N-benzyl-N'-butylcarbodiimide | 111681-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-butylcarbodiimide
• 英文别名: N-butyl-N'-benzylcarbodiimide；N-((benzylimino)methylene)butan-1-amine；N-(butylcarbonimidoyl)-benzenemethanamine
• CAS: 111681-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: YEQRZUBBHCLSRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-butylcarbodiimide 、 硫脲 生成 carbamimidoyl N'-benzyl-N-butylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  INDUKUMARI, P. V.;JOSHUA, C. P., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 8, 667-671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N′-butylurea 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-N'-butylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种以固体碳酸钾为碱、亲油性季铵盐为催化剂，在固液相转移催化（PTC）条件下通过脲与异壬磺酰氯脱水制备碳二亚胺的新方法。 该方法一般适用于合成二取代碳二亚胺，但尤其适用于非对称取代的碳二亚胺。所制备的碱性碳二亚胺以更稳定的结晶季铵盐的形式进行了鉴定。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27992

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Gold Metal-Catalyzed Reactions of Isocyanides with Primary Amines and Oxygen:  Analogies with Reactions of Isocyanides in Transition Metal Complexes
  作者：Mihaela Lazar、Robert J. Angelici

  DOI：10.1021/ja0618907

  日期：2006.8.1

  properties, bulk gold metal is observed to catalyze reactions of isocyanides (CN-R) with primary amines (H2N-R') and O2 to give carbodiimides (R-N=C=N-R') at room temperature and above. Detailed infrared reflection absorption spectroscopic (IRRAS) and kinetic studies show that the reaction occurs by initial eta1-adsorption of the isocyanide on the Au surface, which activates the isocyanide to attack by the

  尽管其催化性能通常较差，但观察到块状金金属在室温下催化异氰化物 (CN-R) 与伯胺 (H2N-R') 和 O2 反应生成碳二亚胺 (RN=C=N-R')以上。详细的红外反射吸收光谱 (IRRAS) 和动力学研究表明，该反应是通过异氰化物在 Au 表面上的初始 eta1 吸附发生的，这会激活异氰化物以受到胺的攻击。这种攻击是催化循环中的速率决定步骤，其特征与胺与过渡金属配合物中配位异氰化物的反应非常相似。然而，金属 Au 表面提供了一条涉及 O2 的途径以产生碳二亚胺产物，而均相金属离子催化剂产生甲脒[HC(=NR)(NHR')]。
• Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、László Töke、Béla Szajáni

  DOI：10.1055/s-1987-27992

  日期：——

  A new method is described for the preparation of carbodiimides by dehydration of ureas with arenesulfonyl chlorides under solid-liquid phase-transfer catalytic (PTC) conditions using solid potassium carbonate as a base and a lipophilic quaternary ammonium salt as a catalyst. The method is generally applicable for the synthesis of disubstituted carbodiimides, but is especially useful for unsymmetrically substituted carbodiimides. The basic carbodiimides prepared were identified in the form of the more stable, crystalline quaternary salts.

  本文介绍了一种以固体碳酸钾为碱、亲油性季铵盐为催化剂，在固液相转移催化（PTC）条件下通过脲与异壬磺酰氯脱水制备碳二亚胺的新方法。 该方法一般适用于合成二取代碳二亚胺，但尤其适用于非对称取代的碳二亚胺。所制备的碱性碳二亚胺以更稳定的结晶季铵盐的形式进行了鉴定。
• Indukumari, P. V.; Joshua, C. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 667 - 671
  作者：Indukumari, P. V.、Joshua, C. P.

  DOI：——

  日期：——
• CARPINO, LOUIS A.;COHEN, BERI J.;LIN, YAO-ZHONG;STEPHENS, KENTON E. (JR);+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 251-259
  作者：CARPINO, LOUIS A.、COHEN, BERI J.、LIN, YAO-ZHONG、STEPHENS, KENTON E. (JR)、+

  DOI：——

  日期：——