379208

  日期：——

  scales (up to 55 mmol). N-Aryl- and N-allylimines derived typically from substituted acetophenones undergo palladium(II)-catalyzed dehydrogenative cyclization reactions in the presence of tetrabutylammonium bromide and molecular oxygen in DMSO to afford indole and pyrrole derivatives, respectively, in moderate to good yields. The reactions are operationally simple and can be readily performed on multigram

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。
• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• Homoallylic ketones and pyrroles by way of copper-catalyzed cascade additions of alkyl-substituted vinyl Grignard reagents to esters
  作者：Aurélie A Dörr、William D Lubell

  DOI：10.1139/v07-114

  日期：2007.11.1

  Exploring the scope of the copper-catalyzed cascade addition of vinyl Grignard reagents to carboxylic esters, a set of substituted homoallylic ketones (γ,δ-unsaturated ketones) have been synthesized in 11%–94% yields from treatment of methyl 4-methoxybenzoate and methyl N-Boc-β-alaninate with different methyl-, dimethyl-, and phenyl-substituted vinyl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of CuCN in THF. The respective 2,4-di-, 2,3,5-tri-, and 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles were obtained in 47%–93% yields from the homoallylic ketones by a sequence featuring ozonolysis followed by Paal–Knorr condensation with ammonium formate.Key words: copper-catalyzed cascade addition, homoallylic ketone, alkyl-substituted vinyl Grignard reagents, ozonolysis, pyrrole, γ,δ-unsaturated ketone.

  为了探索铜催化的乙烯基格氏试剂与羧酸酯的级联加成，研究人员从 4-甲氧基苯甲酸甲酯和 N-叔丁氧羰基-β-丙烯酸甲酯与不同的甲基 N-叔丁氧羰基-β-丙烯酸甲酯的处理中合成了一组取代的均烯丙基酮（γ、4-甲氧基苯甲酸甲酯和 N-叔丁氧羰基-β-丙氨酸甲酯与不同的甲基、二甲基和苯基取代的乙烯基格氏试剂在催化量的 CuCN 存在下于四氢呋喃中进行处理，以 11%-94% 的产率合成了一组取代的均烯酮（γ、δ-不饱和酮）。通过臭氧分解，然后与甲酸铵进行 Paal-Knorr 缩合，从均质烯丙酮中以 47%-93% 的产率分别获得了 2,4-二、2,3,5-三和 2,3,4,5-四取代的吡咯。关键词：铜催化级联加成、均质烯丙基酮、烷基取代乙烯基格氏试剂、臭氧分解、吡咯、γ,δ-不饱和酮。
• Carbon−Carbon Bond Formation and Pyrrole Synthesis via the [3,3] Sigmatropic Rearrangement of <i>O</i>-Vinyl Oxime Ethers
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol100659q

  日期：2010.5.21

  A new method for the synthesis of 2,4- and 2,3,4-substituted pyrroles in two or three steps from commercially available ketones and allyl hydroxylamine is described. An iridium-catalyzed isomerization reaction has been developed to convert O-allyl oximes to O-vinyl oximes, which undergo a facile [3,3] rearrangement to form 1,4-imino aldehyde Paal−Knorr intermediates that cyclize to afford the corresponding

  描述了一种新的方法，该方法由市售的酮和烯丙基羟胺分两步或三步合成2,4-和2,3,4-取代的吡咯。已开发出铱催化的异构化反应，可将O-烯丙基肟转化为O-乙烯基肟，然后将其进行简便的[3,3]重排以形成1,4-亚氨基醛Paal-Knorr中间体，然后环化生成相应的吡咯。讨论了异构化和吡咯形成的优化方法和实例。
• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。