(5S)-3-methyl-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one | 440125-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: (5S)-3-methyl-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3S)-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 440125-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DYSZWOYMQJTNEO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-methyl-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 二氧化铂 氮气 、 氢气 、 crude product 、 二氯甲烷 、 乙醚 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以diethyl ether and hexane to furnish the title compound as white needles (1.26 g, 74%)的产率得到(3R,5S)-3-Methyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of peptides

  摘要：

  本发明涉及一种过程，其中将含有基团—XC(O)—的受体分子（其中X为O、S或NR8，R8为C1-6烷基、C6-12芳基或氢）用亲核试剂进行取代反应，所述受体分子环化，使得在—XC(O)—处的亲核取代反应不发生外消旋，该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活性羧基端延伸来生产肽而不发生对映异构化。

  公开号：

  US08399612B2
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 丙酮酸乙酯 在 silica 、 petrol 、 乙醚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to furnish the title compound as a white solid (1.83 g, 44%)的产率得到(5S)-3-methyl-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of peptides

  摘要：

  本发明涉及一种过程，其中将含有基团—XC(O)—的受体分子（其中X为O、S或NR8，R8为C1-6烷基、C6-12芳基或氢）用亲核试剂进行取代反应，所述受体分子环化，使得在—XC(O)—处的亲核取代反应不发生外消旋，该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活性羧基端延伸来生产肽而不发生对映异构化。

  公开号：

  US08399612B2

文献信息

• An Asymmetric Ugi Three-Component Reaction Induced by Chiral Cyclic Imines: Synthesis of Morpholin– or Piperazine–Keto-carboxamide Derivatives
  作者：Deguang Zhu、Liang Xia、Li Pan、Sheng Li、Ruijiao Chen、Yongren Mou、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/jo2021967

  日期：2012.2.3

  4-oxazin-2-one substrates, as preformed cyclic aldimines and ketoimines, were employed to develop a new asymmetric Ugi three-component reaction for the first time. The Ugi reaction of the imines, isocyanides, and carboxylic acids opens an efficient access to novel morpholin-2-one-3-carboxamide compounds. The chiral imines showed promising stereoinduction for the new chiral center of the Ugi products, and

  一系列手性5,6-二氢-1,4-恶嗪-2-酮底物，如预先形成的环状醛亚胺和酮亚胺，首次用于开发新的不对称Ugi三组分反应。亚胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi反应使人们可以有效地获得新型的吗啉-2-二-3-甲酰胺化合物。手性亚胺对Ugi产品的新手性中心显示出有希望的立体诱导，并且在大多数情况下获得了主要的反式异构体。添加一些路易斯酸或质子酸可以进一步提高非对映选择性，但通常会导致总收率下降。Ugi-3CR可以扩展到ketopiperazine-2-carboxamide衍生物的立体选择性合成。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of Morpholin-2-one-3-carboxamide Derivatives in Good Diastereoselectivity by the Ugi Reaction
  作者：Xiaochuan Chen、Deguang Zhu、Ruijiao Chen、Haibo Liang、Sheng Li、Li Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1219533

  日期：2010.4

  series of 5-substituted morpholin-2-one-3-carbox-amide derivatives were efficiently synthesized by a Ugi three-component reaction involving chiral 5,6-dihydro[1,4]oxazin-2-one substrates, isocyanides and carboxylic acids. The newly formed chiral center in the product was obtained in good diastereoselectivity.

  通过涉及手性 5,6-二氢[1,4]恶嗪-2-one 底物、异氰化物和羧酸的 Ugi 三组分反应有效合成了一系列 5-取代吗啉-2-one-3-羧酰胺衍生物酸。产物中新形成的手性中心以良好的非对映选择性获得。
• Amino acid derivatives
  申请人：Graham Rene Shelley

  公开号：US20060247291A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to a method of treating pain using a compound of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. The invention also relates to certain novel derivatives of formula (I).

  本发明涉及一种利用公式中的化合物治疗疼痛的方法，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。该发明还涉及公式（I）的某些新颖衍生物。
• An Ugi-Type Condensation of α-Isocyanoacetamide and Chiral Cyclic Imine under a New Catalytic System
  作者：Xiaochuan Chen、Sheng Li、Ruijiao Chen、Xiubing Liu、Li Pan、Liang Xia

  DOI：10.1055/s-0032-1316549

  日期：2012.8

  catalytic Ugi-type condensation of α-isocyanoacetamide and chiral cyclic imine is developed, where the combination of phenyl phosphilic acid and trifluoroethanol is exploited to promote the Ugi-type condensation with α-isocyanoacetamide for the first time. Under this new catalytic system, the reaction using the cyclic imines as relatively inertial substrates proceed well, and chiral 3-oxazolyl-mor

  开发了一种新型的α-异氰基乙酰胺与手性环亚胺的催化Ugi-型缩合反应，首次利用苯基亚磷酸和三氟乙醇的结合促进了α-异氰基乙酰胺的Ugi-型缩合反应。在这种新的催化体系下，以环状亚胺为相对惰性底物的反应进行得很好，并以高收率和立体选择性合成了手性3-恶唑基-吗啉/哌嗪-2-one衍生物。此外，最初尝试通过用马来酸酐处理将缩合产物转化为新型稠合三环结构。
• Catalytic Ugi-Type Condensation of α-Isocyanoacetamide and Chiral Cyclic Imine: Access to Asymmetric Construction of Several Heterocycles
  作者：Liang Xia、Sheng Li、Ruijiao Chen、Kai Liu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/jo4000702

  日期：2013.4.5

  Several novel heterocycles have been constructed asymmetrically on the basis of a catalytic Ugi-type condensation of α-isocyanoacetamide and chiral cyclic imine. The combination of phenylphosphilic acid and trifluoroethanol is exploited to promote an Ugi-type reaction with α-isocyanoacetamide for the first time. By means of this reaction, chiral 3-oxazolyl morpholin-2-one/piperazin-2-one derivatives

  在α-异氰基乙酰胺和手性环状亚胺的催化Ugi型缩合的基础上，已经不对称地构建了几种新的杂环。首次利用苯基磷酸和三氟乙醇的组合促进与α-异氰基乙酰胺的Ugi型反应。通过该反应，以高收率和优异的立体选择性合成手性的3-恶唑基吗啉-2-酮/哌嗪-2-酮衍生物。作为富电子的氮杂二烯，这些缩合产物通过适当的亲二烯体如马来酸酐和不饱和酰氯经多米诺法处理而进一步转化为稠合的三环骨架。而且，由异氰基乙酰胺，亚胺和马来酸酐一锅三组分合成手性三环骨架也是可行的。