(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)boronic acid | 900174-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-isopropoxyphenylboronic acid；(3-ethoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)boronic acid
• CAS: 900174-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₄
• 分子量: 224.065
• InChiKey: XRMXNOYAZMUWMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)boronic acid 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((1-aminoisoquinolin-6-yl)amino)-2-(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)-N-(3-(N-methylacetamido)benzyl)acetamide trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Phenylpyrrolidine Phenylglycinamides As Highly Potent and Selective TF-FVIIa Inhibitors

  摘要：

  Inhibitors of the Tissue Factor/Factor VIIa (TF-FVIIa) complex are promising novel anticoagulants that show excellent efficacy and minimal bleeding in preclinical models. On the basis of a zwitterionic phenylglycine acylsulfonamide 1, a phenylglycine benzylamide 2 was shown to possess improved permeability and oral bioavailability. Optimization of the benzylamide, guided by X-ray crystallography, led to a potent TF-FVIIa inhibitor 18i with promising oral bioavailability, but promiscuous activity in an in vitro safety panel of receptors and enzymes. Introducing an acid on the pyrrolidine ring, guided by molecular modeling, resulted in highly potent, selective, and efficacious TF-FVIIa inhibitors with clean in vitro safety profile. The pyrrolidine acid 20 showed a moderate clearance, low volume of distribution, and a short t(1/2) in dog PK studies.

  DOI：

  10.1021/ml400453z
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy4-iodo-1-isopropoxybenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以67%的产率得到(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylglycinamide and pyridylglycinamide derivatives useful as anticoagulants

  摘要：

  本发明提供了式(I)或(IV)的新型苯基甘氨酰衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量W、W1、Y、Z、R7、R8、R9和R11如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  US20070003539A1

文献信息

• Discovery of Potent and Orally Bioavailable Small Molecule Antagonists of Toll-like Receptors 7/8/9 (TLR7/8/9)
  作者：Christopher P. Mussari、Dharmpal S. Dodd、Ratna Kumar Sreekantha、Laxman Pasunoori、Honghe Wan、Shana L. Posy、David Critton、Stefan Ruepp、Murali Subramanian、Andrew Watson、Paul Davies、Gary L. Schieven、Luisa M. Salter-Cid、Ratika Srivastava、Debarati Mazumder Tagore、Shailesh Dudhgaonkar、Michael A. Poss、Percy H. Carter、Alaric J. Dyckman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00264

  日期：2020.9.10

  autoimmune disorders such as psoriasis, arthritis, and lupus. In our search for small molecule antagonists of TLR7/9, 7f was identified as possessing excellent on-target potency for human TLR7/9 as well as for TLR8, with selectivity against other representative TLR family members. Good pharmacokinetic properties and a relatively balanced potency against TLR7 and TLR9 in mouse systems (systems which lack

  Toll 样受体 (TLR) 家族是先天免疫系统进化上保守的组成部分，负责早期检测外来或内源性威胁信号。在自身免疫的背景下，无意中将自身基序识别为外来的会促进疾病的发生或传播。TLR7 和 TLR9 的过度激活被认为是导致自身免疫性疾病（如银屑病、关节炎和狼疮）的因素。在我们的TLR7 / 9，小分子拮抗剂搜索1408米被鉴定为对人 TLR7/9 和 TLR8 具有出色的靶向效力，对其他代表性 TLR 家族成员具有选择性。在小鼠系统（缺乏功能性 TLR8 的系统）中，良好的药代动力学特性和相对平衡的 TLR7 和 TLR9 效力使其成为一种出色的体内工具化合物，并且在自身免疫性疾病的临床前模型中证明了口服给药的功效。
• Phenylglycinamide derivatives useful as anticoagulants
  申请人：Zhang Xiaojun

  公开号：US20060166997A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates generally to phenylglycinamide derivatives that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel phenylglycinamide derivatives, and analogues thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor VIIa, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的苯基甘氨酰衍生物。具体而言，本发明涉及新型苯基甘氨酰衍生物及其类似物，其可用作凝血级联反应的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。特别是，它涉及到的化合物是第VIIa因子的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物及其使用方法。
• BENZAMIDE FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Priestley Eldon Scott

  公开号：US20100227894A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention provides novel benzamide derivatives of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, W, Y, Z, R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的新型苯甲酰胺衍生物： 或其立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量A、W、Y、Z、R8和R9如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa抑制剂，可用作药物。
• Benzamide factor VIIa inhibitors useful as anticoagulants
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08222453B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  The present invention provides novel benzamide derivatives of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, W, Y, Z, R8, and R9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供一种新的苯甲酰胺衍生物，其化学式为(I)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中变量A、W、Y、Z、R8和R9如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa抑制剂，可用作药物。
• WO2006/76246
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——