methyl 3-cyclohexylidene-2-phenylacrylate | 952527-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cyclohexylidene-2-phenylacrylate
• CAS: 952527-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JGHSTKSSOXZURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexylidene-2-phenylacrylate 在 氨 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-cyclohex-1-enyl-4-phenyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters

  摘要：

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol7018086
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclohexyl acetate 在 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 3-cyclohexylidene-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的环丙烯酮反应：单取代或多取代的烯丙酸酯的新颖合成。

  摘要：

  环丙烯酮与亲核试剂（H2O或甲醇）的反应可以通过含氮的路易斯碱或含磷的路易斯碱催化，从而以中等至极好的收率提供相应的单取代或多取代的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc46470a

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Cyclobutenones via a Tandem Michael Addition/Cyclization Reaction of 2,3-Allenoates with Organozincs
  作者：Guobi Chai、Shangze Wu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja1108694

  日期：2011.3.23

  polysubstituted cyclobutenones, which are not readily available from traditional methods due to the intrinsic ring strain, is described. The reaction of 2,3-allenoates and organozinc reagents proceeds via a tandem Michael addition/cyclic 1,2-addition/elimination mechanism with the functional groups from the organozinc reagents being introduced to the 3-position of the cyclobutenone products regiospecifically

  描述了一种合成多取代环丁烯酮的有效方法，由于固有的环应变，这些方法不易从传统方法中获得。2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的反应通过串联迈克尔加成/环状 1,2-加成/消除机制进行，来自有机锌试剂的官能团被区域特异性地引入环丁烯酮产物的 3-位优良的产量。演示了在立体定义的 β,γ-不饱和烯酮的合成中的应用。
• Organic Iron for the PdCl2/FeCl3-Cocatalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoates in the Presence of Allylic Bromides
  作者：Bo Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201002553

  日期：2011.1.17

  New coupling: The interaction of ferric chloride with 2,3‐allenoates generates a 2‐(5H)‐furanonyl iron species, which was observed to readily undergo transmetalation with PdCl2 to result in coupling with allylic bromides (see scheme). Based on this reaction, an efficient method for the synthesis of β‐allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic bromides and 2,3‐allenoates has

  新的偶合：氯化铁与2,3-烯丙基甲酸酯的相互作用产生了2-（5 H）-呋喃基铁物种，据观察该物种很容易与PdCl 2发生金属转移，从而导致与烯丙基溴的偶合（参见方案）。基于该反应，已经开发了一种有效的方法，可以通过使用廉价易得的FeCl 3作为PdCl 2的助催化剂，从容易获得的烯丙基溴和2,3-烯丙基酯合成β-烯丙基多取代的丁烯内酯。
• Allenic Esters from Cyclopropenones by Lewis Base Catalysis: Substrate Scope, the Asymmetric Variant from the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation, and Mechanistic Studies
  作者：Yin Wei、Wen-Tao Zhao、Yuan-Liang Yang、Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500466

  日期：2015.10

  corresponding asymmetric reaction in the presence of multifunctional chiral phosphine catalyst. The reaction mechanism was disclosed by using NMR tracing experiments, MS, and DFT calculations. Notably, the asymmetric reaction was proved to be a dynamic kinetic asymmetric transformation based on the control experiments, and the detailed mechanism of this transformation revealed by theoretical investigations

  系统地研究了环丙烯与多种亲核试剂（醇，酚或水）的路易斯碱催化反应。我们证明了这种反应可用于以中等至极好的收率合成烯丙酸酯。此外，在多功能手性膦催化剂的存在下，在相应的不对称反应中，以中等至良好的收率和ee值获得了更多合成上有趣的轴向手性烯基。通过使用NMR追踪实验，MS和DFT计算公开了反应机理。值得注意的是，在控制实验的基础上，该不对称反应被证明是动态动力学不对称转变，并且通过理论研究揭示了这种转变的详细机理。
• Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters
  作者：Yuanzhen Li、Haixia Zou、Jianxian Gong、Jing Xiang、Tuoping Luo、Junmin Quan、Guoxin Wang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol7018086

  日期：2007.9.1

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.
• Lewis base-catalyzed reactions of cyclopropenones: novel synthesis of mono- or multi-substituted allenic esters
  作者：Yuan-Liang Yang、Zhen Zhang、Xiao-Nan Zhang、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c3cc46470a

  日期：——

  The reactions of cyclopropenones with nucleophiles (H2O or methanol) could be catalyzed by nitrogen-containing Lewis bases or phosphorus-containing Lewis bases, affording the corresponding mono- or multi-substituted allenic esters in moderate to excellent yields.

  环丙烯酮与亲核试剂（H2O或甲醇）的反应可以通过含氮的路易斯碱或含磷的路易斯碱催化，从而以中等至极好的收率提供相应的单取代或多取代的烯丙酸酯。