sodium 2-(5-chloro-2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetate | 1169484-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: sodium 2-(5-chloro-2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: 3-chloro-6-fluoro-4-hydroxy-mandelic acid sodium salt；Sodium;2-(5-chloro-2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 1169484-20-1
• 化学式: C₈H₅ClFO₄*Na
• 分子量: 242.566
• InChiKey: AKUCVOZDPNPJOM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-(5-chloro-2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetate 在 sodium iodide sodium dihydrogenphosphate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到2-(5-chloro-2-fluoro-4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INFLAMMATION MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PHÉNYLACÉTIQUE UTILES COMME MODULATEURS DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  提供了在治疗炎症性和免疫相关疾病和症状中有用的化合物、药物组合物和方法。具体来说，本发明提供了调节涉及特应性疾病、炎症症状和癌症中的蛋白质功能和/或表达的化合物。所述化合物为式I的羧酸衍生物，其中R1为烷基或环烷基；R2为卤、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或环烷基；X为氯或氟。

  公开号：

  WO2009085177A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟苯酚 、 乙醛酸 在 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium 2-(5-chloro-2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INFLAMMATION MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PHÉNYLACÉTIQUE UTILES COMME MODULATEURS DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  提供了在治疗炎症性和免疫相关疾病和症状中有用的化合物、药物组合物和方法。具体来说，本发明提供了调节涉及特应性疾病、炎症症状和癌症中的蛋白质功能和/或表达的化合物。所述化合物为式I的羧酸衍生物，其中R1为烷基或环烷基；R2为卤、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或环烷基；X为氯或氟。

  公开号：

  WO2009085177A1

文献信息

• [EN] PHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INFLAMMATION MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PHÉNYLACÉTIQUE UTILES COMME MODULATEURS DE L'INFLAMMATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009085177A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of inflammatory and immune-related diseases and conditions. In particular, the invention provides compounds which modulate the function and/or expression of proteins involved in atopic diseases, inflammatory conditions and cancer. The subject compounds are carboxylic acid derivatives of formula I wherein R1 is alkyl or cycloalkyl; R2 is halo, alky I, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or cycloalkyl; and X is chloro or fluoro.

  提供了在治疗炎症性和免疫相关疾病和症状中有用的化合物、药物组合物和方法。具体来说，本发明提供了调节涉及特应性疾病、炎症症状和癌症中的蛋白质功能和/或表达的化合物。所述化合物为式I的羧酸衍生物，其中R1为烷基或环烷基；R2为卤、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或环烷基；X为氯或氟。
• Iodide-Catalyzed Reductions: Development of a Synthesis of Phenylacetic Acids
  作者：Jacqueline E. Milne、Thomas Storz、John T. Colyer、Oliver R. Thiel、Mina Dilmeghani Seran、Robert D. Larsen、Jerry A. Murry

  DOI：10.1021/jo2018087

  日期：2011.11.18

  A new convenient and scalable synthesis of phenylacetic acids has been developed via the iodide catalyzed reduction of mandelic acids. The procedure relies on in situ generation of hydroiodic acid from catalytic sodium iodide, employing phosphorus acid as the stoichiometric reductant.