cis-1-benzyl-4-formyl-3-<(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl>-2-azetidinone | 110289-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-benzyl-4-formyl-3-<(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl>-2-azetidinone
• 英文别名: (+)-cis-(1-benzyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-formyl-2-azetidinone；1-benzyl-3β-[(S)-4-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-formylazetidin-2-one；(2S,3S)-1-benzyl-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 110289-27-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: UGHWZETVYSOJOF-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyl-4-formyl-3-<(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl>-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-benzyl-3β-[(S)-4-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 cis-1-benzyl-4-formyl-3-<(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3

文献信息

• Base-Promoted Isomerization of <i>cis</i>-4-Formyl-2-azetidinones:  Chemoselective <i>C</i>4-Epimerization vs Rearrangement to Cyclic Enaminones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Carolina Rodríguez、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo991984h

  日期：2000.6.1

  N-(p-methoxyphenyl)-beta-lactams can be used, and (ii) transformation is less compatible with heteroatomic substituents bonded to the C3 position of the 2-azetidinone ring. A highly general solution to these problems relies on the use of sodium carbonate as the isomerization reagent in different solvents. We also describe a novel base-promoted rearrangement of the beta-lactam ring to cyclic enaminones 6

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。
• Process and intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0209352B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• Stereoselective Synthesis of 3-Substituted 4-(Formyloxy)-2-azetidinones by the Unusual Baeyer−Villiger Reaction of β-Lactam Aldehydes. Scope and Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo9612685

  日期：1996.1.1

  The Baeyer-Villiger oxidation of 4-formyl-beta-lactams 1 with m-CPBA gave 4-(formyloxy) beta-lactams 2 in a simple, efficient, and totally stereoselective process. This reaction is one of the scarce examples of the preferred migration of a carbon moiety in an aliphatic aldehyde. The influence of the substituents at N1 and C3 of the four-membered ring in the Baeyer-Villiger rearrangement has been studied. Thus, alkyl, alkenyl, aryl, and alkyloxy 3-substituted-1-(p-anisyl)-2-azetidinone 1 form exclusively 4-(formyloxy) beta-lactams 2. Amide or acetoxy substituents at C3 of the four-membered ring produce mixtures of 4-(formyloxy) beta-lactams 2 and 4-carboxy beta-lactams 5. The exclusive formation of carboxy derivatives is observed sometimes for 1-alkyl-substituted-2-azetidinones 1. 4-(Formyloxy) beta-lactams 2 are suitable starting materials to prepare different 4-unsubstituted beta-lactams 9 using beta-hydroxy amides 8 as isolable intermediates. The overall transformation 4-formyl-2-azetidinone to 4-unsubstituted beta-lactam is an easy and convenient stereoselective route to these interesting types of compounds.
• US4665171A
  申请人：——

  公开号：US4665171A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4734495A
  申请人：——

  公开号：US4734495A

  公开（公告）日：1988-03-29