2,3,9,10-tetrafluoro-6,13-dihydo-6,13-ethenopentacene | 1370025-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,3,9,10-tetrafluoro-6,13-dihydo-6,13-ethenopentacene
• 英文别名: 6,7,17,18-Tetrafluorohexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2(11),3,5,7,9,13(22),14,16,18,20,23-undecaene；6,7,17,18-tetrafluorohexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2(11),3,5,7,9,13(22),14,16,18,20,23-undecaene
• CAS: 1370025-47-0
• 化学式: C₂₄H₁₂F₄
• 分子量: 376.353
• InChiKey: MCBYOZAIYZEGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetrafluoro-6,13-dihydo-6,13-ethenopentacene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2,3,9,10-tetrafluoro-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacene-15,16-diol
  参考文献：
  名称：

  缩小并五苯和全氟并五苯之间的差距：中性，阳离子和二阳离子状态下的2,3,9,10-四氟并五苯的合成和表征

  摘要：

  通过计算和实验研究了由6,13-​​乙炔桥连的前体的2,3,9,10-四氟并五苯（F4PEN）的热和光化学合成。对Diels-Alder逆反应的计算研究得到2,3,9,10-四取代的并五苯并哒嗪，发现哒嗪势垒高度与取代基常数（σp）表示可能会降低该反应中贫电子的2,3,9,10-四取代并戊烯的收率的电子效应。来自相应的桥接α-二酮的光化学途径产生F4PEN，其通过光物理，电化学和结构表征。该化合物在人字形基序中结晶，具有很短的分子间F-F接触，但是根据计算，它们之间的键合非常弱。电化学和光物理数据表明，与PEN相比，F4PEN的HOMO-LUMO间隙增加了。这是由于F4PEN的氧化电位增加了0.18 V，同时还原电位基本保持不变。F4PEN的自由基阳离子和阳离子可在氧化性溶剂中生成，并通过光谱学和ESR或NMR进行表征，分别。两种带电的F4PEN物质在溶液中均可持续几天。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03241
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二氟苯 在 正丁基锂 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,9,10-tetrafluoro-6,13-dihydo-6,13-ethenopentacene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Generation of Pentacenes from Soluble 6,13-Dihydro-6,13-ethenopentacene Precursors by a Diels–Alder-retro-Diels–Alder Sequence with 3,6-Disubstituted Tetrazines

  摘要：

  3,6-Substituted tetrazines 2 (a: R-2 = 2-pyridyl or b: CO2Me) react with 2,3,9,10-(R-1)(4)-dihydro-6,13-ethenopentacene 3 in solution at elevated temperature to the corresponding pentacene 1 (a: R-1 = H, b: OBn, c: F).

  DOI：

  10.1021/jo202450u

文献信息

• Bridging the Gap between Pentacene and Perfluoropentacene: Synthesis and Characterization of 2,3,9,10-Tetrafluoropentacene in the Neutral, Cationic, and Dicationic States
  作者：Bin Shen、Thomas Geiger、Ralf Einholz、Florian Reicherter、Simon Schundelmeier、Cäcilia Maichle-Mössmer、Bernd Speiser、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03241

  日期：2018.3.16

  The thermal and photochemical syntheses of 2,3,9,10-tetrafluoropentacene (F4PEN) from 6,13-etheno bridged precursors were investigated computationally and experimentally. A computational study of the retro-Diels–Alder reaction to give 2,3,9,10-tetrasubstituted pentacenes and pyridazine revealed a linear correlation between barrier height and substituent constant (σp) indicative of an electronic effect

  通过计算和实验研究了由6,13-​​乙炔桥连的前体的2,3,9,10-四氟并五苯（F4PEN）的热和光化学合成。对Diels-Alder逆反应的计算研究得到2,3,9,10-四取代的并五苯并哒嗪，发现哒嗪势垒高度与取代基常数（σp）表示可能会降低该反应中贫电子的2,3,9,10-四取代并戊烯的收率的电子效应。来自相应的桥接α-二酮的光化学途径产生F4PEN，其通过光物理，电化学和结构表征。该化合物在人字形基序中结晶，具有很短的分子间F-F接触，但是根据计算，它们之间的键合非常弱。电化学和光物理数据表明，与PEN相比，F4PEN的HOMO-LUMO间隙增加了。这是由于F4PEN的氧化电位增加了0.18 V，同时还原电位基本保持不变。F4PEN的自由基阳离子和阳离子可在氧化性溶剂中生成，并通过光谱学和ESR或NMR进行表征，分别。两种带电的F4PEN物质在溶液中均可持续几天。
• Thermal Generation of Pentacenes from Soluble 6,13-Dihydro-6,13-ethenopentacene Precursors by a Diels–Alder-retro-Diels–Alder Sequence with 3,6-Disubstituted Tetrazines
  作者：Rafael P. Bula、Iris M. Oppel、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/jo202450u

  日期：2012.4.6

  3,6-Substituted tetrazines 2 (a: R-2 = 2-pyridyl or b: CO2Me) react with 2,3,9,10-(R-1)(4)-dihydro-6,13-ethenopentacene 3 in solution at elevated temperature to the corresponding pentacene 1 (a: R-1 = H, b: OBn, c: F).