1,3,4,5-Tetra-O-acetyl-α-L-sorbopyranose | 109525-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-Tetra-O-acetyl-α-L-sorbopyranose
• 英文别名: 1,3,4,5-Tetra-O-acetyl-alpha-L-sorbopyranose；[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-2-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109525-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: RNYYDTIQDTUDOI-RFQIPJPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 -96oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-Tetra-O-acetyl-α-L-sorbopyranose 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状过乙酰化的1-山梨糖衍生的硝酮的简短合成，X射线和构象分析，是制备含N–O的d-葡萄糖-亚氨基糖的有用中间体†

  摘要：

  从L-山梨糖分四个步骤描述了全乙酰化酮硝基4的合成。该环状硝酮为晶体，并被证明优先采用4 H 3构象，且所有乙酸酯基团均处于伪轴向。Nitrone 4与炔烃进行区域选择性环加成反应，得到具有良好收率和立体选择性（4：1至9：1非对映体比率）的四-O-乙酰基-异恶唑啉。使硝基4和获得的异恶唑啉平稳地脱乙酰基化以产生多羟基化的硝酮5以及含有异恶唑啉基序的新型亚氨基糖。对它们的糖苷酶抑制活性的评估表明它们对各种酶的活性较弱，但具有选择性。

  DOI：

  10.1039/c8nj03868f
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.42h， 以84%的产率得到1,3,4,5-Tetra-O-acetyl-α-L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  环状过乙酰化的1-山梨糖衍生的硝酮的简短合成，X射线和构象分析，是制备含N–O的d-葡萄糖-亚氨基糖的有用中间体†

  摘要：

  从L-山梨糖分四个步骤描述了全乙酰化酮硝基4的合成。该环状硝酮为晶体，并被证明优先采用4 H 3构象，且所有乙酸酯基团均处于伪轴向。Nitrone 4与炔烃进行区域选择性环加成反应，得到具有良好收率和立体选择性（4：1至9：1非对映体比率）的四-O-乙酰基-异恶唑啉。使硝基4和获得的异恶唑啉平稳地脱乙酰基化以产生多羟基化的硝酮5以及含有异恶唑啉基序的新型亚氨基糖。对它们的糖苷酶抑制活性的评估表明它们对各种酶的活性较弱，但具有选择性。

  DOI：

  10.1039/c8nj03868f

文献信息

• Short synthesis, X-ray and conformational analysis of a cyclic peracetylated <scp>l</scp>-sorbose-derived nitrone, a useful intermediate towards N–O-containing <scp>d</scp>-gluco-iminosugars
  作者：Salia Tangara、Alice Kanazawa、Martine Fayolle、Christian Philouze、Jean-François Poisson、Jean-Bernard Behr、Sandrine Py

  DOI：10.1039/c8nj03868f

  日期：——

  The synthesis of the peracetylated ketonitrone 4 is described in four steps from L-sorbose. This cyclic nitrone is crystalline and proved to preferentially adopt a 4H3 conformation with all acetate groups in pseudo-axial orientation. Nitrone 4 undergoes regioselective cycloadditions with alkynes, affording tetra-O-acetyl-isoxazolines with good yields and stereoselectivities (4 : 1 to 9 : 1 diastereomeric

  从L-山梨糖分四个步骤描述了全乙酰化酮硝基4的合成。该环状硝酮为晶体，并被证明优先采用4 H 3构象，且所有乙酸酯基团均处于伪轴向。Nitrone 4与炔烃进行区域选择性环加成反应，得到具有良好收率和立体选择性（4：1至9：1非对映体比率）的四-O-乙酰基-异恶唑啉。使硝基4和获得的异恶唑啉平稳地脱乙酰基化以产生多羟基化的硝酮5以及含有异恶唑啉基序的新型亚氨基糖。对它们的糖苷酶抑制活性的评估表明它们对各种酶的活性较弱，但具有选择性。