((3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester | 827331-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 827331-22-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: CJLKGKPLNUHIEM-VFNZBSSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(4S,6R,7S,8R)-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-1,5-dioxa-2-oxobicyclo[3.3.0^4,8]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of simplified goniofufurone analogues

  摘要：

  我们设计、合成了几种结构简化的 (+)-goniofufurone 类似物，并评估了它们对人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。去苯基化合物 2 和 3 在 K562 和 Raji 细胞培养物中表现出显著的抗肿瘤活性，IC50 值在 3.0-9.3 nM 之间。缺少四氢呋喃环的每个贡碘呋喃酮类似物（4、5 和 6）都能强烈抑制至少一种恶性细胞系的生长，IC50 值在 11-30 nM 之间。简单的结构活性关系（SAR）分析表明，与对照分子相比，通过去除 C-7 上的苯基或打开四氢呋喃环而设计的简化贡碘呋喃酮类似物具有更强的抗增殖作用。值得注意的是，类似物 2?8 对正常的 MRC-5 细胞系完全无效。这些发现及其强大的抗肿瘤活性为开发新的选择性抗肿瘤药物提供了合适的基础。

  DOI：

  10.2298/jsc200730056s
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-lyxofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ((3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of simplified goniofufurone analogues

  摘要：

  我们设计、合成了几种结构简化的 (+)-goniofufurone 类似物，并评估了它们对人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。去苯基化合物 2 和 3 在 K562 和 Raji 细胞培养物中表现出显著的抗肿瘤活性，IC50 值在 3.0-9.3 nM 之间。缺少四氢呋喃环的每个贡碘呋喃酮类似物（4、5 和 6）都能强烈抑制至少一种恶性细胞系的生长，IC50 值在 11-30 nM 之间。简单的结构活性关系（SAR）分析表明，与对照分子相比，通过去除 C-7 上的苯基或打开四氢呋喃环而设计的简化贡碘呋喃酮类似物具有更强的抗增殖作用。值得注意的是，类似物 2?8 对正常的 MRC-5 细胞系完全无效。这些发现及其强大的抗肿瘤活性为开发新的选择性抗肿瘤药物提供了合适的基础。

  DOI：

  10.2298/jsc200730056s

文献信息

• Wittig reaction with partially protected sugar lactol derivatives. Preparation of highly cytotoxic goniofufurone analogues
  作者：Velimir Popsavin、Sanja Grabež、Mirjana Popsavin、Ivana Krstić、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.122

  日期：2004.12

  A new approach to the dephenyl goniofufurone analogue 2 and the corresponding (3S,4R)-stereoisomer 3 is reported. The resulting furanolactones 2 and 3 have shown a potent and selective in vitro cytotoxicity against certain human tumour cell lines.

  据报道，有一种新方法可用于脱苯古呋喃酮类似物2和相应的（3 S，4 R）-立体异构体3。所得的呋喃内酯2和3对某些人类肿瘤细胞系显示出有效的选择性体外细胞毒性。