1-(3-methoxyphenyl)allyl acetate | 207395-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)allyl acetate
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)prop-2-enyl acetate；1-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 207395-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NMQZQMHXPFNNBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)allyl acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Ir(ppy)2(dtb-bpy)PF₆ 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3'-(hexa-1,5-diene-3,4-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化实现烯丙基乙酸酯的对映选择性还原均偶联：获得 C2-对称 1,5-二烯

  摘要：

  过渡金属催化的还原偶联反应已成为构建 C-C 键的强大方法。然而，对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 还原耦合的发展仍然具有挑战性。在此，我们报告了使用二异丙基乙胺或 Hantzsch 酯作为均相有机还原剂通过钯和光氧化还原协同催化的烯丙乙酸酯的高度区域、非对映和对映选择性还原均偶联。这种简单的方案可以在温和的反应条件下立体选择性地构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键。一系列C 2对称手性 1,5-二烯易于制备，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）、非对映选择性（高达 >95:5 dr）和区域选择性（高达 >95:5 rr）。所得手性1,5-二烯可直接用作不对称合成中的手性配体，也可转化为其他有价值的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06271
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  环取代醋酸肉桂酯的光化学

  摘要：

  分别带有取代基 H、4-CH3O、3-CH3O、4-CF3 和 3-CF3 的（E）-乙酸肉桂酯（(E)-1-芳基-3-丙烯基乙酸酯，8a-8e）的光化学, 在环己烷和遇见...

  DOI：

  10.1139/v06-140

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic substitution on solid support
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Hippe、Adrian Steinmetz

  DOI：10.1039/a707670c

  日期：——

  Different polymer-bound 1,3-dicarbonyl compounds react as nucleophiles in Pd-catalyzed allylic substitutions on solid support with a variety of allylic acetates, chlorides and carbonates.

  不同的聚合物结合的1,3-二酮化合物作为亲核试剂，在固相上与多种烯丙基醋酸酯、氯化物和碳酸酯进行钯催化的烯丙基取代反应。
• Nickel/Enamine Cooperative Catalysis Enables Highly Enantioselective Allylic Alkylation of α-Branched Aldehydes
  作者：Wen-Qian Zhang、Hong-Cheng Shen

  DOI：10.1021/acscatal.1c03449

  日期：2021.10.1

  nickel and chiral amine cooperative catalysis to enable a highly enantioselective allylic alkylation reaction between α-branched aldehydes and a wide scope of allyl esters, allowing the all-carbon quaternary stereocenter to be accessed with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and structural diversity. The general synthetic applicability has been showcased by the enantioselective synthesis of

  全碳四元立体中心构成了天然产物和生物活性化合物的重要组成部分。在这里，我们公开了一种镍和手性胺协同催化，使 α-支化醛和各种烯丙基酯之间发生高度对映选择性的烯丙基烷基化反应，从而以优异的对映选择性（高达 98% ee ) 和结构多样性。关键手性构件的对映选择性合成以获取 (+)-依他佐辛、(-)-aphanorphine 和其他两种生物活性化合物，展示了一般合成适用性。
• An Improved Class of Phosphite-Oxazoline Ligands for Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Maria Biosca、Joan Saltó、Marc Magre、Per-Ola Norrby、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.9b01166

  日期：2019.7.5

  for generation of Pd/phosphite-oxazoline catalysts containing an alkyl backbone chain has been successfully applied to Pd-catalyzed allylic substitution reactions. By carefully selecting the substituents at both the alkyl backbone chain and the oxazoline of the ligand, as well as the configuration of the biaryl phosphite group, high activities (TOF > 8000 mol substrate × (mol Pd × h)−1) and excellent

  包含烷基主链的Pd /亚磷酸酯-恶唑啉催化剂的制备方法已成功地应用于Pd催化的烯丙基取代反应。通过仔细选择配体的烷基主链和恶唑啉上的取代基以及亚磷酸亚芳基酯的构型，可获得高活性（TOF> 8000 mol底物×（mol Pd×h）-1）和具有多种C-，O-和N-亲核试剂（总共73个取代产物）的许多受阻和不受阻底物均实现了出色的对映选择性（ee高达99％）。此外，对关键的Pd-烯丙基配合物的DFT和NMR研究使我们能够更好地了解实验观察到的优异对映选择性的起源。Pd /亚磷酸酯-恶唑啉催化剂的有用应用已通过许多具有手性立体中心的手性碳环的合成，通过涉及Pd-烯丙基取代和1,6-烯炔环化或Pauson-Khand烯炔环化的简单顺序反应得到了证明。
• Structure−Activity Relationships of (1‘<i>S</i>)-1‘-Acetoxychavicol Acetate, a Major Constituent of a Southeast Asian Condiment Plant <i>Languas</i> <i>galanga</i>, on the Inhibition of Tumor-Promoter-Induced Epstein−Barr Virus Activation
  作者：Akira Murakami、Kazuo Toyota、Shin Ohura、Koichi Koshimizu、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1021/jf990528r

  日期：2000.5.1

  the terminal methylene group abolishes activity; (3) both the phenolic and alcoholic hydroxyl groups are compulsorily acetylated, and it is necessary that the former is oriented only at the position para to the side chain; (4) an additional acetoxyl group is allowed to locate at the ortho or meta position; and (5) substitution of the hydrogen atom at the 1'-position by a methyl group reduces activity

  在肿瘤启动子teleoocidin B-4诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）激活的抑制试验中，研究了食品来源的癌症化学预防剂（1'S）-1'-乙酸乙酰氧胆碱酯（ACA）的结构-活性关系。在拉吉细胞。通过对16种衍生物的测试，发现调节活性的结构因子如下：（1）1'-位的绝对构型不影响活性；（2）末端亚甲基的氢化消除了活性；（3）酚羟基和醇羟基均被强制乙酰化，并且前者必须仅在与侧链相对的位置上取向；（4）允许另外的乙酰氧基位于邻位或间位；（5）在1'处取代氢原子 甲基的-位置降低活性。在Raji细胞中酯酶阻断后，（1'R，S）-ACA抑制了EBV活化，其程度与对照中所测试的相同，这表明带有两个乙酰氧基的ACA是细胞内结构的活性展示的先决条件。本研究表明，对3'位置的亲核攻击很重要，并且参与了ACA与未确定的目标分子（参与EBV激活过程）的相互作用。
• Highly Efficient Kinetic Resolution of Allylic Alcohols with Terminal Double Bond
  作者：Francisco A. Marques、Marcos A. Oliveira、Gustavo Frensch、Beatriz Helena L. N. Sales Maia、Andersson Barison、Cesar A. Lenz、Palimecio G. Guerrero

  DOI：10.2174/157017811799304151

  日期：2011.12.1

  In this study, the lipase-catalyzed kinetic resolution (Novozyme 435) was employed to prepare chiral allylic alcohols and acetates with terminal double bonds in enantiomeric excesses ranging from 94 to 99 %.

  在本研究中，采用脂肪酶催化的动力学解析（Novozyme 435）制备了端双键的手性烯丙醇和醋酸酯，恩基异纯度范围为94%至99%。