bis(o-trifluoroacetamidophenyl)acetylene | 397314-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(o-trifluoroacetamidophenyl)acetylene
• 英文别名: Acetamide, N,N'-(1,2-ethynediyldi-2,1-phenylene)bis[2,2,2-trifluoro-；2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]ethynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 397314-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 400.28
• InChiKey: VEZAPUAQHDAMBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 bis(o-trifluoroacetamidophenyl)acetylene 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-[4-[6-(Trifluoromethyl)indolo[1,2-c]quinazolin-12-yl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  双（邻三氟乙酰胺基苯基）乙炔与芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化环化反应制备吲哚[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  6-三氟甲基-12-芳基（乙烯基）吲哚并[1,2-c]喹唑啉是通过容易获得的双（邻三氟乙酰氨基苯基）乙炔与芳基或乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化反应以高收率制备的，然后是所得衍生物的环化。该反应可以耐受各种重要的官能团，可能涉及形成 3-芳基-2-（邻三氟乙酰氨基苯基）吲哚中间体，然后环化为吲哚喹唑啉产物。吲哚喹唑啉核的形成已通过 X 射线分析明确确定。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17458
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 o-(o-aminophenylethynyl)trifluoroacetanilide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到bis(o-trifluoroacetamidophenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  双（邻三氟乙酰胺基苯基）乙炔与芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化环化反应制备吲哚[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  6-三氟甲基-12-芳基（乙烯基）吲哚并[1,2-c]喹唑啉是通过容易获得的双（邻三氟乙酰氨基苯基）乙炔与芳基或乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化反应以高收率制备的，然后是所得衍生物的环化。该反应可以耐受各种重要的官能团，可能涉及形成 3-芳基-2-（邻三氟乙酰氨基苯基）吲哚中间体，然后环化为吲哚喹唑啉产物。吲哚喹唑啉核的形成已通过 X 射线分析明确确定。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17458

文献信息

• 12-Acylindolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines by Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Alkynyltrifluoroacetanilides
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1021/ol0256769

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]6-Trifluoromethyl-12-acylindolo[1,2-c]quinazolines are prepared in high yield through the palladium-catalyzed reaction of bis(o-trifluoroacetamidophenyl)acetylene with aryl or vinyl halides and triflates. The reaction, which tolerates a variety of important functional groups, probably involves the formation of a 3-acyl-2-(o-trifluoroacetamidophenyl)indole intermediate, followed by its cyclization to the indoloquinazoline product.