3R-(5-fluoro-2-formyl-benzyl)-7-oxa-bicyclo [2.2.1]heptane-2R-carboxylic acid | 1415036-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3R-(5-fluoro-2-formyl-benzyl)-7-oxa-bicyclo [2.2.1]heptane-2R-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(5-fluoro-2-formylphenyl)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1415036-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₄
• 分子量: 278.28
• InChiKey: KCKBIEHZJBHERZ-GFJIZPEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(5-fluoro-2-formyl-benzyl)-7-oxa-bicyclo [2.2.1]heptane-2R-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吗啉 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-(2R-{3R-[1-(4-cyclohexyl-butylcarbamoyl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-7-oxa-bicyclo [2.2.1]hept-2-ylmethyl}-4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  [FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS DESTINÉS À TRAITER LA DOULEUR

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者的方法，通过给予一定量抑制脂肪酸酰胺的化合物，其化学式表示为：其中R1为H；R2为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；R3为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；X为CHCH、（CH2）n或O（CH2）n，其中n为0或1至4的整数；W为O、S或NR6，其中R6为从H和烷基中选择的基团。

  公开号：

  WO2012162416A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 钯 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3R-(5-fluoro-2-formyl-benzyl)-7-oxa-bicyclo [2.2.1]heptane-2R-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  [FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS DESTINÉS À TRAITER LA DOULEUR

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者的方法，通过给予一定量抑制脂肪酸酰胺的化合物，其化学式表示为：其中R1为H；R2为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；R3为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；X为CHCH、（CH2）n或O（CH2）n，其中n为0或1至4的整数；W为O、S或NR6，其中R6为从H和烷基中选择的基团。

  公开号：

  WO2012162416A1

文献信息

• FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Woodward David F.

  公开号：US20120329843A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention provides a method of treating a patient suffering from pain or other FAAH mediated conditions by administering a fatty acid amide inhibiting amount of a compound represented by the formula: wherein R 1 is H; R 2 is a radical selected from the group consisting of H, hydrocarbyl and substituted hydrocarbyl; R 3 is a radical selected from the group consisting of H, hydrocarbyl and substituted hydrocarbyl; X is CHCH, (CH 2 ) n or O(CH 2 ) n , wherein n is 0 or an integer of from 1 to 4; and W is O, S, or NR 6 , wherein R 6 is selected from the group consisting of H and alkyl.

  本发明提供了一种治疗疼痛或其他FAAH介导疾病的患者的方法，通过给予化合物的脂肪酸酰胺抑制量来治疗，所述化合物的表示式为：其中，R1为H；R2为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；R3为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；X为CHCH、(CH2)n或O(CH2)n，其中n为0或1至4的整数；W为O、S或NR6，其中R6为从H和烷基中选择的基团。
• INHIBITION OF INFLAMMATION BYSIMULTANEOUS BLOCKADE OF MULTIPLE PROSTANOID RECEPTORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2588196B1

  公开（公告）日：2018-01-24
• US8901159B2
  申请人：——

  公开号：US8901159B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] INHIBITION OF INFLAMMATION BYSIMULTANEOUS BLOCKADE OF MULTIPLE PROSTANOID RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITION D'INFLAMMATION PAR BLOCAGE SIMULTANÉ DES RÉCEPTEURS MULTIPLES DES PROSTANOÏDES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012003477A2

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides a method for treating inflammation in a patient in need thereof comprising administering to said patient an effective amount of a compound according to formula wherein R is H or lower alkyl, R1 is hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl and the broken line represents a saturated or unsaturated bond, i.e a double bond. Preferably, R1 is an alkyl. More preferably, R1 is a n- alkyl or a cycloalkyl-n-alkyl, e.g. a cyclohexyl-n-alkyl, e.g. n- octyl, n-nonyl or cyclohexyl-n-butyl radical and prodrugs, isomers and pharmaceutically acceptable salts thereof.
• [EN] FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS DESTINÉS À TRAITER LA DOULEUR
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012162416A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a method of treating a patient suffering from pain or other FAAH mediated conditions by administering a fatty acid amide inhibiting amount of a compound represented by the formula: wherein R1 is H; R2 is a radical selected from the group consisting of H, hydrocarbyl and substituted hydrocarbyl; R3 is a radical selected from the group consisting of H, hydrocarbyl and substituted hydrocarbyl; X is CHCH, (CH2)n or O(CH2) n, wherein n is 0 or an integer of from 1 to 4; and W is O, S, or NR6, wherein R6 is selected from the group consisting of H and alkyl.

  本发明提供了一种治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者的方法，通过给予一定量抑制脂肪酸酰胺的化合物，其化学式表示为：其中R1为H；R2为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；R3为从H、烃基和取代烃基中选择的基团；X为CHCH、（CH2）n或O（CH2）n，其中n为0或1至4的整数；W为O、S或NR6，其中R6为从H和烷基中选择的基团。