4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one | 185557-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylfuran-2-one
• CAS: 185557-05-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: OVLMWAKWSBFBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one 在 氯化亚砜 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-(bromomethylene)-4-(4-chlorophenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫醚连接的二氢吡咯-2-one 类似物作为 PqsR 拮抗剂对抗抗生素耐药铜绿假单胞菌

  摘要：

  的假单胞菌喹诺酮系统（PQS）是抗生素抗性的关键群体感应系统的一个铜绿假单胞菌和是负责生产的毒力因子和生物膜形成。因此，可以靶向 PqsR (MvfR) 受体的合成小分子可用作群体感应抑制剂来治疗铜绿假单胞菌感染。在这项研究中，我们报告了新型硫醚连接的二氢吡咯-2-one (DHP) 类似物作为 PqsR 拮抗剂的合成。含有 2-巯基吡啶键的化合物7g在铜绿假单胞菌中有效抑制pqs系统，IC 50为 32 µMPAO1。此外，这些抑制剂在不影响浮游生物生长的情况下显着减少了细菌聚集和生物膜形成。分子对接研究表明，这些抑制剂作为竞争性拮抗剂与 MvfR 的配体结合域结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115967
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 4-氯苯基丙酮 在 磷酸 作用下， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫醚连接的二氢吡咯-2-one 类似物作为 PqsR 拮抗剂对抗抗生素耐药铜绿假单胞菌

  摘要：

  的假单胞菌喹诺酮系统（PQS）是抗生素抗性的关键群体感应系统的一个铜绿假单胞菌和是负责生产的毒力因子和生物膜形成。因此，可以靶向 PqsR (MvfR) 受体的合成小分子可用作群体感应抑制剂来治疗铜绿假单胞菌感染。在这项研究中，我们报告了新型硫醚连接的二氢吡咯-2-one (DHP) 类似物作为 PqsR 拮抗剂的合成。含有 2-巯基吡啶键的化合物7g在铜绿假单胞菌中有效抑制pqs系统，IC 50为 32 µMPAO1。此外，这些抑制剂在不影响浮游生物生长的情况下显着减少了细菌聚集和生物膜形成。分子对接研究表明，这些抑制剂作为竞争性拮抗剂与 MvfR 的配体结合域结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115967

文献信息

• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。
• [EN] LACTAM COATED TEXTILE<br/>[FR] TEXTILE RECOUVERT DE LACTAME
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2020053105A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The invention relates to a modified textile comprising a) a textile substrate; and, b) a lactam coating; and to the use of a lactam to impart anti-biofilm properties to a textile; and to the use of a lactam to inhibit biofilm growth on a textile substrate; wherein the lactam is selected from: (I) 4-(4-chlorophenyl)-5-methylene-pyrrol-2-one; and (II) 5-methylene-4-(p-tolyl)pyrrol-2-one; (III) 4-(4-bromophenyl)-5-methylene-pyrrol-2-one; (IV) 4-(3-chlorophenyl)-5-methylene-pyrrol-2-one; (V) 4-(2-fluorophenyl)-5-methylene-pyrrol-2-one; and (VI).

  该发明涉及一种改性纺织品，包括a) 纺织品基材；和b) 内酰胺涂层；以及使用内酰胺赋予纺织品抗生物膜特性；以及使用内酰胺抑制纺织品基材上的生物膜生长；其中所述内酰胺选自：(I) 4-(4-氯苯基)-5-亚甲基吡咯-2-酮；和(II) 5-亚甲基-4-(对甲苯基)吡咯-2-酮；(III) 4-(4-溴苯基)-5-亚甲基吡咯-2-酮；(IV) 4-(3-氯苯基)-5-亚甲基吡咯-2-酮；(V) 4-(2-氟苯基)-5-亚甲基吡咯-2-酮；和(VI)。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LACTAMES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2020094403A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A process for the synthesis of lactams suitable for use in antimicrobial, anti-biofilm and bacteriostatic compositions.

  一种用于合成乳内酰胺的方法，适用于抗微生物、抗生物膜和抑菌组合物。
• [EN] VARNISH<br/>[FR] VERNIS
  申请人：UNILEVER IP HOLDINGS B V

  公开号：WO2021214041A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention relates to a varnished banknote comprising from 0.0015 to 2.5 wt.% of a lactam; and to the use of a lactam to either impart anti-biofilm properties to a banknote or to inhibit biofilm growth on a banknote substrate.

  本发明涉及一种涂漆纸币，其含有0.0015至2.5重量百分比的内酰胺；以及使用内酰胺赋予纸币抗生物膜特性或抑制纸币基板上的生物膜生长。
• METHOD OF TREATMENT OF A SURFACE
  申请人：Conopco, Inc., d/b/a UNILEVER

  公开号：US20210371674A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a method of treatment of a surface to improve the resistance of the surface to fouling from a photosynthetic species, the method comprising treatment of a surface prone to fouling from a photosynthetic organism with a composition comprising a lactam, wherein the composition comprises from 0.0001 to 5 wt. % of a lactam; and, wherein the surface to be treated is selected from metal, plastic or composites; and to the use of the lactam to inhibit growth of a photosynthetic organism on a surface, wherein the surface to be treated is selected from metal, plastic or composites.

  本发明涉及一种处理表面的方法，以提高表面对光合生物物的污染的抵抗力，该方法包括使用含有内酰胺的组合物处理易受光合生物污染的表面，其中所述组合物含有0.0001至5重量％的内酰胺；所述待处理表面选自金属、塑料或复合材料；以及使用内酰胺抑制光合生物在表面上的生长，其中所述待处理表面选自金属、塑料或复合材料。