2-Hydroxymethyl-4-phosphonomethylbenzimidazole | 150377-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-4-phosphonomethylbenzimidazole
• 英文别名: [2-(hydroxymethyl)-1H-benzimidazol-4-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 150377-61-0
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₄P
• 分子量: 242.171
• InChiKey: PEIYLIDWKXVVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-4-phosphonomethylbenzimidazole 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(phosphonomethyl)benzimidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diacid-containing benzimidazole compounds for treatment of neurotoxic

  摘要：

  本文描述了一类含有二酸的苯并咪唑化合物，用于治疗与缺氧或缺血相关的神经毒性损伤，通常在中风、心脏骤停或围产窒息后发生。治疗包括单独或在组合物中以有效量的拮抗剂形式给予该类化合物，以抑制主要神经元兴奋性氨基酸受体位点的兴奋毒性作用。最感兴趣的化合物是公式中的化合物：##STR1## 其中Ym为--CH2--或--CH2--CH2--；其中m为1；其中X为一个或多个可连接到4-、5-、6-和7-环位置上未被磷酸烷基部分占据的基团；其中每个X独立地从氢基，卤素，烷基，环烷基，环烷基烷基，卤代烷基，烯基，炔基，苯基，苄基，羟基，羟基烷基，烷氧基，苯氧基，烷氧基烷基，苄氧基，氰基，酰基，烷硫基，芳基硫基和氨基中选择；其中R10，R13和R14中的每一个独立地选择自氢基，烷基，苄基和苯基；V选择自氢基和酰基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05216003A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-3-(diethylphosphonomethyl)aniline 、 乙醛酸 在 Pd on carbon 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Hydroxymethyl-4-phosphonomethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Diacid-containing benzimidazole compounds for treatment of neurotoxic

  摘要：

  本文描述了一类含有二酸的苯并咪唑化合物，用于治疗与缺氧或缺血相关的神经毒性损伤，通常在中风、心脏骤停或围产窒息后发生。治疗包括单独或在组合物中以有效量的拮抗剂形式给予该类化合物，以抑制主要神经元兴奋性氨基酸受体位点的兴奋毒性作用。最感兴趣的化合物是公式中的化合物：##STR1## 其中Ym为--CH2--或--CH2--CH2--；其中m为1；其中X为一个或多个可连接到4-、5-、6-和7-环位置上未被磷酸烷基部分占据的基团；其中每个X独立地从氢基，卤素，烷基，环烷基，环烷基烷基，卤代烷基，烯基，炔基，苯基，苄基，羟基，羟基烷基，烷氧基，苯氧基，烷氧基烷基，苄氧基，氰基，酰基，烷硫基，芳基硫基和氨基中选择；其中R10，R13和R14中的每一个独立地选择自氢基，烷基，苄基和苯基；V选择自氢基和酰基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05216003A1

文献信息

• US5216003A
  申请人：——

  公开号：US5216003A

  公开（公告）日：1993-06-01
• Diacid-containing benzimidazole compounds for treatment of neurotoxic
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05216003A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  A class of diacid-containing benzimidazole compounds is described for treatment to reduce neurotoxic injury associated with anoxia or ischemia which typically follows stroke, cardiac arrest or perinatal asphyxia. The treatment includes administration of a compound of this class alone or in a composition in an amount effective as an antagonist to inhibit excitotoxic actions at major neuronal excitatory amino acid receptor sites. Compounds of most interest are those of the formula: ##STR1## wherein Y.sub.m is --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; wherein m is one; wherein X is one or more groups attachable at one or more of the 4-, 5-, 6- and 7-ring positions not occupied by the phosphonoalkyl moiety; wherein each X is independently selected from hydrido, halo, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, benzyl, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxy, phenoxy, alkoxyalkyl, benzyloxy, cyano, alkanoyl, alkylthio, arylthio and amino; wherein each of R.sup.10, R.sup.13 and R.sup.14 is independently selected from hydrido, alkyl, benzyl and phenyl; and wherein V is selected from hydrido and acyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类含有二酸的苯并咪唑化合物，用于治疗与缺氧或缺血相关的神经毒性损伤，通常在中风、心脏骤停或围产窒息后发生。治疗包括单独或在组合物中以有效量的拮抗剂形式给予该类化合物，以抑制主要神经元兴奋性氨基酸受体位点的兴奋毒性作用。最感兴趣的化合物是公式中的化合物：##STR1## 其中Ym为--CH2--或--CH2--CH2--；其中m为1；其中X为一个或多个可连接到4-、5-、6-和7-环位置上未被磷酸烷基部分占据的基团；其中每个X独立地从氢基，卤素，烷基，环烷基，环烷基烷基，卤代烷基，烯基，炔基，苯基，苄基，羟基，羟基烷基，烷氧基，苯氧基，烷氧基烷基，苄氧基，氰基，酰基，烷硫基，芳基硫基和氨基中选择；其中R10，R13和R14中的每一个独立地选择自氢基，烷基，苄基和苯基；V选择自氢基和酰基；或其药学上可接受的盐。