trans-methyl 4-mercapto-2-butenoate | 95968-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-methyl 4-mercapto-2-butenoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-mercaptobut-2-enoate；(E)-methyl4-mercaptobut-2-enoate；methyl 4-mercaptocrotonate；Methyl (2E)-4-sulfanylbut-2-enoate；methyl (E)-4-sulfanylbut-2-enoate
• CAS: 95968-93-7
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: VKNZCIXZRFUVMM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl 4-mercapto-2-butenoate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到dimethyl (2E,8E)-5,6-dithia-2,8-decadienedioate
  参考文献：
  名称：

  由（E）-4-巯基-2-丁烯酸酯通过连续迈克尔加成反应合成硫氰酸根。

  摘要：

  在Triton B为碱的情况下，4-巯基巴豆酸甲酯（4）加至α，β-不饱和腈或羰基化合物中。在第二次（碱催化）迈克尔加成反应中，数个主要加合物（10）环化成硫氰酸酯（11）。的二聚化4在这些条件下，得到非对映体14-dithianies的混合物7和8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670823
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到trans-methyl 4-mercapto-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  3-取代噻唑并[2,3-α]四氢异喹啉的简便合成

  摘要：

  发现4-羟基-2-丁烯酸酯(11)不能与3,4-二氢-异喹啉( 4a )反应。γ-巯基-α,β-不饱和酯（18 ）和-不饱和酰胺（19 ）与3,4-二氢异喹啉（4）的单独加成反应在适当的条件下进行，以提供相应的噻唑并[2,3-α ]异喹啉衍生物具有良好的产率（高达 87%）和显着的非对映异构选择性。讨论了关键反应的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules26206126

文献信息

• Meeting Organocatalysis with Drug Discovery: Asymmetric Synthesis of 3,3′-Spirooxindoles Fused with Tetrahydrothiopyrans as Novel p53-MDM2 Inhibitors
  作者：Shengzheng Wang、Yan Jiang、Shanchao Wu、Guoqiang Dong、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00155

  日期：2016.3.4

  An organocatalytic enantioselective Michael–Michael cascade reaction is developed for the synthesis of chiral spirotetrahydrothiopyrans. This highly functionalized scaffold was assembled in moderate to good yield (55–74%) and excellent diastereo- and enantioselectivities (>30:1 dr, ≥ 99% ee) with the creation of four consecutive stereogenic centers. The novel spiro-oxindole scaffold is validated as

  已开发出一种有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔级联反应，用于合成手性螺四氢硫吡喃。这种高度功能化的支架以中等至良好的产率（55-74％）以及出色的非对映和对映选择性（> 30：1 dr，≥99％ee）组装在一起，并创建了四个连续的立体生成中心。新型螺-羟吲哚支架被证实是一类具有良好抗肿瘤活性的新型p53-MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。
• Light-Induced Synthesis of Thiolanes and 2,3-Dihydrothiophenes by Addition of(E)-4-Mercapto-2-butenoates to Alkenes or Alkynes
  作者：Elke Anklam、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19840670822

  日期：1984.12.19

  Irradiation (λ=300 mm) of methyl 4-mercaptocrotonate (2a) in the presence of alkenes of alkynes affords methyl 3-thiolaneacetates 7 and methyl 2,3-dihydro-3-thiopheneacetates 13. The unsaturated heterocycles 13 undergo further light-induced isomerization to methyl 2,3-dihydro-2-thiopheneacetates 15. Both 13 and 15 are readily dehydrogenated to thiophenes 17 and 18, respectively.

  在炔烃的烯烃存在下辐射4-巯基巴豆酸甲酯（2a）（λ= 300 mm），得到3-硫代乙酸甲酯7和2,3-二氢-3-噻吩乙酸甲酯13。不饱和杂环13经历进一步的光诱导异构化为2，3-二氢-2-噻吩乙酸甲酯15。两个13和15被容易脱氢以噻吩17和18分别。
• Asymmetric Synthesis of Chiral <i>α</i> ‐CF ₂ H Spiro[Indoline‐3,3′‐Thiophene] via Phase‐Transfer Catalyzed Sulfa‐Michael/Michael Domino Reaction
  作者：Yabo Deng、Shuo Sun、Yuqiang Wang、Pengfeng Jia、Wenguang Li、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1002/adsc.202101320

  日期：2022.2.15

  An asymmetric Sulfa-Michael/Michael domino reaction of (E)-4-mercapto-2-butenoates with difluoromethyl-eneoxindoles catalyzed by a quinidine-derived ammonium salts as phase transfer catalyst has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF2H-containing spiro[indoline-3,3′-thiophene]s, bearing three adjacent chiral centers including two vicinal spiro quaternary stereocenters, catalysed

  已经公开了由奎尼丁衍生的铵盐作为相转移催化剂催化的( E )-4-巯基-2-丁烯酸酯与二氟甲基-烯氧吲哚的不对称磺胺-迈克尔/迈克尔多米诺反应。在温和条件下，仅由 5 mol% PTC 催化剂催化，以产率获得了范围广泛的含 CF 2 H 螺[二氢吲哚-3,3'-噻吩]，具有三个相邻的手性中心，包括两个邻位螺四元立体中心75-98%，出色的非对映选择性（在几乎所有情况下 > 20:1）和 19-98% 的对映选择性在较短的反应时间内（几乎不到 20 分钟）。
• Amine Thiourea Catalysed Double Michael Reaction: An Approach for the Asymmetric Synthesis of Spiro[pyrazolone-4,3′-tetrahydrothiophenes]
  作者：Alessandra Lattanzi、Sara Meninno、Jacob Overgaard

  DOI：10.1055/s-0036-1588725

  日期：——

  Dedicated to Professor Arrigo Scettri on the occasion of his 70th birthday Abstract A domino reaction, based on an organocatalysed sulfa-Michael­/Michael sequence, is demonstrated as being useful for the asymmetric synthesis of spiro[pyrazolone-4,3′-tetrahydrothiophenes] bearing three consecutive stereocentres. This new class of spirocyclic compounds has been synthesised in good yield and fairly good

  献给萨基Scettri教授在他的70之际个生日 抽象的 已证明基于有机催化的磺胺-迈克尔/迈克尔序列的多米诺反应可用于不对称合成具有三个连续立体中心的螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]。这种新型的螺环化合物是通过在容易获得的仲醇存在下使α，β-不饱和吡唑酮与叔丁基（E）-4-巯基-2-丁烯酸酯反应而以高收率和相当好的非对映选择性和对映选择性合成的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的胺硫脲。 已证明基于有机催化的磺胺-迈克尔/迈克尔序列的多米诺反应可用于不对称合成具有三个连续立体中心的螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]。这种新型的螺环化合物是通过在容易获得的仲醇存在下使α，β-不饱和吡唑酮与叔丁基（E）-4-巯基-2-丁烯酸酯反应而以高收率和相当好的非对映选择性和对映选择性合成的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的胺硫脲。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes Bearing a Quaternary Stereocenter via Double Michael Reaction Involving Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sara Meninno、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol4014975

  日期：2013.7.5

  The stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrothiophenes bearing three contiguous stereocenters, one of them quaternary, can be achieved by reacting trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones and trans-tert-butyl 4-mercapto-2-butenoate in the presence of a readily available amine thiourea. The products are obtained in high yield, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity

  可以通过在存在下使反式-α-氰基-α，β-不饱和酮与反式-叔丁基4-巯基-2-丁烯酸酯反应，来实现带有三个连续的立体中心的高官能化四氢噻吩的立体选择性合成。一种现成的胺硫脲。以高收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性获得产物。四氢噻吩的整体形成是通过级联双迈克尔反应进行的，该反应涉及动态动力学拆分的高效过程。