(3R,5S)-N-butyl-4-formyl-3-methyl-2-oxo-5-phenylmorpholine-3-carboxamide | 1355544-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,5S)-N-butyl-4-formyl-3-methyl-2-oxo-5-phenylmorpholine-3-carboxamide
• CAS: 1355544-77-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: XTHKQXONGPXQGU-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (5S)-3-methyl-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 、 异腈基正丁烷 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到(3S,5S)-N-butyl-4-formyl-3-methyl-2-oxo-5-phenylmorpholine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性环亚胺诱导的不对称Ugi三组分反应：吗啉或哌嗪酮氨基酰胺衍生物的合成

  摘要：

  一系列手性5,6-二氢-1,4-恶嗪-2-酮底物，如预先形成的环状醛亚胺和酮亚胺，首次用于开发新的不对称Ugi三组分反应。亚胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi反应使人们可以有效地获得新型的吗啉-2-二-3-甲酰胺化合物。手性亚胺对Ugi产品的新手性中心显示出有希望的立体诱导，并且在大多数情况下获得了主要的反式异构体。添加一些路易斯酸或质子酸可以进一步提高非对映选择性，但通常会导致总收率下降。Ugi-3CR可以扩展到ketopiperazine-2-carboxamide衍生物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo2021967