3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 188913-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 188913-00-0
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: OPKVLLQCBXEGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到methyl 3-(4-bromo-2-thienyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043

文献信息

• Tricyclic heteroaryl piperazines, pyrrolidines and azetidines as serotonin receptor modulators
  申请人：Bennani L. Youssef

  公开号：US20060079567A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are hexahydroazepinoindole and octahydroazepinoindole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明一般涉及一系列化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂。更具体地，本发明的化合物是六氢唑环吲哚和八氢唑环吲哚化合物。这些化合物是血清素受体（5-HT）配体，并且可用于治疗需要调节血清素受体（5-HT）活性的疾病、疾患和情况（例如焦虑、抑郁和肥胖症）。
• [EN] TRICYCLIC HETEROARYL PIPERAZINES, PYRROLIDINES AND AZETIDINES AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] HETEROARYLE PIPERAZINES TRICYCLIQUES, PYRROLIDINES ET AZETIDINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE
  申请人：ATHERSYS INC

  公开号：WO2006028961A3

  公开（公告）日：2006-12-28
• Chemical switching in reaction behavior of azine: Synthesis of a novel thienodiazepine derivative
  作者：Kaoru Ohtake、Jyunpei Tsuda、Kazuhiko Takatori、Shinji Nagumo、Eiko Yasui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153043

  日期：2021.5

  We previously have reported that an acid-promoted condensation of a hydrazonoester derived from phenylalanine afforded an azine which was converted to a pyrrole through 3 steps: isomerization to dienamine, [3,3]-sigmatropic rearrangement, and cyclization. In this study, reaction behavior of the intermediate proved to be switched depending on the type of the aromatic ring. Hydrazonoesters derived from

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。