o-(o-aminophenylethynyl)trifluoroacetanilide | 228575-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(o-aminophenylethynyl)trifluoroacetanilide
• 英文别名: N-(2-((2-aminophenyl)ethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；Acetamide, N-[2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenyl]-2,2,2-trifluoro-；N-[2-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 228575-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: KKHNMQOTYMDOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(o-aminophenylethynyl)trifluoroacetanilide 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到6-(trifluoromethyl)indolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Assembly of indolo[1,2-c]quinazolines using ZnBr2-promoted domino hydroamination–cyclization

  摘要：

  An efficient protocol to generate indolo[1,2-c]quinazolines from acyclic alkyne substrates by ZnBr2-promated domino hydroamination-cyclization has been established. The dichotomous properties of zinc salts involving alkynophilicity and oxophilicity assure a one-pot formation of five- and six-membered nitrogen-containing rings in the skeleton. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.079
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到o-(o-aminophenylethynyl)trifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  6-Aryl-11H-indolo[3,2-c]quinolines through the Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of o-(o-Aminophenyl)trifluoroacetanilide with Aryl Iodides

  摘要：

  6-芳基-11H-吲哚[3,2-c]喹啉通过一种简单的钯催化羰基化环化反应制备，该反应使用了o-(o'-氨基苯乙炔)三氟乙酰苯胺与芳基碘化物，随后对所产生的3-酰基吲哚衍生物进行环化。该反应最好作为一步法过程进行。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2659

文献信息

• Synthesis of indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines from 2-alkynylaniline derivatives through Pd-catalyzed indole formation/cyclization with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide dimethyl acetal
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.3762/bjoc.14.218

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of 6-unsubstituted indolo[1,2-c]quinazolines is described. The Pd-catalyzed reaction of o-(o-aminophenylethynyl) trifluoroacetanilides with Ar-B(OH)2 afforded 2-(o-aminophenyl)-3-arylindoles, that were converted to 12-arylindolo[1,2-c]quinazolines by adding dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) to the reaction mixture after extractive work-up. This reaction

  描述了合成 6-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉的有效策略。邻（邻氨基苯基乙炔基）三氟乙酰苯胺与 Ar-B(OH)2 的 Pd 催化反应得到 2-(邻氨基苯基)-3-芳基吲哚，将其转化为 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉在萃取后处理后，将二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）添加到反应混合物中。该反应结果不同于之前报道的相同底物与 Ar-I、Ar-Br 和 ArN2+BF4- 的 Pd 催化连续反应，后者得到 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉-6(5H) -那些。此外，12-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉可以通过2-(邻氨基苯基)吲哚与DMFDMA反应或通过邻-(邻氨基苯基乙炔基)苯胺与DMFDMA的顺序Pd催化反应获得。
• Indole[1,2-c]quinazolines by Palladium-Catalyzed Cyclization of Bis(o-trifluoroacetamidophenyl) acetylene with Aryl and Vinyl Halides or Triflates
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Alberto Cassetta、Giancarlo Fabrizi、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2001-17458

  日期：——

  6-Trifluoromethyl-12-aryl(vinyl)indolo[1,2-c]quinazolines are prepared in high yield through the palladium-catalyzed reaction of readily available bis(o-trifluoroacetamidophenyl)acetylene with aryl or vinyl halides and triflates, followed by cyclization of the resultant derivatives. The reaction, which tolerates a variety of important functional groups, probably involves the formation of a 3-aryl-

  6-三氟甲基-12-芳基（乙烯基）吲哚并[1,2-c]喹唑啉是通过容易获得的双（邻三氟乙酰氨基苯基）乙炔与芳基或乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化反应以高收率制备的，然后是所得衍生物的环化。该反应可以耐受各种重要的官能团，可能涉及形成 3-芳基-2-（邻三氟乙酰氨基苯基）吲哚中间体，然后环化为吲哚喹唑啉产物。吲哚喹唑啉核的形成已通过 X 射线分析明确确定。
• Palladium-Catalyzed C12-Selective Direct Arylation of [1,2-c]Quinazolin-6(5H)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-0037-1610711

  日期：2019.9

  12-arylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones through the palladium-catalyzed direct arylation of N-benzyl and NH-free [1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones with aryl halides is described. A straightforward approach to the synthesis of the challenging 12-arylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones through the palladium-catalyzed direct arylation of N-benzyl and NH-free [1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones with aryl halides is described

  抽象的 通过钯催化的N-苄基和不含NH [1,2- c ]的直接芳基化反应来合成具有挑战性的12-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉-6（5 H）-的简单方法描述了带有芳基卤化物的喹唑啉-6（5 H）-1 。 通过钯催化的N-苄基和不含NH [1,2- c ]的直接芳基化反应来合成具有挑战性的12-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉-6（5 H）-的简单方法描述了带有芳基卤化物的喹唑啉-6（5 H）-1 。
• Palladium-Catalyzed Cascade Approach to 12-(Aryl)indolo[1,2-c]quin­azolin-6(5H)-ones
  作者：Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1055/s-0036-1589158

  日期：2018.3

  straightforward one-pot approach to the synthesis of challenging 12-arylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones is described. Starting from readily available o-(o-aminophenylethynyl)trifluoroacetanilides, palladium-catalyzed aminoarylation of the triple bond with ArI, ArBr, and ArN2 +BF4 – is followed by cyclization of the resulting N-trifluoro­acetyl-2-(o-aminophenyl)-3-aryl indole. This sequential reaction provides

  摘要 描述了一种简单的一锅法，用于合成具有挑战性的12-芳基吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-。从容易获得的起始ø - （ø -aminophenylethynyl）trifluoroacetanilides，具有的Ar1，ARBR和ARN三键的钯催化aminoarylation 2 + BF 4 -之后的所得环化Ñ -三氟乙酰基-2-（ø氨基苯基）-3-芳基吲哚。该顺序反应通过罕见地消除三氟甲烷来提供标题化合物。 描述了一种简单的一锅法，用于合成具有挑战性的12-芳基吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-。从容易获得的起始ø - （ø -aminophenylethynyl）trifluoroacetanilides，具有的Ar1，ARBR和ARN三键的钯催化aminoarylation 2 + BF 4 -之后的所得环化Ñ -三氟乙酰基-2-（ø氨基苯基）-3-
• 12-Acylindolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines by Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Alkynyltrifluoroacetanilides
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1021/ol0256769

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]6-Trifluoromethyl-12-acylindolo[1,2-c]quinazolines are prepared in high yield through the palladium-catalyzed reaction of bis(o-trifluoroacetamidophenyl)acetylene with aryl or vinyl halides and triflates. The reaction, which tolerates a variety of important functional groups, probably involves the formation of a 3-acyl-2-(o-trifluoroacetamidophenyl)indole intermediate, followed by its cyclization to the indoloquinazoline product.