2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚 | 73357-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)isoindoline；isoindoline；2-(4-methoxy-phenyl)-isoindoline；2-(4-Methoxy-phenyl)-isoindolin；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 73357-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: TVZLPBJFNKOMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  389.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 gC 3 N 4的多相光催化剂，用于可见光介导的好氧苄基CH氧化[ †]

  摘要：

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。

  DOI：

  10.1039/c9gc02870f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 邻苯二甲醛 在 二乙基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  二乙基硅烷作为金纳米颗粒催化还原反应中的有力试剂

  摘要：

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000483

文献信息

• Retracted: Synthesis of 2‐Arylisoindoline Derivatives Catalyzed by Reusable 1,2,4‐Triazole Iridium on Mesoporous Silica through a Cascade Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Wei Yao、Chenyang Ge、Yilin Zhang、Xiao‐Feng Xia、Long Wang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/chem.201904095

  日期：2019.12.13

  2,4-triazole iridium complex to mesoporous MCM-41 generated a heterogeneous catalyst that was found to be effective in the synthesis of 2-aryl isoindolines, quinolines, cyclic amines, and symmetrical secondary amines through a cascade borrowing hydrogen strategy. Interestingly, the supported heterogeneous iridium catalyst prepared from the 1,2,4-triazole iridium complex and mesoporous MCM-41 exhibited

  1,2,4-三唑铱配合物与介孔 MCM-41 的共价连接产生了一种非均相催化剂，该催化剂被发现可通过级联借用有效合成 2-芳基异二氢吲哚、喹啉、环胺和对称仲胺氢战略。有趣的是，由 1,2,4-三唑铱络合物和介孔 MCM-41 制备的负载型多相铱催化剂在制备 2-芳基异二氢吲哚衍生物和对称仲胺方面表现出高催化活性。催化剂系统至少可循环使用五次。除了三唑的重要作用外，接枝在硅质载体上的铱位点可以作为多功能催化中心，从而大大提高催化剂的催化活性。此外，机械实验表明，该反应由初始醇脱氢引发，并由氢化铱中间体促进。重要的是，对诊断性氢化铱信号的直接检测证实了 2-芳基异二氢吲哚的合成是通过借氢过程发生的。这项工作为通过借氢策略合成异二氢吲哚提供了一个有效的例子。
• 탄소 담지된 코발트-로듐 나노입자를 촉매로 사용하는 수소-프리 환원성 아미노화에 의한 아민 화합물의 제조방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20160115061A

  公开（公告）日：2016-10-06

  본 발명은 탄소에 담지된 코발트-로듐 헤테로금속 나노입자를 불균질 촉매로 사용하는 알데하이드 및/또는 케톤과 아민 및/또는 니트로아렌의 수소-프리 환원성 아미노화에 관한 것으로, 본 발명에 의하면 기존의 로듐 또는 루테늄 촉매하에서 수행되는 환원성 아미노화에 비하여 매우 낮은 압력에서 수행될 수 있다. 또한, 추가적인 리간드, 산 또는 염기를 사용할 필요가 없을 뿐 아니라 외부 수소원을 사용하지 않고 수성-가스 교환 반응(water-gas-shift reaction)에 의해 반응계 내에서 생성된 물을 수소원으로 사용하여 용매를 정제 없이 사용할 수 있어 반응절차가 매우 간단하다. 본 발명에 의한 촉매 시스템은 다양한 알데하이드 및 아민으로부터 2차 및 3차 아민을 합성하는 용이한 방법을 제공한다.

  本发明涉及使用含有钴-铑异金属纳米颗粒的碳作为非均相催化剂，用于醛和/或酮与胺和/或硝基芳烃的氢自由还原胺化反应，根据本发明，与传统的铑或钌催化剂相比，可以在非常低的压力下进行还原胺化反应。此外，不仅无需使用额外的配体、酸或碱，而且可以在反应体系内使用通过水-气体转移反应产生的水作为氢源，无需使用外部氢源，因此可以在不经过溶剂纯化的情况下进行反应，反应过程非常简单。本发明的催化系统提供了从各种醛和胺中合成二次和三次胺的便捷方法。
• Chemical and electrochemical reduction of the products from the reactions of isoindolines and tetracyanoethylene
  作者：Patricia Carloni、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Dietrich Döpp、Alaa El-Din Abdel Hafeez Hassan、Angelo Alberti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00371-e

  日期：1995.7

  The reduction potentials of compounds resulting from the title reaction and containing one (4) or two (3) dicyanovinylidene moieties have been determined by means of cyclic voltammetry. Electrochemical reduction of the same compounds within the cavity of an EPR spectrometer led to the observation of radical species tentatively identified as the corresponding radical anions. EPR experiments have also

  已经通过循环伏安法测定了由标题反应得到的并且包含一个（4）或两个（3）双氰基亚乙烯基部分的化合物的还原电势。EPR光谱仪腔内相同化合物的电化学还原导致观察到初步确定为相应自由基阴离子的自由基种类。EPR实验还提供了指示，表明3的丁醇还原中首先形成的物质经历了两个杂环系统之间的键断裂，演变为与通过类似的化合物4还原获得的自由基相同的自由基阴离子。为了比较目的，还对一些模型化合物进行了研究。
• A novel reaction of (2a7-trinito-9<i>H</i>-fluoren-9-ylidene)-propanedinitrile with<i>N</i>-arylisoindolines
  作者：Alaa A. Hassan、Dietrich Döpp、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/jhet.5570350123

  日期：1998.1

  N-Arylisoindolines 1a-c reacted with (2,4, 7-trinitro-9H-fluoren-9-ylidene)propanedinitrile (A) in pyridine with admission of air via a net α-H-atom abstraction and formation of [3-(2-aryl-3-arylimino-2,3-dihydro- 1H-isoindol-1-ylidene)-2-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]propanedinitriles 2a-c, N-[2-aryl-3-(2-aryl-3-arylimino-2,3-dihydro-1H-isoindolyl-1-idene)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]arenamines

  N-芳基异吲哚啉1a-c在吡啶中与（2,4，7-三硝基-9 H-芴-9-亚丙基）丙腈（A）反应，并通过净的α-H原子抽象使空气进入并形成[3] -（2-芳基-3-芳基氨基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚基]丙腈2a-c，N- [2-芳基-3-（2-芳基-3-芳基氨基-2,3-二氢-1 H-异吲哚基-1-亚烷基）-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]亚芳胺3a，b，N，N' -[2-芳基-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-亚二芳基]双亚芳胺4a，b和N-芳基邻苯二甲酰亚胺5a-c以中等收率。还发现了2,4,7-三硝基-9-芴酮以及后者和A的一种还原产物，分别是化合物6和7。的结构图2b已经通过X射线晶体结构分析，便能清楚地证实。提供了观察到的转换的原理。这些涉及1a-c的脱氢和氧化偶联，以及N-芳基片段从1a-c转移到中间产物的过程。
• Reaction of (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A. Hassan、Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Christian W. Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.070

  日期：2006.12

  In a multistep reaction, 3,3′-(2-aryl-2H-isoindol-1,3-ylene)-di-(1,4-naphthoquinone-2-carbonitriles) 13a–f have been formed in 25–61% yield from a series of N-arylisoindolines 8a–f with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile (1) in aerated pyridine. The structure of one of these products (13f) has been unambiguously confirmed by a single crystal X-ray structure analysis. Under otherwise

  在多步反应中，在25-61中形成了3,3'-（2-芳基2 H-异吲哚-1,3-亚乙基）-二-（1,4-萘醌-2-腈）13a – f一系列N-芳基异吲哚啉8a – f与（1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）在充气吡啶中的收率（％）。通过单晶X射线结构分析已明确地确认了这些产物（13f）之一的结构。在其他相同条件下，2-（3-甲氧基苯基）-异吲哚啉（8g）和1得到38％的[4-（2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-基）-2-甲氧基苯基] -1，3-二氧杂茚满-2-亚烷基）乙腈（15）。提出了涉及已知的将1的自由基阴离子重新排列为1，4-萘醌-2，3-二碳腈（3）的自由基阴离子的这些转化的理由。