methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate | 99298-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: Methyl (2E)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2-pentenoate；methyl (E,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 99298-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IFHLOKCQHZUORN-PLSXKVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 乙基3,4-二羰基丁酸酯-二-(4,4-二甲硫基缩氨基脲)
  参考文献：
  名称：

  Gallinamide A类似物设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂人组织蛋白酶L和锥虫锥Cruzain。

  摘要：

  最初分离出具有适度抗疟疾活性的Gallinamide A，随后被重新分离，并表征为人半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L的强效，选择性和不可逆抑制剂。分子对接鉴定出潜在的修饰以改善结合，将其合成为一组类似物。结果，该当前研究产生了针对组织蛋白酶L进行测试的最有效的没食子酰胺类似物（10，Ki = 0.0937±0.01 nM和kinact / Ki = 8 730 000）。从蛋白质结构和底物偏爱的角度来看，克鲁萨因是一种必需的锥虫克鲁兹半胱氨酸蛋白酶，具有高度同源性。我们的研究表明，没食子酰胺及其类似物在细胞内的鞭毛虫阶段中有效抑制克鲁萨因并对克鲁维氏酵母具有极强的毒性。活性最高的化合物5的IC50 = 5.1±1。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00294
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gallinamide A类似物设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂人组织蛋白酶L和锥虫锥Cruzain。

  摘要：

  最初分离出具有适度抗疟疾活性的Gallinamide A，随后被重新分离，并表征为人半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L的强效，选择性和不可逆抑制剂。分子对接鉴定出潜在的修饰以改善结合，将其合成为一组类似物。结果，该当前研究产生了针对组织蛋白酶L进行测试的最有效的没食子酰胺类似物（10，Ki = 0.0937±0.01 nM和kinact / Ki = 8 730 000）。从蛋白质结构和底物偏爱的角度来看，克鲁萨因是一种必需的锥虫克鲁兹半胱氨酸蛋白酶，具有高度同源性。我们的研究表明，没食子酰胺及其类似物在细胞内的鞭毛虫阶段中有效抑制克鲁萨因并对克鲁维氏酵母具有极强的毒性。活性最高的化合物5的IC50 = 5.1±1。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00294

文献信息

• Phosphetane Oxides as Redox Cycling Catalysts in the Catalytic Wittig Reaction at Room Temperature
  作者：Lars Longwitz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.9b02456

  日期：2019.10.4

  renewable solvent. The intermediates of the Wittig reaction were analyzed by 31P NMR spectroscopy, and in situ NMR experiments confirmed phosphane oxide as the resting state of the catalyst. Further kinetic investigations revealed a striking influence of the base on the rate of phosphane oxide reduction.

  近来，磷氧化还原循环对于最初要求使用化学计量的磷试剂的许多转化已变得非常重要。尽管这些方法具有多种优势，但催化剂负载量高（≥10 mol％）和苛刻的反应条件（T≥100°C）通常会限制其通用性和适用性。在本文中，我们报道了不同取代的氧化膦作为有效的Wittig反应催化剂。磷脂骨架易于修饰，并且可以通过简单的两步合成获得多种催化剂。Wittig反应中的活性大大超过了先前报道的基于磷杂环戊烷的催化剂，并且即使在室温下，该反应也可以以低至1.0 mol％的催化剂负载量进行。此外，在这些温和条件下不再需要布朗斯台德酸添加剂即可实现高收率。甲基取代的氧化膦用于合成25种不同的烯烃，收率高达97％。该方法具有良好的官能团耐受性，该反应可以从烷基氯化物，溴化物，或碘化物。另外，可以在使用2-MeTHF作为可再生溶剂的催化Wittig反应中使用聚（甲基氢硅氧烷）作为末端还原剂。Wittig反应的中间体通过31
• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones
  作者：Hua Yang、Valdas Jurkauskas、Nicole Mackintosh、Tobias Mogren、Corey RJ Stephenson、Katherine Foster、William Brown、Edward Roberts

  DOI：10.1139/v00-066

  日期：2000.6.1

  Trifluoroacetic acid (TFA) was found to promote intramolecular formal N-H insertion reactions. Upon treatment with TFA, optically pure N-Boc-β'-amino-α-diazoketones (5a-c) and N-Boc-γ'-amino-α-diazoketones (10a-d) can be converted, with retention of chirality, into pyrrolidinones (11a-c) and piperidinones (12a-d), respectively, with concomitant removal of the Boc group, in good to excellent yields.Key words: α-diazoketone, amino acid, pyrrolidinone, piperidinone, N-H insertion.

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。
• Carboxyl-modified amino acids and peptides as protease inhibitors
  作者：Stewart A. Thompson、Peter R. Andrews、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jm00151a018

  日期：1986.1

  mM, and k2 = 0.015 and 0.010 s-1, respectively). Inhibition of DPP-I by 3d provides only the second example of a cysteine protease which is strongly inhibited by a nitrile analogue of a specific substrate. Further studies are needed to determine the generality and potential utility of this finding. Compounds 3e, 3f, and 4e exemplify a new class of specific affinity labels for cysteine proteases whose

  制备几种类型的羧基修饰的氨基酸和肽，它们具有适合于几种代表性蛋白酶之一的N末端修饰（载体片段），并评估了它们对这些酶的抑制作用。羧基修饰（抑制单元）包括（b）CONH 2，（c）CSNH 2，（d）CN，（e）反式-CH ＝ CHCO 2 Me和（f）反式-CH ＝ CHSO 2 Me。载体片段包括NH2（PhCH2）CHX（1），AcNH（PhCH2）CHX（2），H2NCH2CONH（PhCH2）CHX（3）和AcNH（PhCH2）CHCONHCH2X（4）。化合物1b，1d，1e和1f是微粒体和胞质亮氨酸氨基肽酶的竞争性抑制剂（前者的Ki分别为14.8、67、61和3.7 mM，后者分别为14.1、26.4、27.3和8.8 mM） 。化合物1c和亮氨酸硫代酰胺均对这两种酶均无任何可检测的作用。化合物2b-f还是胰凝乳蛋白酶的竞争性抑制剂（Ki分别为13.9、23.0、5.3、30.8和29
• Synthesis of Non-Natural Amino Acids Based on the Ruthenium-Catalysed Oxidation of a Phenyl Group to Carboxylic Acid
  作者：George Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis、Charalambos Sinanoglou、Vassilios Loukas

  DOI：10.1055/s-2005-861812

  日期：——

  molecules, analogues of bio- active peptides and peptide mimetics. 1-3 Recently, new bioorganic methodologies have enabled the incorporation of unnatural amino acids into protein frameworks. 4 In ad- dition, oligopeptides containing unnatural amino acids are able to form well-defined secondary structures. Recent in- vestigations have shown that short chain peptides com- prising b- or g-amino acids can

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b