2-[Benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetic acid | 357953-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[Benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetic acid
• CAS: 357953-51-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: WKHUEQLZBXIIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N'-[2-(N-Benzyl-hydrazino)-acetyl]-N'-isobutyl-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retro Hydrazino-azapeptoids as Peptidomimetics of Proteasome Inhibitors

  摘要：

  Several groups of proteasome inhibitors are widely used to study the role of the ubiquin proteasome pathway in various cellular processes or as anticancer drugs. Peptidomimetics have been developed to circumvent problems inherent in peptides such as poor bioavailability and protease-mediated degradation, while retaining biological activity. In this study, we introduce new pseudopeptides, the retro hydrazino-azapeptoids, designed as proteasome inhibitor peptidomimetics. Their proteasome inhibitory activity and antiproliferative properties are reported here.

  DOI：

  10.1021/jm049455f
• 作为产物：
  描述：

  N^α-benzyl-N^β-(tert-butoxycarbonyl)hydrazynoacetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-[Benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂-β（3）-肽（N（α）-取代的肼基乙酸低聚物）的溶液合成和表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001500d

文献信息

• Conformational Behavior of 1:1 [α/α-Hydrazino]mer, 1:1 [α/Aza-β³-amino]mer and 1:1 [Aza-β³-amino/α]mer Series: Three Series of Foldamers
  作者：Samir Acherar、Arnaud Salaün、Philippe Le Grel、Barbara Le Grel、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.201300567

  日期：2013.9

  us to assign the secondary structure of three new series of mixed foldamers. 1:1 [α/aza-β3-amino]mers, 1:1 [aza-β3-amino/α]mers and 1:1 [α/α-hydrazino]mers are self-organized in solution by a hydrogen bond network of alternating a γ-turn and a hydrazinoturn. Nevertheless, owing to the donor and acceptor H-bond characters of the amidic NH, 1:1 [α/α-hydrazino]mers can exist as an equilibrium between pseudospiranic

  对 1H NMR 光谱数据的分析使我们能够确定三个新系列混合折叠体的二级结构。1:1 [α/aza-β3-amino]mers、1:1 [aza-β3-amino/α]mers 和 1:1 [α/α-hydrazino]mers 在溶液中通过氢键网络自组织γ-转角和肼基转角交替。然而，由于酰胺 NH 的供体和受体 H 键特性，1:1 [α/α-肼] mers 可以作为假螺旋和肼基构象之间的平衡存在。
• Stereodynamics of Nitrogen Chiral Centers in aza-β³ -Cyclodipeptides
  作者：Philippe Le Grel、Aikaterini Asprogenidi、Philippe Huez、Barbara Le Grel、Arnaud Salaün、Thierry Roisnel、Michel Potel、Elham Rasti、Alexandre Hocquet

  DOI：10.1002/chir.22160

  日期：2013.6

  synthesis, conformational analysis, and stereodynamic study of aza‐β3‐cyclodipeptides. This pseudopeptidic ring shows E/Z hydrazide bond isomerism, eight‐membered ring conformation, and chirotopic nitrogen atoms, all of which are elements that are prone to modulate the ring shape. The (E,E) twist boat conformation observed in the solid state by X‐ray diffraction is also the ground conformation in solution

  目前的工作致力于合成，构象分析，并且氮杂- β的stereodynamic研究3个-cyclodipeptides。该假肽环表现出E / Z酰肼键异构，八元环构象和手性氮原子，所有这些都是易于调节环形状的元素。通过X射线衍射在固态下观察到的（E，E）扭曲舟构象也是溶液中的地面构象，并且在使用量子化学计算时显示为最低能量。与环手性和两个氮手性中心相关的相对构型受空间拥挤支配，并采用（P）S N S N /（M）R N R N组合，将侧链投射在赤道位置。两个手性中心的氮锥体反转（NPI）与环反转相关。正如在C 2 D 2 Cl 4中进行的VT-NMR实验所表明的那样，该过程受到了显着阻碍，这无法确定反演的障碍。最后，这些发现使之可以设想氮杂-β的拆分对映体3 -cyclodipeptides通过适当地调节骨干装饰。手性25：341–349，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc
• Aza-β^<i>3</i>-cyclopeptides: A New Way of Controlling Nitrogen Chirality
  作者：Clémence Mocquet、Arnaud Salaün、Paul Claudon、Barbara Le Grel、Michel Potel、Gilles Guichard、Brigitte Jamart-Grégoire、Philippe Le Grel

  DOI：10.1021/ja9058074

  日期：2009.10.14

  aza-beta(3)-peptidic macrocycles containing a alpha-hydrazinoacid or a beta(3)-aminoacid were synthesized. The conformation of these pseudopeptides was determined by using NH chemical shift analysis, NH extinction, VT-NMR experiments, and X-ray diffraction. The study shows that a stable conformation is retained between 223 and 413 K. The latter is characterized by an uninterrupted internal H-bond network

  合成了 16 和 24 名成员 aza-beta(3)-肽大环化合物，其中包含 alpha-hydrazinoacid 或 beta(3)-aminoacid。这些假肽的构象是通过使用 NH 化学位移分析、NH 消光、VT-NMR 实验和 X 射线衍射来确定的。研究表明，在 223 到 413 K 之间保留了稳定的构象。后者的特点是不间断的内部 H 键网络和不对称中心的间同排列。这意味着光学纯残基的存在充当构象锁，通过控制所有氮原子的绝对构型，通过环化来选择单个对映异构体。据我们所知，这代表了动态对映选择过程的第一个例子，涉及多个易于金字塔倒置的中心。