sawaranospirolide C | 128508-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: sawaranospirolide C
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R,8S)-6,7,8-trihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 128508-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: IHDOLRGPTCMAHH-UVHGVLLISA-N

物化性质

• 沸点：
  605.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sawaranospirolide C 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-Furan-2-yl-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylated ascorbigens in the heartwood of Chamaecyparis pisifera

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)89046-c
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 176.75h， 生成 sawaranospirolide C
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成锯木螺内酯C的方法

  摘要：

  以非对映选择性碳水化合物为基础的氧杂螺环内酯锯齿螺螺C的合成是通过利用一锅级联的乙醛去保护/半缩醛形成/螺内酯化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153072

文献信息

• HASEGAWA, SHINICHI;KOYANAGI, HIROSHI;HIROSE, YOSHIYUKI, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 261-266
  作者：HASEGAWA, SHINICHI、KOYANAGI, HIROSHI、HIROSE, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• A carbohydrate-based approach for the total synthesis of sawaranospirolide C
  作者：Shuai Yu、Yinxin Liu、Chengxiang Shang、Yuguo Du、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153072

  日期：2021.5

  A diastereoselective carbohydrate-based synthesis of the oxaspirolactone sawaranospirolide C was accomplished by utilizing one-pot cascade of acetonide deprotection/hemiacetal formation/spirolactonization as the key step.

  以非对映选择性碳水化合物为基础的氧杂螺环内酯锯齿螺螺C的合成是通过利用一锅级联的乙醛去保护/半缩醛形成/螺内酯化来完成的。
• Decarboxylated ascorbigens in the heartwood of Chamaecyparis pisifera
  作者：Shinichi Hasegawa、Hiroshi Koyanagi、Yoshiyuki Hirose

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89046-c

  日期：1990.1