o-(tributylstannyl)aniline | 185408-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(tributylstannyl)aniline
• CAS: 185408-20-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NSn
• 分子量: 382.177
• InChiKey: HKUDSXMNPIWJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 o-(tributylstannyl)aniline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-acetylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 o-(tributylstannyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138

文献信息

• Total synthesis of (±)-leuconolam: intramolecular allylic silane addition to a maleimide carbonyl group
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1039/c3sc00056g

  日期：——

  A concise total synthesis of the plant alkaloid (+/-)-leuconolam (1) has been achieved. A regio- and diastereoselective Lewis-acid mediated allylative cyclization was used to establish, simultaneously, two adjacent tetrasubstituted carbon centers. Furthermore, an essential arene cross-coupling to a hindered haloalkene was enabled by the use of a novel 2-anilinostannane.

  已经实现了植物生物碱（+/-）-亮氨酸的简明全合成（1）。区域和非对映选择性的路易斯酸介导的烯丙基环化被用来同时建立两个相邻的四取代的碳中心。此外，通过使用新型的2-苯胺基锡烷可以实现必不可少的芳烃与受阻卤代烯烃的交叉偶联。