5-(2,2-Dimethylbut-3-enoxy)-1,3-benzodioxole | 1266352-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2,2-Dimethylbut-3-enoxy)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1266352-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OHMCFWDNTMDHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-Dimethylbut-3-enoxy)-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-diazo-2-[5-(2,2-dimethylbut-3-enoxy)-1,3-benzodioxol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映确定 C-H 官能化对 (-)-Maoecrystal V 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了针对 maoecrystal V（一种高度修饰的 ent-kauranoid）的对映选择性全合成的程序的演变。用于构建关键苯并呋喃中间体的早期手性辅助导向的不对称 C-H 官能化使 maoecrystal V 的天然对映异构体的首次不对称合成成为可能，证实了指定的立体化学。依赖于亲二烯体性质的中心分子内 Diels-Alder 反应的发散过程最初导致了 maoecrystal V 的一种意外且以前未知的异构体的发展，我们将其命名为 maoecrystal ZG。鉴于已报道的 maoecrystal V 的选择性和有效的细胞毒活性，还研究了 maoecrystal ZG 的细胞毒特性。

  DOI：

  10.1021/ja510573v
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2,2-Dimethylbut-3-enoxy)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of Maoecrystal V

  摘要：

  An approach toward the synthesis of maoecrystal V is described. The synthetic strategy for this approach was designed to address unique challenges posed by the strained tetrahydrofuran ring at the center of the target structure.

  DOI：

  10.1021/ol1031238

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Maoecrystal V by Enantiodetermining C–H Functionalization
  作者：Ping Lu、Artur Mailyan、Zhenhua Gu、David M. Guptill、Hengbin Wang、Huw M. L. Davies、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja510573v

  日期：2014.12.24

  evolution of a program directed at the enantioselective total synthesis of maoecrystal V, a highly modified ent-kauranoid, is described. An early stage chiral auxiliary-directed asymmetric C–H functionalization for the construction of a key benzofuran intermediate enabled the first asymmetric synthesis of the natural enantiomer of maoecrystal V, confirming the assigned stereochemistry. A divergent course

  描述了针对 maoecrystal V（一种高度修饰的 ent-kauranoid）的对映选择性全合成的程序的演变。用于构建关键苯并呋喃中间体的早期手性辅助导向的不对称 C-H 官能化使 maoecrystal V 的天然对映异构体的首次不对称合成成为可能，证实了指定的立体化学。依赖于亲二烯体性质的中心分子内 Diels-Alder 反应的发散过程最初导致了 maoecrystal V 的一种意外且以前未知的异构体的发展，我们将其命名为 maoecrystal ZG。鉴于已报道的 maoecrystal V 的选择性和有效的细胞毒活性，还研究了 maoecrystal ZG 的细胞毒特性。
• Studies toward the Synthesis of Maoecrystal V
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol1031238

  日期：2011.3.4

  An approach toward the synthesis of maoecrystal V is described. The synthetic strategy for this approach was designed to address unique challenges posed by the strained tetrahydrofuran ring at the center of the target structure.