3-(n-butyl)penta-3,4-dienoic acid ethyl ester | 852435-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(n-butyl)penta-3,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-butyl-3,4-pentadienoate；ethyl 3-butylpenta-3,4-dienoate
• CAS: 852435-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AHVQWAJODRMMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(n-butyl)penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Novozym 435 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (R)-5-(n-butyl)hepta-5,6-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(n-butyl)penta-3,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103

文献信息

• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z
• Studies on Pd⁰-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-3,4-Alkadienyl Toluenesulfonamides with Organic Halides: Selective Synthesis of 2,3-Dihydropyrroles, 1,2,3,6-Tetrahydropyrridines, and Azetidines
  作者：Shengming Ma、Fei Yu、Jing Li、Wenzhong Gao

  DOI：10.1002/chem.200600431

  日期：2007.1

  The palladium-catalyzed coupling-cyclization of beta-amino allenes with organic halides ranging from aryl halide to 1-alkenyl halide was studied. 2,3-Dihydro-1H-pyrroles were obtained by reaction of 3-substituted-5-unsubstituted-3,4-allenyl amides under conditions A, while the reaction of 5-substituted-3,4-allenyl amides afforded 1,2,5,6-tetrahydropyridines and/or azetidines with high de under conditions

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 2(<i>E</i>),4-Alkadienoates via the Pd(0)-Catalyzed Reaction of Aryl Halides with 3,4-Alkadienoates
  作者：Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol0473389

  日期：2005.4.1

  2(E),4-Alkadienoates were prepared highly stereoselectively via the Pd(O)/Ag2CO3-cocatalyzed reaction of 3,4-alkadienoates and aryl halides. The reaction is believed to proceed via the oxidative addition-carbopalladation-,beta-H elimination process. Compared to the other reported methods for the synthesis of 2,4-alkadienoates, in which usually only disubstituted C=C bonds were formed, the current reaction forms the trisubstituted or even tetrasubstituted C=C bond highly stereoselectively.
• Efficient Synthesis of 4-(2‘-Alkenyl)-2,5-dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans via the Pd-Catalyzed Cyclizative Coupling Reaction of 2,3- or 3,4-Allenols with Allylic Halides
  作者：Shengming Ma、Wenzhong Gao

  DOI：10.1021/jo0163997

  日期：2002.8.1

  In the absence of a base, palladium(II) catalysts, such as PdCl2, PdCl2(CH3CN)(2), Pd(OAc)(2), and [(pi-C3H5)PdCl](2), can catalyze the cyclizative coupling reaction of 2,3- or 3,4-allenols with allylic halides in DMA at room temperature to provide 2,5-dihydrofurans and 5,6-dihydro-2H-pyrans, respectively, in moderate to good yields. Under similar reaction conditions, nonsubstituted 2,3-allenol 1s affords bimolecular cyclizative coupling product 5s as the major product. The scope of the reaction and its mechanism have been studied briefly. On the basis of the experimental results, the transformation was believed to proceed via a divalent palladium-catalyzed pathway.
• A palladium catalyzed efficient synthesis of γ-methylene-α,β-unsaturated γ-lactones via cyclization of 3,4-alkadienoic acids
  作者：Shengming Ma、Fei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.063

  日期：2005.10

  An efficient method was developed for the synthesis of gamma-methylene-alpha, beta-unsaturated gamma-lactones from the Pd-catalyzed cyclization of 3,4-alkadienoic acids. Control experiment shows that the reaction should be carried out under a N-2 atmosphere to ensure the high purity of the products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.