4-Tetrahydropyran-2-yloxybuta-1,2-diene | 90733-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-Tetrahydropyran-2-yloxybuta-1,2-diene
• 英文别名: 2-(buta-2,3-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 90733-16-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PRDFKTLIRQBRGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 、 4-Tetrahydropyran-2-yloxybuta-1,2-diene 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 盐酸 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到2-[(3,6-dideutero-9-phenylnona-3Z,7Z-dien-1-yl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2

  摘要：

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0269-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[2-butyne-1,4-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到4-Tetrahydropyran-2-yloxybuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  高选择性钴介导的环庚三烯和丙二烯的[6 + 2]环加成反应

  摘要：

  [6 + 2]已研究了环庚烯与丙二烯之间的环加成反应。发现钴盐有效地促进了这种转化。此外，发现该反应是高度选择性的，因为仅获得了一种具有优异的E / Z-选择性的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol102783x

文献信息

• Silylstannylation of Allenes and Silylstannylation−Cyclization of Allenynes. Synthesis of Highly Functionalized Allylstannanes and Carbocyclic and Heterocyclic Compounds
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Seunghoon Shin、Isabelle Gallou、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo049010z

  日期：2004.10.1

  silicon−tin reagents to undergo the cyclization illustrate the scope and limitations of the reaction. Based on the isolation of intermediates, a mechanism for the formation of the cyclic compounds is proposed. Model transition states to explain the stereoselectivity in cyclization of substituted allenynes are provided. Further elaboration using the vinyltin and vinylsilane moieties should lead to highly functionalized

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的
• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• Chromium(0)-Promoted [6π + 2π] Cycloadditions of Allenes with Cycloheptatriene
  作者：James H. Rigby、Stéphane B. Laurent、Zeeshan Kamal、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/ol802401a

  日期：2008.12.18

  Photoinitiated [6pi + 2pi] cycloadditions of allenes with (eta(6)-cycloheptatriene)tricarbonylchromium(0) (1) are described. An example of asymmetric induction obtained by reaction of 1 with a chiral 1,3-disubstituted allene is also reported.

  描述了丙二烯与 (eta(6)-环庚三烯)tricarbonylchromium(0) (1) 的光引发 [6pi + 2pi] 环加成。还报道了通过 1 与手性 1,3-二取代丙二烯反应获得的不对称诱导的例子。
• Inverse regioselectivity in the silylstannylation of alkynes and allenes: copper-catalyzed three-component coupling with a silylborane and a tin alkoxide
  作者：H. Yoshida、Y. Hayashi、Y. Ito、K. Takaki

  DOI：10.1039/c5cc01856k

  日期：——

  Silylstannylation of alkynes and allenes has been found to proceed by three-component coupling using a silylborane and a tin alkoxide in the presence of a Cu(I) catalyst. The regioselectivities are...

  已经发现在Cu（I）催化剂存在下，使用甲硅烷基硼烷和锡醇盐通过三组分偶联进行炔烃和丙二烯的甲硅烷基锡烷基化反应。区域选择性是...
• Adegoke, E. A.; Emokpae, T. A.; Ephraim-Bassey, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1195 - 1198
  作者：Adegoke, E. A.、Emokpae, T. A.、Ephraim-Bassey, H.

  DOI：——

  日期：——