diethyl 2-(2-(2-(4-bromophenyl)ethynyl)phenyl) malonate | 886047-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(2-(4-bromophenyl)ethynyl)phenyl) malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-(2-(4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)malonate；Diethyl 2-[2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl]propanedioate
• CAS: 886047-83-2
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 415.283
• InChiKey: YNXIZZRBILGNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(2-(4-bromophenyl)ethynyl)phenyl) malonate 、 4-碘代苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到diethyl 3-(4-acetylphenyl)-2-(4-bromophenyl)-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯和有机卤化物的羰基环化合成茚满

  摘要：

  通过2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基，苄基和烯基卤化物的钯催化碳环化反应，已经以高收率制备了高度取代的茚满。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0601361
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 diethyl (2-iodophenyl)malonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-(2-(2-(4-bromophenyl)ethynyl)phenyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯和有机卤化物的羰基环化合成茚满

  摘要：

  通过2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基，苄基和烯基卤化物的钯催化碳环化反应，已经以高收率制备了高度取代的茚满。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0601361

文献信息

• Synthesis of 2-Substitued 3-Aroylindenes via Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Diethyl 2-(2-(1-Alkynyl)phenyl)malonates with Aryl Halides
  作者：Xin-Hua Duan、Li−Na Guo、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol061019v

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed reaction of readily accessible diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonates with aryl halides under a balloon pressure of CO produced 2-substitued 3-aroylindenes in good yields. The reaction is believed to proceed via cyclization of the alkyne containing a proximate nucleophilic center promoted by an acylpalladium complex.

  [反应：见正文]在CO的气球压力下，易于获得的2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基卤化物的钯催化反应以高收率产生了2-取代的3-芳基茚。据信该反应通过含有由酰基铝配合物促进的邻近亲核中心的炔烃的环化而进行。
• Synthesis of Indenes via Palladium-Catalyzed Carboannulation of Diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate and Organic Halides
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo0601361

  日期：2006.4.1

  Highly substituted indenes have been prepared in good yields by the palladium-catalyzed carboannulation of diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate with aryl, benzylic, and alkenyl halides. The reaction conditions and the scope of the process were examined, and a possible mechanism is proposed.

  通过2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基，苄基和烯基卤化物的钯催化碳环化反应，已经以高收率制备了高度取代的茚满。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。