(R)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)dimethylsilane | 393109-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-Butyldimethyl (1-methylhex-5-enyloxy)silane；tert-butyl-[(2R)-hept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 393109-07-4
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: IZJAXIKDSUQATM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 diplodialide B
  参考文献：
  名称：

  二倍体二内酯-B的替代全合成

  摘要：

  摘要 本文描述了二倍体二内酯-B 的对映选择性合成。为了实现这一目标，手性环氧化物的区域选择性开环、Jacobsen 水解动力学拆分和 Yamaguchi 大环内酯化的组合被用作关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1663541
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 甲基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 (R)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of hetero-Michael reaction by symmetrical pentacyclic guanidines

  摘要：

  Symmetrical pentacyclic guanidines 1a-c and 2 which contain the core skeleton of 13,14,15-isocrmbescidine 800, have been synthesized. In the presence of catalytic amounts of these guanidines 1, the reaction rate of the conjugate addition of pyrrolidine (9) to gamma -crotonolactone (10) could be enhanced depending upon the size of the cavities and substituents on tetrahydropyran rings of 1 and 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00907-3

文献信息

• A Unified Synthetic Approach to Optically Pure Curvularin-Type Metabolites
  作者：Srinivasa Rao Allu、Sreenivas Banne、Jia Jiang、Na Qi、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00776

  日期：2019.6.7

  A unified and concise approach to the synthesis of nine curvularin-type metabolites and two analogues has been developed with few steps and high yields. Among them, sumalactones A–D were synthesized for the first time. The key steps in this approach included esterification, Friedel–Crafts acylation, and ring-closing metathesis (or cross metathesis).

  已经开发出了一种统一，简洁的方法来合成九种卡维拉林型代谢物和两种类似物，且步骤少且产率高。其中，舒马内酯A–D是首次合成。该方法的关键步骤包括酯化，Friedel-Crafts酰化和闭环易位（或交叉易位）。
• Specific Stereoisomeric Conformations Determine the Drug Potency of Cladosporin Scaffold against Malarial Parasite
  作者：Pronay Das、Palak Babbar、Nipun Malhotra、Manmohan Sharma、Goraknath R. Jachak、Rajesh G. Gonnade、Dhanasekaran Shanmugam、Karl Harlos、Manickam Yogavel、Amit Sharma、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00565

  日期：2018.7.12

  The dependence of drug potency on diastereomeric configurations is a key facet. Using a novel general divergent synthetic route for a three-chiral center antimalarial natural product cladosporin, we built its complete library of stereoisomers (cladologs) and assessed their inhibitory potential using parasite-, enzyme-, and structure-based assays. We show that potency is manifest via tetrahyropyran

  药物效力对非对映异构构型的依赖性是关键方面。使用针对三手性中心抗疟疾天然产物cladosporin的新颖的通用发散性合成路线，我们建立了其完整的立体异构体库（cladologs），并使用基于寄生虫，酶和结构的分析评估了其抑制潜力。我们表明，效力是通过安置在寄生虫赖氨酰tRNA合成酶（KRS）的核糖结合口袋中的四氢吡喃环构象体现的。令人惊讶的是，最高和最差对映异构体之间的药效变化了500倍，KRS-cladolog配合物的结构显示，C3和C10处的改变不利于药效，而C3处的改变则通过谷氨酸332的旋转翻转来感知。抗疟和抗感染药物包含手性中心，
• Stereoselective total synthesis of diplodialide A
  作者：Kolluri Ramakrishna、Reddymasu Sreenivasulu、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Siddaiah Vidavalur、Boggu Jagan Mohan Reddy

  DOI：10.1007/s11696-020-01365-1

  日期：2021.3

  An efficient stereoselective total synthesis of Diplodialide A has been achieved from inexpensive and commercially available starting material (R)-propylene oxide. This linear synthesis utilizes Wittig reaction, alkylation of 1,3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  Diplodialide A 的高效立体选择性全合成已由廉价且可商购的起始材料 (R)-环氧丙烷实现。这种线性合成利用 Wittig 反应、1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤。
• Total Synthesis of Crambescidin 359
  作者：Kazuo Nagasawa、Angelina Georgieva、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata、Tetsuya Kita、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168263

  日期：2002.1.1

  [structure: see text] Crambescidin 359 (4), which is the "vessel part" of the pentacyclic guanidine alkaloid ptilomycalin A (1), was synthesized for the first time based upon successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This synthesis established the absolute stereochemistry of 4.

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。
• Determination of the Absolute Configuration of Gliomasolide D through Total Syntheses of the C-17 Epimers
  作者：B. Seetharamsingh、Routholla Ganesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00926

  日期：2017.2.24

  The absolute configuration at C-17, the carbon bearing the distal hydroxy group of the 14-membered natural product gliomasolide D, was assigned as R by comparison of 13C NMR shifts and specific rotation values of the epimers at C-17. The first total synthesis of gliomasolide D along with its C-17 epimer, regioselective macrocyclization (18 membered vs 14 membered), and regioselective Wacker oxidation

  通过比较13 C NMR位移和差向异构体在C-17处的比旋光度，将C 14处的绝对构型（带有14元天然产物胶质瘤固体D的远端羟基的碳）指定为R。胶质瘤固体D及其C-17差向异构体的首次全合成，区域选择性大环化（18元对14元）和区域选择性Wacker氧化是本研究的重点。